5-氟吲哚-2-酮 | 56341-41-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟吲哚-2-酮
• 中文别名: 5-氟吲哚酮；5-氟氧化吲哚；5-氟-吲哚-2-酮；5-氟-1,3-二氢吲哚-2-酮；5-氟-1,3-二氢-吲哚-2-酮；5-氟二氢吲哚；舒尼替尼中间体 5；5-氟-2-吲哚酮；5-氟-1,3-二氢吲哚酮；5-氟氧吲哚；5-氟-吲哚酮
• 英文名称: 5-fluoroindol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-fluoro-2-indolinone；5-fluoroindolin-2-one；5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；5-Fluorooxindole；5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 56341-41-4
• 化学式: C₈H₆FNO
• mdl: MFCD02179598
• 分子量: 151.14
• InChiKey: DDIIYGHHUMKDGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147 °C (lit.)
• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-氟吲哚-2-酮
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6FNO
分子式
: 151.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 143 - 147 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-氟吲哚-2-酮是一种用于有机合成的化合物。

应用

5-氟吲哚-2-酮是酮类有机物，可用作制备舒尼替尼的中间体。

合成与制备方法

首先以4-氟苯胺为起始原料，与水合氯醛及盐酸羟胺作用生成对氟异亚硝基乙酰苯胺。然后在浓硫酸的作用下进行环合形成5-氟靛红。最后通过Wolff-Kishner-黄鸣龙反应得到5-氟吲哚-2-酮，总收率为66%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 在 四氢吡咯 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 舒尼替尼
  参考文献：
  名称：

  取代 oxindol-3-ylidenes 作为 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 抑制剂。

  摘要：

  AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 是一种中央代谢调节因子，可促进缺氧下癌症的生长和存活，并在维持癌症干细胞中发挥作用。探究 AMPK 靶向治疗癌症的潜力的一个主要挑战是缺乏有效且选择性的小分子抑制剂。化合物 C 已广泛用作 AMPK 抑制剂，但它缺乏效力且选择性较差。多激酶抑制剂舒尼替尼已证明对 AMPK 活性具有有效的纳摩尔抑制作用，并且具有改进的空间。在这里，我们设计并合成了几个系列的羟吲哚，以确定 AMPK 抑制的结构要求并提高选择性。我们鉴定了两种有效的新型基于羟吲哚的 AMPK 抑制剂，它们被设计为与 AMPK ATP 结合位点中的 DFG 基序相互作用，这一关键特征避免了与舒尼替尼的常见受体酪氨酸激酶靶点的相互作用。通过抑制髓系白血病细胞中乙酰辅酶A羧化酶（ACC）（AMPK的已知底物）的磷酸化，证实了这些羟吲哚与AMPK的细胞结合。有趣的是，尽管 AMPK 在 K562 细胞中高度表达和激活，但这些基于羟吲哚的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112316
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3H-吲哚-2-酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到5-氟吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N-羟基酰胺与三乙二硫氨基硫醚（DAST）的区域选择性芳族氟化反应

  摘要：

  在常规反应条件下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理N-芳基-N-羟基酰胺可高产率地除去羟基官能团并在芳环对位引入氟原子。

  DOI：

  10.1039/c39920000921
• 作为试剂：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid 在 5-氟吲哚-2-酮 作用下， 以21的产率得到2-methyl-7-[1,2-dihydro-5-fluoro-2-oxo-3H-indol-(Z)-3-ylidene]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bioorga. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5630-5633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL CYCLOPROPANE INDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110144106A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to a compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 . The compound may be used, for example, for the treatment or prophylaxis of obesity, hyperglycemia, dyslipidemia, and type 1 or type 2 diabetes,

  本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义。该化合物可以用于治疗或预防肥胖、高血糖、血脂异常以及1型或2型糖尿病。
• 一种抑制IDO的化合物及其应用
  申请人：爱斯特（成都）生物制药股份有限公司

  公开号：CN110563631B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种抑制IDO的化合物及其应用，具体为式Ⅰ所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物在制备IDO抑制剂类药物中的用途。本发明公开的式I所示的化合物结构新颖，表现出了良好的IDO抑制活性，为临床治疗与IDO活性异常相关的疾病提供了一种新的选择，可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等，特别是可用于制备治疗宫颈癌的药物。
• Palladium-Catalyzed C–H Activation and Cyclization of Anilides with 2-Iodoacetates and 2-Iodobenzoates: An Efficient Method toward Oxindoles and Phenanthridones
  作者：Chien-Hong Cheng、Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli

  DOI：10.1055/s-0035-1561856

  日期：——

  Abstract A concise approach to the synthesis of oxindoles and phenanthridones from anilides is described. In the presence of catalytic amount of Pd(OAc)2, 2-iodoacetates and 2-iodobenzoates can be used to functionalize ortho C–H bond of anilides, which subsequently undergo intramolecular cyclization to give the products. A possible reaction mechanism that involves a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed

  摘要 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。
• A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
  作者：Yong-Yuan Gui、Jian Yang、Liang-Wen Qi、Xiao Wang、Fang Tian、Xiao-Nian Li、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00774g

  日期：——

  Enantioselective sulfa-Michael/aldol reaction of isoindigos has been successfully developed to afford bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters.

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。
• 3-heteroarylidene-2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06486185B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  The present invention relates to novel 3-heteroarylidene-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-杂环亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。

表征谱图