3-benzyl-5-fluoroindolin-2-one | 943526-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-fluoroindolin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one；3-benzyl-5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 943526-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: HGZIPCUTAKQODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-fluoroindolin-2-one 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 3,3-dimethyl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-benzyl-5-fluoro-3-(nitrooxy)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于高碘的硝基氧化试剂的合成，表征和反应性。

  摘要：

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。

  DOI：

  10.1002/anie.202005720
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 苯甲醇 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于高碘的硝基氧化试剂的合成，表征和反应性。

  摘要：

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。

  DOI：

  10.1002/anie.202005720

文献信息

• Iron‐Catalyzed Borrowing Hydrogen <i>C</i> ‐Alkylation of Oxindoles with Alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Kurt Polidano、Alexander D. Northey、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/cssc.201900799

  日期：——

  general and efficient iron‐catalyzed C‐alkylation of oxindoles has been developed. This borrowing hydrogen approach employing a (cyclopentadienone)iron carbonyl complex (2 mol %) exhibited a broad reaction scope, allowing benzylic and simple primary and secondary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A variety of oxindoles underwent selective mono‐C3‐alkylation in good‐to‐excellent

  已经开发了一种普遍有效的铁催化的吲哚的C烷基化反应。使用（环戊二烯酮）羰基铁络合物（2mol％）的这种借入氢方法表现出广泛的反应范围，允许将苄基和简单的伯和仲脂肪族醇用作烷基化剂。各种羟吲哚以良好的分离效率进行了选择性的单C 3-烷基化反应（28个实例，50-92％的产率，79％的平均产率）。
• Asymmetric construction of quaternary stereocenters by direct organocatalytic amination of 3-substituted oxindoles
  作者：Zi-Qing Qian、Feng Zhou、Tai-Ping Du、Bo-Lun Wang、Miao Ding、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/b915257a

  日期：——

  Quinidine derivative (QD)2PYR was found to catalyze the asymmetric direct amination of unprotected prochiral 3-oxindole with DIAD to construct quaternary stereocenters at the C3 position with excellent enantioselectivity.

  奎尼丁衍生物 (QD)2PYR 被发现能够催化未保护的非对称前手性 3-氧吲哚与 DIAD 的直接胺化反应，以在 C3 位置构建四面体立体中心，并具有优异的手性选择性。
• Organocatalytic Asymmetric α-Amination of Unprotected 3-Aryl and 3-Aliphatic Substituted Oxindoles using Di-tert-butyl Azodicarboxylate
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Yun-Lin Liu、Cui-Hong Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yu Zhang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100379

  日期：2011.11

  The bifunctional quinine-derived thiourea catalyst 14 was found to catalyze the direct amination of unprotected 3-aryl and aliphatic substituted oxindoles with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to construct a tetrasubstituted stereogenic carbon center at the C-3 position of oxindoles in good to excellent yield and enantioselectivity.

  发现双功能奎宁衍生的硫脲催化剂14催化了未保护的3-芳基和脂族取代的羟吲哚与偶氮二叔丁基二羧酸酯（DBAD）的直接胺化反应，从而在羟吲哚的C-3位置构建了一个四取代的立体碳中心。优良至优异的产率和对映选择性。
• A Bench‐stable 8‐Aminoquinoline Derived Phosphine‐free Manganese (I)‐Catalyst for Environmentally Benign C(α)‐Alkylation of Oxindoles with Secondary and Primary Alcohols
  作者：Parul Saini、Pritam Dolui、Abhishek Nair、Ashutosh Verma、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/asia.202201148

  日期：2023.3.14

  air-stable, phosphine-free 8-aminoqunoline (8-AQ) based Mn(I) carbonyl complex as the catalyst for the C(α)-alkylation of oxindoles with alcohols has been developed. The Mn complex [(8-AQ)Mn(CO)3Br] works effectively as a catalyst for α-alkylation of oxindoles by both secondary as well as primary alcohols. Few pharmaceutically relevant compounds were also synthesized by this method in good yields.

  开发了一种新的空气稳定、不含膦的基于Mn(I)羰基配合物的 8-氨基喹啉 ( 8-AQ ) 配合物作为醇类羟吲哚 C(α)-烷基化反应的催化剂。Mn 络合物 [(8-AQ)Mn(CO) 3 Br] 可有效地用作仲醇和伯醇对羟吲哚进行 α-烷基化的催化剂。通过这种方法也以良好的产率合成了很少的药学相关化合物。