6,7-二羟基-4-甲氧基异黄酮 | 897-46-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 6,7-二羟基-4-甲氧基异黄酮
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-(4′-methoxy)isoflavone；6,7-dihydroxy-4’-methoxyisoflavone；6,7-dihydroxy-4'-methoxy-isoflavone；6,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone；6-hydroxyl-formononetin；texasin；6,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 897-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: GCWOYVFHJDNKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C
• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

德克萨斯菌素是一种天然产物，可以从澳大利亚浸提菌中分离获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二羟基-4-甲氧基异黄酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以49%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)色满-6,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies of flavonoids as potent inhibitors of human platelet 12-hLO, reticulocyte 15-hLO-1, and prostate epithelial 15-hLO-2

  摘要：

  Human lipoxygenase (hLO) isozymes have been implicated in a number of disease states and have attracted much attention with respect to their inhibition. One class of inhibitors, the flavonoids, have been shown to be potent lipoxygenase inhibitors but their study has been restricted to those compounds found in nature, which have limited structural variability. We have therefore carried out a comprehensive study to determine the structural requirements for flavonoid potency and selectivity against platelet 12-hLO, reticulocyte 15-hLO-1, and prostate epithelial 15-hLO-2. We conclude from this study that catechols are essential for high potency, that isoflavones and isoflavanones tend to select against 12-hLO, that isoflavans tend to select against 15-hLO-1, but few flavonoids target 15-hLO-2. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.036
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-二羟基-4-甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  基于构效关系预测的异黄酮-金雀花碱曼尼希碱合成及其对 HEp-2 喉癌细胞的细胞毒性评价

  摘要：

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300560

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Free-Radical-Scavenging, Antityrosinase, and Cellular Melanogenesis Inhibitory Activities of Synthetic Isoflavones
  作者：Tzy-Ming Lu、Horng-Huey Ko、Lean-Teik Ng、Yen-Pin Hsieh

  DOI：10.1002/cbdv.201400208

  日期：2015.6

  potential of synthetic isoflavones for application in cosmeceuticals. Twenty‐five isoflavones were synthesized and their capacities of free‐radical‐scavenging and mushroom tyrosinase inhibition, as well as their impact on cell viability of B16F10 murine melanoma cells and HaCaT human keratinocytes were evaluated. Isoflavones that showed significant mushroom tyrosinase inhibitory activities were further

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力
• Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities
  作者：Hideyuki Goto、Yoshiyasu Terao、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.57.346

  日期：——

  Forty-eight kinds of isoflavones (8), thirty-one isoflavanes (9), and forty-seven biphenyl-ketones (10, 10′) were synthesized from eleven kinds of substituted phenols (11) and six phenylacetic acids (12). Among them, seventy-five compounds are new. The radical scavenging activities of these compounds were evaluated using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) at pH 6.0. We found that thirty-nine out of forty-three compounds having a catechol moiety on either the A- or the B-ring exhibited a high activity (ED50=12—54 μM) similar to that of catechin. In these cases, the remaining part of their structure seemed to have little effect on their activity. Many 6- or 8-hydroxyisoflavanes (9E—I) and their biphenyl-ketone derivatives (10E—H) also showed a high activity (ED50=<50 μM), while all of their corresponding isoflavones (8E—I) were not active at all. The 7-hydroxyisoflavanes having either an additional hydroxyl group at the C5-position (9D) or a methoxy group at the C6-position (9J) presented a high activity (ED50=26—32 μM). This study suggests that natural isoflavones have the possibilities of exhibiting antioxidant activities through the hydroxylation at the C6-, C8-, or C3′-position or the formation of the isoflavanes (9) and/or the biphenyl-ketone derivatives (10′) by metabolism or biotransformation.

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。
• Inhibition of Extrahepatic Human Cytochromes P450 1A1 and 1B1 by Metabolism of Isoflavones Found in <i>Trifolium pratense</i> (Red Clover)
  作者：Dean W. Roberts、Daniel R. Doerge、Mona I. Churchwell、Gonçalo Gamboa da Costa、M. Matilde Marques、William H. Tolleson

  DOI：10.1021/jf049418x

  日期：2004.10.1

  Biochanin A and formononetin are the predominant isoflavones in red clover. In a previous study (J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4783-4790), it was demonstrated that human liver microsomes converted biochanin A and formononetin to genistein and daidzein. This paper now shows CYP1B1-catalyzed O-demethylation of biochanin A and formononetin to produce genistein and daidzein, respectively, which inhibit

  红三叶草中主要的异黄酮是Biochanin A和formononetin。在先前的研究中（J. Agric。Food Chem。2002，50，4783-4790），已证明人肝微粒体将生物素A和formononetin转化为染料木黄酮和黄豆苷元。现在，本文显示了CYP1B1催化的生物素A和formononetin的O-去甲基化分别产生染料木黄酮和黄豆苷元，它们分别抑制CYP1B1。将重组人CYP1A1或CYP1B1与biochanin A或formononetin一起孵育。CYP1A1催化异黄酮4'-O-去甲基化和羟基化的效率相似，而CYP1B1则比羟基化更倾向于4'-O-去甲基化。三种生物chanin A代谢产物（5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基异黄酮，5,7,8-三羟基-4'-甲氧基异黄酮和5,6,7-三羟基-4' -甲氧基异黄酮）通过1 H NMR光谱和质谱进行表征。大豆苷元（Ki
• Isolation of isoflavones from Iris kashmiriana Baker as potential anti proliferative agents targeting NF-kappaB
  作者：Afroze Alam、Varun Jaiswal、Sohail Akhtar、B.S. Jayashree、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.01.002

  日期：2017.4

  chemical analysis. Furthermore, an in silico library of isolated isoflavones and its analogues were designed. NF-kappaB (transcription factor that facilitates angiogenesis, inflammation, invasion and metastasis) was selected as a target to evaluate the anticancer and antioxidant activity of isoflavones and its analogues. Designed library of isoflavones and analogues were docked into the active site of NF-kappa

  癌症可能是最具破坏性和最复杂的疾病之一，因此将化学疗法作为其治疗的前线策略之一。然而，化疗剂的预期毒性和抗性鼓励我们在癌症治疗的临床阶段使用植物衍生的天然化疗源。鉴于此策略，本文从 Iris kashmiriana Baker 中分离出新的糖苷和异黄酮，并对其进行结构解析，然后进行生物学评价。分离出的化合物及其衍生物经柱层析纯化，并结合各种光谱技术进行结构鉴定。UV、IR、1H NMR、13C NMR、DEPT、2-D NMR和质谱联用化学分析。此外，设计了一个分离的异黄酮及其类似物的计算机库。NF-kappaB（促进血管生成、炎症、侵袭和转移的转录因子）被选为评估异黄酮及其类似物抗癌和抗氧化活性的目标。设计的异黄酮和类似物库停靠在 NF-kappa B 的活性位点，并选择最活跃的 15 种类似物进行合成。最后，使用不同的方法评估所有化合物对各种细胞系的细胞毒性和抗氧化活性，以证明其抗癌和