1-acetyl-5-fluoroindolin-2-one | 501918-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-fluoroindolin-2-one
• 英文别名: 1-Acetyl-5-fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one；1-acetyl-5-fluoro-3H-indol-2-one
• CAS: 501918-17-8
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: XGLSPKGTTUVKHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-fluoroindolin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-N-(4-(((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)(phenyl)methyl)amino)phenyl)-N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的MELK抑制剂，该抑制剂可抑制抗凋亡蛋白Mcl-1和TNBC细胞生长的表达。

  摘要：

  尽管最近在分子定向疗法方面取得了进展，但三阴性乳腺癌（TNBC）仍然是最具有侵略性的乳腺癌形式之一，仍然没有合适的特异性抑制剂靶标。母体胚胎亮氨酸拉链激酶（MELK）在TNBC中高度表达，其中过表达水平与不良预后和侵袭性疾病进程相关。在这里，我们描述了通过针对性的激酶抑制剂库筛选，以及一系列对MELK具有亚纳摩尔抑制常数的ATP竞争性吲哚酮衍生物的结构指导设计，发现了这一发现。最有效的化合物17抑制抗凋亡蛋白Mcl-1的表达，并抑制TNBC细胞的增殖，从而对表达高水平MELK的细胞表现出选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.018
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1-acetyl-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所述定义，其互变异构体、异构体、顺反异构体、对映异构体、水合物、混合物及其盐，以及其盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，包含这些化合物的药物、其用途以及其制备方法。

  公开号：

  US20110195954A1

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MNKS INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS THIAZOLOPYRIMIDINE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MNSK
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECH

  公开号：WO2017085484A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds of formulae I and H, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds in the treatment of diseases of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival, inappropriate cellular immune responses, inappropriate cellular inflammatory responses, or neurodegenerative disorders, preferably tauopathies, even more preferably, Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I和H的化合物，或其药用盐或酯。该发明的进一步方面涉及药物组合物以及所述化合物在治疗未受控制的细胞生长、增殖和/或存活、不当的细胞免疫反应、不当的细胞炎症反应或神经退行性疾病，更好地说是tau病变疾病，甚至更好地说是阿尔茨海默病的治疗用途。
• Synthesis of oxindole from acetanilide via Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H carbenoid functionalization
  作者：Pitambar Patel、Gongutri Borah

  DOI：10.1039/c6cc08788d

  日期：——

  Herein we disclose the first report on synthesis of oxindole derivatives from acetanilide via Ir(III)-catalyzed intermolecular C-H functionalization with diazotized Meldrum's acid. A broad range of substituted anilides were found...

  在这里，我们公开了关于通过重氮化的Meldrum酸经Ir（III）催化的分子间CH官能化从乙酰苯胺合成羟吲哚衍生物的第一份报道。发现了范围广泛的取代的苯胺类化合物。
• NOUVEL COMPOUNDS
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20120149698A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formulae Ia and Ib wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as mentioned below, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式Ia和Ib的新CGRP拮抗剂，其中R1、R2、R3、R4和R5如下所述定义，其互变异构体、同分异构体、对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐以及其盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及其制备方法。
• Compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08278336B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formulae Ia and Ib wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as mentioned below, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式Ia和Ib的新型CGRP拮抗剂，其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如下所述，其互变异构体、异构体、对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐以及其盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱的生理可接受盐，包含这些化合物的制药组合物，其使用和制备过程。
• Compounds and Methods for the Treatment of Viruses and Cancer
  申请人：Jorgensen William L.

  公开号：US20100222352A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds according to the formula I: Where R a is H or an optionally OH-substituted C 1 -C 3 alkyl; R 1 is OR 1 , an optionally substituted C 4-12 carbocyclic group which may be saturated or unsaturated (including aromatic) or an optionally substituted heterocyclic group; R 1 is an optionally substituted C 1 -C 14 hydrocarbyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 2 , R 3 and R 4 are each independently H, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (preferably CH 3 , CH 2 CH 3 or CF 3 ), halogen (preferably F, Cl, Br), OR, CN, NO 2 , a C 1 -C 6 thioether, a C 1 -C 6 thioester group, an optionally substituted CO 2 R group, an optionally substituted COR group or an optionally substituted OCOR group (preferably R 4 is H); R is H or an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group; RHET is an optionally substituted heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R为H或可选择的OH取代的C1-C3烷基; R1为OR1，可选择取代的C4-12碳环基，可饱和或不饱和（包括芳香族）或可选择取代的杂环基; R1为可选择取代的C1-C14烃基或可选择取代的杂环基; R2、R3和R4各自独立地为H、可选择取代的C1-C4烷基（优选为CH3、CH2 或CF3）、卤素（优选为F、Cl、Br）、OR、CN、NO2、C1-C6硫醚、C1-C6硫酯基、可选择取代的CO2R基团、可选择取代的COR基团或可选择取代的OCOR基团（优选R4为H）; R为H或可选择取代的C1-C6烷基; RHET为可选择取代的杂环基;以及其药学上可接受的盐、溶剂或多晶体。