5-fluoro-3-methylthiooxindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-methylthiooxindole
• 英文别名: 5-Fluoro-3-methyl-1,3-dihydroindole-2-thione
• 化学式: C₉H₈FNS
• 分子量: 181.234
• InChiKey: FIWADZAJMKCAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-methylthiooxindole 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到ethyl 7-fluoro-3,9-dimethylthiazolo[3,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对不常见的噻唑并[3,2-a]吲哚的有用获取

  摘要：

  已经开发了一种实用且环境无害的方案，用于从 3-烷基化吲哚啉-2-硫酮和 2-卤代酮组装聚取代噻唑并[3,2-a]吲哚。这种无金属方法包括在空气中、60 °C 和水中作为唯一反应介质的完全化学/区域选择性形式 [3 + 2] 环化。该方法的主要合成特点是有机会将取代模式改变到多达六个不同的位置、无味的硫酸化化合物操作、非常容易的产物分离以及温和的反应条件。按比例放大的实验和产物的连续转化进一步证明了这种化学的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02338

文献信息

• 1-Substituted oxindole-3-carboxamines as antiinflammatory and analgesic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0208510B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• US4690943A
  申请人：——

  公开号：US4690943A

  公开（公告）日：1987-09-01
• US4678802A
  申请人：——

  公开号：US4678802A

  公开（公告）日：1987-07-07
• US4725616A
  申请人：——

  公开号：US4725616A

  公开（公告）日：1988-02-16
• US4791129A
  申请人：——

  公开号：US4791129A

  公开（公告）日：1988-12-13