5-苄氧基吲哚-3-乙腈 | 2436-15-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基吲哚-3-乙腈
• 中文别名: 5-苄氧基-3-吲哚乙腈
• 英文名称: 5-benzyloxyindole-3-acetonitrile
• 英文别名: (5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-acetonitrile；NSC 73391；2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 2436-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00022730
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ADPRFNVFBYHCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C (lit.)
• 沸点：
  502.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、避光、通风干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-苄氧基吲哚-3-乙腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H14N2O
分子式
: 262.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 76 - 80 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：类白色结晶粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙腈 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF THE BLOOD SERUM VASOCONSTRICTOR PRINCIPLE SEROTONIN CREATININE SULFATE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a580
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-苄氧基吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x

文献信息

• Mutasynthesis of Physostigmines in <i>Myxococcus xanthus</i>
  作者：Lea Winand、Pascal Schneider、Sebastian Kruth、Nico-Joel Greven、Wolf Hiller、Marcel Kaiser、Jörg Pietruszka、Markus Nett

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02374

  日期：2021.8.20

  The alkaloid physostigmine is an approved anticholinergic drug and an important lead structure for the development of novel therapeutics. Using a complementary approach that merged chemical synthesis with pathway refactoring, we produced a series of physostigmine analogues with altered specificity and toxicity profiles in the heterologous host Myxococcus xanthus. The compounds that were generated by

  生物碱毒扁豆碱是一种经批准的抗胆碱能药物，也是开发新疗法的重要先导结构。使用将化学合成与通路重构相结合的互补方法，我们在异源宿主Myxococcus xanthus 中产生了一系列具有改变的特异性和毒性特征的毒扁豆碱类似物。通过应用简单的喂养策略产生的化合物包括有前途的候选药物苯丝林，以前只能通过全合成获得。
• Discovery of 3-[(4,5,7-Trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-<i>N</i>-acetic Acid (Lidorestat) and Congeners as Highly Potent and Selective Inhibitors of Aldose Reductase for Treatment of Chronic Diabetic Complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Michael L. Jones、David E. Gunn、Leo S. Geraci、J. Howard Jones、Diane R. Sawicki、Janet Sredy、Jorge L. Jacot、A. Thomas DiCioccio、Tatiana Petrova、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/jm0492094

  日期：2005.5.1

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective 3-[(benzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-alkanoic acid aldose reductase inhibitors. The lead candidate, 3-[(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-acetic acid (lidorestat, 9) inhibits aldose reductase with an IC(50) of 5 nM, while being 5400

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透
• Use of derivatives of indoles for the treatment of cancer
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US09212138B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention relates to the use of derivatives of indoles having a general formula (I) as follow: for the manufacture of a pharmaceutical composition intended for the treatment of cancer.

  本发明涉及使用具有以下一般式(I)的吲哚衍生物制备用于治疗癌症的药物组合物。
• [EN] AZEPINOINDOLE AND PYRIDOINDOLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINOINDOLE ET DE PYRIDOINDOLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003099821A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and formula (II): formula (I) and (II), wherein R1-R8, A and n are as described in the description. These compounds are used in pharmaceutical compositions and methods for modulating the activity of orphan nuclear receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I）和公式（II）：公式（I）和（II），其中R1-R8，A和n如描述中所述。这些化合物用于制备药物组合物，并用于调节孤儿核受体的活性的方法。
• Aromatic Bromination versus Oxidation of Indolylmalonates by Bromine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Norma F. Santos-Sánchez、Oscar R. Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo020543m

  日期：2003.1.1

  (2c), bromination at the 4- and 6-position is the dominating reaction. Investigation of the products composition of several 5-substituted indolylmalonates revealed the following trend: with a 5-substituted electron-withdrawing group like fluorine, the indolylmalonate undergoes oxidation rather than bromination. In contrast, with a 5-substituted electron-donating group, like a hydroxyl group, the ring

  据报道，在NCl（4）或AcOH中，在N（1）位置带有吸电子基团的5-取代的吲哚基丙二酸酯（2a-e）与溴的反应。这些底物与众所周知的芳族溴竞争而发生氧化。在两组条件下，对于母体吲哚基丙二酸酯（2a），观察到化学特异性氧化，而对于5-羟基吲哚基丙二酸酯（2c），在4-位和6-位的溴化反应占主导。对几种5-取代的吲哚基丙二酸酯的产物组成的研究显示出以下趋势：对于具有5-取代的吸电子基团，如氟，吲哚基丙二酸酯进行氧化而不是溴化。相反，对于5-取代的供电子基团，如羟基，环溴化优先于氧化。当5-取代基为烷氧基时，获得大量的溴化氧化产物。通过质谱监测氧化反应允许表征2-溴吲哚基亚丙二酸酯中间体。溴离子被认为是该中间体形成中的可能途径。由（1）1 H NMR光谱，单晶X射线衍射和从头算来确定不对称的甲氧基和苄氧基取代基的构象。