2-(3-Formyl-5-benzyloxyindolyl)carbonsaeureethylester | 40432-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Formyl-5-benzyloxyindolyl)carbonsaeureethylester
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-3-formyl-5-benzyloxy-indol；5-Benzyloxy-3-formyl-2-carbethoxyindol；5-benzyloxy-3-formyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Benzyloxy-3-formyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-formyl-5-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 40432-04-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: HUDXVZPHTXYKTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Formyl-5-benzyloxyindolyl)carbonsaeureethylester 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 一水合肼 作用下， 反应 17.0h， 生成 7-Benzyloxy-10H-1,2,3a,4,10-pentaaza-cyclopenta[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂和降压药。4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚，4-肼基吡啶并哒嗪[4,5-a]吲哚的新衍生物和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列新的4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（5）和4-肼基吡啶并嗪[4,5-a]吲哚（12）衍生物，以研究其作为选择性血栓烷合成酶的活性。抑制剂以及降压药。与Gorman模型一致，发现几种制备的化合物是选择性的血栓烷合成酶抑制剂。最有效的是8-（苄氧基）-3,4-二氢-4-氧代-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（3c）和8-甲氧基-4-肼基-5H-哒嗪[4,5 -b]吲哚（5）。该最后一种化合物不抑制前列环素的形成，并且显示出与肼屈嗪相似的降压活性。小鼠5a的急性毒性。HCl约为肼苯哒嗪的2.2倍。

  DOI：

  10.1021/jm00389a012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(E)-2-nitroethenyl]-5-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate 生成 2-(3-Formyl-5-benzyloxyindolyl)carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  NANTKA-NAMIRSKI P.; OZDOWSKA Z., ACTA POL. PHARM. , 1975, 32, NO 3, 273-278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Indole and Pyridazinoindole Analogs — Synthesis and Study as Inhibitors of Phosphodiesterases and as Inhibitors of Blood Platelet Aggregation
  作者：Antonio Monge、María-Eugenia Navarro、María Font、Esteban Santiago、Elena Alberdi、Juan-José Martínez-Irujo

  DOI：10.1002/ardp.19953281002

  日期：——

  This paper presents the synthesis of new indole, pyridazino[4,5‐b]indole, and pyridazino[4,5‐a]indole analogs as well as a study of their “in vitro” activity as inhibitors of different phosphodiesterases isolated from dog cardiac tissue, dog aorta, and bovine platelets; the study of their activity as inhibitors of platelet aggregation in guinea pig whole blood, with ADP and arachidonic acid (AA) as

  本文介绍了新吲哚、哒嗪 [4,5-b] 吲哚和哒嗪 [4,5-a] 吲哚类似物的合成，以及它们作为从狗身上分离的不同磷酸二酯酶抑制剂的“体外”活性研究心脏组织、狗主动脉和牛血小板；还包括研究它们作为豚鼠全血血小板聚集抑制剂的活性，其中 ADP 和花生四烯酸 (AA) 作为前聚集剂。所选化合物8-苄氧基-3,4-二氢-1-(3,4,5-三甲氧基)苄叉氨基哒嗪[4,5-b]吲哚14g,和8-苄氧基-4-[(3,5-二甲基) pyrazolyl] pyridazino [4,5-b] indole 20 作为潜在的吲哚 20 表现出有趣的特征，具有作为聚集抑制剂的互补、有益活性，这些活性可能与 PDE 的抑制有关。
• Phosphine‐Catalyzed [4+3] Annulation Reaction of Indole Derivatives with MBH Carbonates: A Facile Access to Indole‐1,2‐fused 1,4‐Diazepinones and Azepines
  作者：Yannan Zhu、Haoran Jiang、Yi‐Ning Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300505

  日期：2024.2

  phosphine-catalyzed [4+3] annulation between dinucleophilic indole derivatives and Morita−Baylis−Hillman (MBH) carbonates was discovered by using the N1 and N4′/C4′ nucleophilicities of the indole precursors, in which indoles act as four atom synthons. This protocol provides an efficient and facile access to indole-1,2-fused 1,4-diazepinones and azepines in good to high yields in one step, which illustrates potential

  利用吲哚前体的 N1 和 N4'/C4' 亲核性，发现了双亲核吲哚衍生物和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的膦催化 [4+3] 成环反应，其中吲哚充当四个原子合成子。该方案提供了一种高效、便捷地一步获得吲哚-1,2-融合的 1,4-二氮杂酮和氮杂卓化合物的方法，其产率从良好到高，这说明了药物发现中潜在的合成用途。
• From pyrroles to 1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolines: A new class of orally bioavailable mGluR1 antagonists
  作者：Romano Di Fabio、Fabrizio Micheli、Giuseppe Alvaro、Paolo Cavanni、Daniele Donati、Tatiana Gagliardi、Gabriele Fontana、Riccardo Giovannini、Micaela Maffeis、Anna Mingardi、Maria Elvira Tranquillini、Giovanni Vitulli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.055

  日期：2007.4

  Exploiting the SAR of the known pyrrole derivatives, a new class of mGluR1 antagonists was designed by replacement of the pyrrole core with an indole scaffold and consequent cyclization of the C-2 position into a tricyclic beta-carboline template. The appropriate exploration of the position C-6 with a combination of H-bond acceptor groups coupled with bulky/lipophilic moieties led to the discovery of a new series of mGluR1 antagonists. These compounds exhibited a non-competitive behavior, excellent pharmacokinetic properties, and good in vivo activity in animal models of acute and chronic pain, after oral administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis in the 5-Hydroxyindole Series. N-Acetyl-5-hydroxytryptophan and Related Compounds
  作者：JOHN KOO、SOUREN AVAKIAN、GUSTAV J. MARTIN

  DOI：10.1021/jo01084a008

  日期：1959.2
• MONGE VEGA A.; HUARTE V.; PALOP J. A.; MARTINEZ M. T.; FERNANDEZ ALVAREZ +, AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1976, NO 3, 267-274
  作者：MONGE VEGA A.、 HUARTE V.、 PALOP J. A.、 MARTINEZ M. T.、 FERNANDEZ ALVAREZ +

  DOI：——

  日期：——