(5-苯甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲醇 | 21778-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-苯甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲醇
• 英文名称: (5-(benzyloxy)-1H-indol-2-yl)methanol
• 英文别名: (5-benzyloxy-indol-2-yl)-methanol；[5-(Benzyloxy)-1H-indol-2-yl]methanol；(5-phenylmethoxy-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 21778-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QJJKLJOVJBDFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-苯甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 PF9601N
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基-2-（5-苄氧基吲哚基）甲胺的改进制备方法[a]

  摘要：

  描述了用于合成N-炔丙基-2-（5-苄氧基吲哚基）甲胺（1）的改进的合成序列。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350236
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(5-苯甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基-2-（5-苄氧基吲哚基）甲胺的改进制备方法[a]

  摘要：

  描述了用于合成N-炔丙基-2-（5-苄氧基吲哚基）甲胺（1）的改进的合成序列。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350236

文献信息

• Synthesis of 2′-[2-(5-benzyloxyindolyl)]propylamine derivatives
  作者：José L. Marco、Gema Martin

  DOI：10.1002/jhet.5570360416

  日期：1999.7

  The synthesis of some 2′-[2-(5-benzyloxyindolyl)]propylamine derivatives 1–15 from 2-(5-benzyloxyindole)carboxyaldehyde (16) and 2-(5-benzyloxy-1-methylindole) carboxyaldehyde (17) is reported. Compounds 1–15 have been designed as potential monoamine oxidase A and B inhibitors.

  由2-（5-苄氧基吲哚）羧醛（16）和2-（5-苄氧基-1-甲基吲哚）羧醛（17）合成某些2'-[2-（5- （苄氧基吲哚基）]丙胺衍生物1-15报告。化合物1-15被设计为潜在的单胺氧化酶A和B抑制剂。
• 2-Indolymethanols as 4-atom-synthons in oxa-Michael reaction cascade: access to tetracyclic indoles
  作者：Tian-Jiao Han、Min-Can Wang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1039/d1cc03653j

  日期：——

  The first Brønsted acid-catalyzed oxa-Michael reaction cascade of 2-indolylmethanols with trione alkenes was accomplished. By using this practical approach, a variety of tetracyclic indoles were readily created in an ordered sequence with excellent regio- and diastereoselectivity. 2-Indolylmethanols commendably served as four-atom synthons, as opposed to the common three-atom synthons in the previous

  第一个 Brønsted 酸催化的 2-吲哚甲醇与三酮烯烃的 oxa-Michael 反应级联完成。通过使用这种实用的方法，可以很容易地以有序的顺序创建各种四环吲哚，并具有出色的区域选择性和非对映选择性。与之前文献报道中常见的三原子合成子不同，2-吲哚甲醇作为四原子合成子值得称赞。通过使用强布朗斯台德酸催化剂，区域选择性问题得到了很好的处理。此外，提出了它通过氢键相互作用激活底物和加速随后的分子内环化和脱水的双重作用，以解释高反应效率。
• Substituted dihydropyrano indole-3,4-dione derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Elokdah M. Hassan

  公开号：US20050113436A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of formula (I) and II) are provided wherein: X is an alkali metal or a basic amine moiety; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl, the rings of these groups being optionally substituted; R 2 is H, halogen, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 3 is phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, with the rings of these groups being optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using these compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  提供了化合物(I)和(II)的公式，其中：X是碱金属或碱性胺基；R1是烷基、环烷基、—CH2-环烷基、吡啶基、—CH2-吡啶基、苯基或苄基，这些基团的环可以有取代基；R2是氢、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、—CH2-环烷基、—NH2或—NO2；R3是苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或—CH2-吡啶基，这些基团的环可以有取代基；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍症状及肺纤维化的治疗组合物和方法。
• Substituted dihydropyrano indole-3,4-dione derivatives as inhibitiors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US07101903B2

  公开（公告）日：2006-09-05

  Compounds of formula (I) and II) are provided wherein: X is an alkali metal or a basic amine moiety; R1 is alkyl, cycloalkyl, —CH2-cycloalkyl, pyridinyl, —CH2-pyridinyl, phenyl or benzyl, the rings of these groups being optionally substituted; R2 is H, halogen, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH2-cycloalkyl, —NH2, or —NO2; R3 is phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH2-pyridinyl, with the rings of these groups being optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using these compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  提供了式(I)和(II)的化合物，其中：X是碱金属或碱性胺基基团；R1是烷基、环烷基、—CH2-环烷基、吡啶基、—CH2-吡啶基、苯基或苄基，这些基团的环可以选择性地被取代；R2是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、—CH2-环烷基、—NH2或—NO2；R3是苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或—CH2-吡啶基，这些基团的环可以选择性地被取代；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍症状以及肺纤维化的治疗组合物和方法。
• AROMATIC RING DERIVATIVE AS IMMUNOREGULATION AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION OF AROMATIC RING DERIVATIVE
  申请人：Shanghai Jemincare Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3892616A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  Relating to a compound represented by formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt of the compound, and an application of the compound as an S1P1 agonist.

  涉及一种由式 (I) 代表的化合物和该化合物的药学上可接受的盐，以及该化合物作为 S1P1 激动剂的应用。