(-)-(2S,3S)-4-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxy-2-methylbutan-1-ol | 180592-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-4-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxy-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-4-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxy-2-methylbutan-1-ol；(2S,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-[(2S,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 180592-89-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: LDENIZWHYVIJFD-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-4-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxy-2-methylbutan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 air 、 三丁基硼 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 silver perchlorate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.09h， 生成 pre-swinholide A, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 847 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((2R,3S)-4-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxy-2-methylbutanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(-)-(2S,3S)-4-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxy-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂诱导的醚转移：2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的立体选择性合成

  摘要：

  反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的立体选择性合成已通过三个步骤从简单的均烯丙基烷氧基醚中实现：亲电试剂诱导的醚转移，环化和官能化，这是一个罕见的例子烯丙基醚的重排。该方法已成功实施，用于不对称合成Swinholide A的C7-C17片段。

  DOI：

  10.1021/jo800704d

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of key intermediate for scytophycin C
  作者：Jin Cui、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.051

  日期：2016.1

  We achieved a formal total synthesis of scytophycin C. The synthesis demonstrates the utility of the catalytic asymmetric direct thioamide-aldol reaction for the preparation of polyketide structures, and was accomplished via diastereoselective allylation, and allylative cyclization as other key transformations. The reported process accesses Miyashita’s key fragment corresponding to the C7–C18 framework

  我们完成了sphyphycin C的正式全合成。该合成证明了催化不对称直接硫代酰胺-醛醇缩醛反应在制备聚酮化合物结构中的效用，并且是通过非对映选择性烯丙基化和烯丙基化环化作为其他关键转化而完成的。报告的过程以比先前报告的合成更少的步骤（14个步骤）访问与C7–C18框架相对应的Miyashita的关键片段。
• The Stereoselective Synthesis of the C6-C18 Fragment of Scytophycin C Employing a Novel Synthetic Methodology
  作者：Jhillu Yadav、V. Sunitha、Basi Reddy、E. Gyanchander

  DOI：10.1055/s-2008-1067219

  日期：2008.9

  A novel synthetic approach towards the stereoselective synthesis of the C6-C18 fragment of the biologically active antitumor agent scytophycin C is described. The synthesis involves Marouka allylation, base-catalyzed intramolecular conjugate addition, Wittig olefination, and a tandem allylation.

  描述了一种立体选择性合成生物活性抗肿瘤剂 scytophycin C 的 C6-C18 片段的新合成方法。该合成涉及 Marouka 烯丙基化、碱催化的分子内共轭加成、Wittig 烯化和串联烯丙基化。
• Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 847 - 868
  作者：Nicolaou, K. C.、Patron, A. P.、Ajito, K.、Richter, P. K.、Khatuya, H.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophile-Induced Ether Transfer: Stereoselective Synthesis of 2,6-Disubstituted-3,4-Dihydropyrans
  作者：Rendy Kartika、Jeffrey D. Frein、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/jo800704d

  日期：2008.7.1

  Stereoselective synthesis of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans has been achieved from a simple homoallylic alkoxyether via a three-step sequence: electrophile-induced ether transfer, cyclization, and functionalization, which is highlighted by a rare example of Ferrier rearrangement of allylic ether. This methodology was successfully implemented for the asymmetric synthesis of a C7−C17 fragment

  反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的立体选择性合成已通过三个步骤从简单的均烯丙基烷氧基醚中实现：亲电试剂诱导的醚转移，环化和官能化，这是一个罕见的例子烯丙基醚的重排。该方法已成功实施，用于不对称合成Swinholide A的C7-C17片段。