2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid | 1032267-56-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-7-oxo-1,4,5,6-tetrahydroindole-3-carboxylic acid
• CAS: 1032267-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: ZEECKBHWVHRJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 四氯化钛 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-morpholinopropyl)-2-methyl-7-[1,2-dihydro-5-fluoro-2-oxo-3H-indol-(Z)-3-ylidene]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel 3-pyrrolo[b]cyclohexylene-2-dihydroindolinone derivatives as potent receptor tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  A novel series of 3-pyrrolo[b]cyclohexylene-2-dihydroindolinone derivatives targeting VEGFR-2, PDGFR-beta and c-Kit kinases were designed and synthesized. The molecular design was based on the SAR features of indolin-2-ones as kinase inhibitors. SAR study of the series allowed us to identify compounds possessing more potent inhibitory activities against the three kinases than sunitinb with IC50 values in the low nanomolar range in vitro. Additionally, some compounds also showed favorable antiproliferative activities against a panel of cancer cell lines (BXPC-3, T24, BGC, HEPG2 and HT29). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.037
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Pyrrolo[b]Cyclohexylene-2-Dihydroindolinone Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  公式（I）的3-吡咯[ b ]环己烯-2-二氢吲哚酮衍生物或其药用盐及其用途。用于制备上述化合物的公式（II）的中间体。生物测定表明，上述化合物及其药用盐可以调节蛋白激酶（PKs）的活性，抑制酪氨酸激酶（PTKs）的活性，并抑制多种类型的肿瘤细胞。

  公开号：

  US20100160318A1

文献信息

• 3-Pyrrolo[b]cyclohexylene-2-dihydroindolinone derivatives and uses thereof
  申请人：Jiangsu Simcere Pharmaceutical R&D Co. Ltd.

  公开号：US08084621B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  3-pyrrolo[b]cyclohexylene-2-dihydro-indolinone derivatives of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts and uses thereof. The intermediates of formula (II) for preparing the above compounds. The bioassay shows that the above compounds and their pharmaceutically acceptable salts can modulate the activity of protein kinases (PKs), inhibit the activity of tyrosine kinases (PTKs) and inhibit many kinds of tumor cells as well as.

  式(I)的3-吡咯[b]环己基-2-二氢吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐，以及它们的用途。式(II)的中间体用于制备上述化合物。生物测定表明，上述化合物及其药学上可接受的盐可以调节蛋白激酶(PKs)的活性，抑制酪氨酸激酶(PTKs)的活性，并抑制许多种肿瘤细胞。
• 3-PYRROLO-CYCLOHEXYLENE-2-DIHYDRO-INDOLINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Simcere Pharmaceutical R&D Co., Ltd.

  公开号：EP2123649B1

  公开（公告）日：2012-02-29
• Bioorga. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5630-5633
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US8084621B2
  申请人：——

  公开号：US8084621B2

  公开（公告）日：2011-12-27