5-benzyloxy-1H-indole-2-carbaldehyde | 21778-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-1h-indole-2-carbaldehyde；5-phenylmethoxy-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 21778-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: BTNBOWBMZNZMFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1H-indole-2-carbaldehyde 在 (±)-2,2'-bis(phenylphosphino)-1,1'-binaphthalene 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-[5-[[4-pyrrolidin-1-yl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-1H-indol-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  EP3892616

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 5-benzyloxy-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2'-[2-（5-苄氧基吲哚基）]丙胺衍生物的合成

  摘要：

  由2-（5-苄氧基吲哚）羧醛（16）和2-（5-苄氧基-1-甲基吲哚）羧醛（17）合成某些2'-[2-（5- （苄氧基吲哚基）]丙胺衍生物1-15报告。化合物1-15被设计为潜在的单胺氧化酶A和B抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360416

文献信息

• Synthesis of 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole and 3<i>H</i>-Pyrrolizine Derivatives via a Phosphine-Catalyzed Umpolung Addition/Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00473

  日期：2016.5.20

  The first umpolung addition/intramolecular Wittig reaction, catalytic in phosphine, is described. The in situ phosphine oxide reduction was accomplished by the use of silane and a catalytic amount of bis(4-nitrophenyl)phosphate. This catalytic protocol is applicable to the synthesis of a wide range of functionalized 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles and pyrrolizines (18 examples, 70–98% yields).

  描述了在膦中催化的第一个酚醛加成/分子内Wittig反应。通过使用硅烷和催化量的双（4-硝基苯基）磷酸酯完成原位氧化膦的还原。该催化方案适用于多种功能化的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯嗪类化合物的合成（18个实例，产率70-98％）。
• NOVEL HDAC6 INHIBITORS, WITH IMPROVED SOLUBILITY AND THEIR USES
  申请人：Universität Regensburg

  公开号：EP3424925A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  The present invention relates to small molecule compounds and their use as HDAC inhibitors and their use in the treatment of various diseases, such as cancer. The present invention further relates to methods for improvement of solubility by introducing basic substituents which offer the opportunity to create pharmaceutically acceptable salts. Moreover, it comprises methods of synthesizing the compounds and methods of treatment.

  本发明涉及小分子化合物及其用作HDAC抑制剂的用途，以及其在治疗各种疾病（如癌症）中的用途。本发明还涉及通过引入碱性取代基来改善溶解度的方法，这提供了创造药用可接受盐的机会。此外，它包括合成化合物的方法和治疗方法。
• Improved preparation of<i>N</i>-propargyl-2-(5-benzyloxyindolyl)methylamine [a]
  作者：José L. Marco

  DOI：10.1002/jhet.5570350236

  日期：1998.3

  An improved synthetic sequence for the synthesis of N-propargyl-2-(5-benzyloxyindolyl)methylamine (1) is described.

  描述了用于合成N-炔丙基-2-（5-苄氧基吲哚基）甲胺（1）的改进的合成序列。
• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES (WEE1 AND CHK1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHECKPOINT KINASES (WEE1 ET CHK1)
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003091255A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention relates to pyrrolocarbazole derivatives according formula (I) wherein R1, R2, r7, R8 R9, X and Y are as defined in the specification wherein said derivatives specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1.

  本发明涉及公式（I）中的吡咯并咔唑衍生物，其中R1，R2，r7，R8，R9，X和Y如规范中所定义，其中所述衍生物特异性地抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Turnbull Philip Stewart

  公开号：US20090264482A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，它们是雄激素受体的调节剂，以及制备和使用这种化合物的方法。