7,4'-二羟基-3'-甲氧基异黄酮 | 21913-98-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7,4'-二羟基-3'-甲氧基异黄酮
• 英文名称: 4',7-dihydroxy-3'-methoxyisoflavone
• 英文别名: 3'-Methoxydaidzein；4’,7-dihydroxy-3’-methoxyisoflavone；7,4’-dihydroxy-3’-methoxyisoflavone；3′‐methoxy‐daidzein；7,4'-dihydroxy-3'-methoxy-isoflavone；7,4'-dihydroxy-3'-methoxyisoflavone；7-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 21913-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: MUYAUELJBWQNDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260℃
• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-二羟基-3'-甲氧基异黄酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到4',7-Diacetoxy-3'-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Production of isoflavone derivatives

  摘要：

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。

  公开号：

  US20050143588A1
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7,4'-二羟基-3'-甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Waehaelae, Kristiina; Hase, Tapio A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3005 - 3008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities
  作者：Hideyuki Goto、Yoshiyasu Terao、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.57.346

  日期：——

  Forty-eight kinds of isoflavones (8), thirty-one isoflavanes (9), and forty-seven biphenyl-ketones (10, 10′) were synthesized from eleven kinds of substituted phenols (11) and six phenylacetic acids (12). Among them, seventy-five compounds are new. The radical scavenging activities of these compounds were evaluated using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) at pH 6.0. We found that thirty-nine out of forty-three compounds having a catechol moiety on either the A- or the B-ring exhibited a high activity (ED50=12—54 μM) similar to that of catechin. In these cases, the remaining part of their structure seemed to have little effect on their activity. Many 6- or 8-hydroxyisoflavanes (9E—I) and their biphenyl-ketone derivatives (10E—H) also showed a high activity (ED50=<50 μM), while all of their corresponding isoflavones (8E—I) were not active at all. The 7-hydroxyisoflavanes having either an additional hydroxyl group at the C5-position (9D) or a methoxy group at the C6-position (9J) presented a high activity (ED50=26—32 μM). This study suggests that natural isoflavones have the possibilities of exhibiting antioxidant activities through the hydroxylation at the C6-, C8-, or C3′-position or the formation of the isoflavanes (9) and/or the biphenyl-ketone derivatives (10′) by metabolism or biotransformation.

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。
• [EN] PRODUCTION OF ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOFLAVONE
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2000049009A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  本文描述了一些对异黄酮进行氢化的方法，可以获得可用量的异黄酮-4-醇、异黄酮-3-烯和异黄酮。在使用药用可接受试剂和溶剂的同时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且接近定量收率。
• Discovery and evaluation of cytisine N-isoflavones as novel EGFR/HER2 dual inhibitors
  作者：Yanqing Wang、Xiaoying Yin、Lingyan Chen、Zhixiang Yin、Zhicheng Zuo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105868

  日期：2022.10

  simulation and revealed a novel mode of action that engages the cytisine and chromone moieties in CNIs. By combining structure- and ligand-based analysis, we further rationally engineered a new CNI compound that exhibits considerably improved cytotoxicity against both types of A431 and BT-474 cancer cells. Our study demonstrates the CNI compounds as a new class of EGFR/HER2 dual inhibitors and paves a way for

  EGFR (ErbB) 家族成员，特别是表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子 2 (HER2) 的异常信号传导与多种人类恶性肿瘤（例如，乳腺、肺和胃癌），并且通过小分子抑制剂双重靶向EGFR / HER2已被证明是治疗这些癌症的有效治疗方法。在这里，我们从药用植物苦豆子中提取和分离出一种新的天然产物，称为 Cytisine N -methylene- (4',7-dihydroxy-3'-methoxy)-isoflaveone ( CNI1 )，具有独特的分子框架。我们的生化激酶测定表明其衍生物CNI3之一对 EGFR（IC 50为 1.1 μM；K i为 0.6 μM）和 HER2（IC 50为 3.5 μM；K i为 1.8 μM）激酶表现出最佳的微摩尔 (μM) 抑制活性。相比之下，另一种衍生物CNI4在抑制过表达 EGFR 的 A431 癌细胞系（IC 50为 45.5
• Phenolic glucosides from the root of Pueraria lobata
  作者：Kazuhiro Hirakura、Makoto Morita、Kaoru Nakajima、Koh Sugama、Koji Takagi、Kazuaki Niitsu、Yukinobu Ikeya、Masao Maruno、Minoru Okada

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00371-3

  日期：1997.11

  Abstract Six phenolic glucosides were isolated from the methanolic extract of the root of Pueraria lobata . Three of them were new compounds and their structures were proved to be kuzubutenolide A, 3′-hydroxy-4′-O-β- d - glucosylpuerarin and 3′-methoxydaidzin.

  摘要 从葛根的甲醇提取物中分离出6种酚苷。其中3个为新化合物，其结构经证实为葛根内酯A、3'-羟基-4'-O-β-d-葡萄糖基葛根素和3'-甲氧基黄豆苷。
• Synthesis and neuroprotective activity of a (–)-cytisine-isoflavone conjugate
  作者：Li Tang、Ling-Yan Chen、Zi-Hao Jia、Hao Zheng、Zhang-Rui Li、Xiaoying Yin

  DOI：10.1007/s10593-023-03160-8

  日期：——

  N-Methylene conjugate of (–)-cytisine and (4',7-dihydroxy-3'-methoxy)isoflavone, extracted from Sophora alopecuroides L., has been designed and synthesized in 7 steps with 50.6% with respect to the starting ketone. The neuroprotective effect of the conjugate has been investigated for the first time. The results showed that it could significantly promote in vitro viability of neural stem cells of Sprague–Dawley

  从苦豆子中提取的 (–)-金雀花碱和 (4',7-二羟基-3'-甲氧基) 异黄酮的 N-亚甲基共轭物经过 7 步设计和合成，相对于起始酮为 50.6% . 首次研究了偶联物的神经保护作用。结果表明，它可以显着促进体外Sprague-Dawley 大鼠神经干细胞的活力呈浓度依赖性（均 p < 0.01）。当负载量为 0.4 mg/kg 时，缀合物可以增加转基因 5xFAD 小鼠海马齿状回中新神经元的数量 (p < 0.05)。表明结合物在神经保护过程中起着重要作用，这可能有助于开发治疗神经系统疾病的新药。