5-fuoro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one | 1311446-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fuoro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one；5-Fluoro-3-isopropylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；5-fluoro-3-propan-2-ylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 1311446-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: AHHSUNRDYZQKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fuoro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-fluoro-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles in Vinylogous Mannich Reactions: Synthesis of Aminated Indole-Based Scaffolds and Products

  摘要：

  The first Lewis acid catalyzed vinylogous Mukaiyama-type Mannich addition of 3-alkenyl-2-silyloxyindoles to in situ generated N-Boc imines has been established, which affords chiral alpha-alkylidene-delta-amino-2-oxindole products with good efficiency and complete gamma-site- and Z-selectivity. The reaction is wide in scope, as it can be applied with equal convenience to different silyloxyindole donors and aromatic or aliphatic aminal-derived aldimine acceptors. The utility of these scaffolds is demonstrated by their easy transformation into either spirocyclopropane oxindole,, or homotryptamine-like products, featuring nontraditional indole-based skeleton connections.

  DOI：

  10.1021/ol4036598
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-fuoro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接乙烯基 Michael-oxa-Michael 序列对映选择性合成噻唑并吡喃衍生物

  摘要：

  5-烯基噻唑啉酮和异亚丙基羟吲哚之间的有效非对映和对映选择性直接插烯迈克尔-氧杂-迈克尔序列已经开发出来。该反应由双功能方酰胺催化剂催化，可得到多种含有季立体中心的密集取代的噻唑并吡喃衍生物。该协议对于不同的空间和电子调谐底物是灵活的，并且适合克级合成和多种合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03971

文献信息

• NOVEL CYCLOPROPANE INDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110144106A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to a compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 . The compound may be used, for example, for the treatment or prophylaxis of obesity, hyperglycemia, dyslipidemia, and type 1 or type 2 diabetes,

  本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义。该化合物可以用于治疗或预防肥胖、高血糖、血脂异常以及1型或2型糖尿病。
• [EN] SPIRO INDOLE - CYCLOPROPANE INDOLINONES USEFUL AS AMPK MODULATORS<br/>[FR] SPIRO-INDOLE-CYCLOPROPANE-INDOLINONES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS D'AMPK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011070039A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1, can be used as a modulator of AMPK.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK的调节剂。
• [EN] NOVEL CYCLOPROPANE INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE INDOLINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011069298A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole
  作者：Tai-Ping Du、Gang-Guo Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.2174/157017812800167420

  日期：2012.3.1

  Benzylamine in combination with acetic acid was identified as a powerful catalyst for the condensation of oxindole with aldehydes, acetone or cyclic ketones. A variety of 3-alkyloxindoles could be readily prepared in 10 mmol scale via the sequential benzylamine acetate catalyzed condensation of oxindoles with aldehydes (or ketones) and conjugate reduction by NaBH4.

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。
• Visible light induced hydrodifluoromethylation of alkenes derived from oxindoles with (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide
  作者：Wei-Qiang Hu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.01.013

  日期：2018.4

  A visible light induced hydrodifluoromethylation of alkenes derived from oxindoles with (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide was developed. This reaction delivers a series of previously unknown difluoromethylated oxindoles containing CCF2H quaternary centers in moderate to excellent yields. The resulting CF2H-containing oxindoles are potentially useful in drug discovery.

  开发了可见光诱导的由（二氟甲基）三苯基phosph溴化物衍生自羟吲哚的烯烃的氢二氟甲基化。该反应以中等到极好的产率产生了一系列包含C CF 2 H季中心的先前未知的二氟甲基化的吲哚。所得的含CF 2 H的羟吲哚可能在药物发现中有用。