7,4'-二乙酰氧基-5-羟基异黄酮 | 65388-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7,4'-二乙酰氧基-5-羟基异黄酮
• 英文名称: 4-(7-acetoxy-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 7,4'-diacetoxy-5-hydroxyisoflavone；4',7-diacetoxy-5-hydroxygenistein；7-acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one；7,4'-Diacetoxy-5-hydroxy-isoflavon；4',7-Diacetyl-genistein；Genistein-diacetat；Genistein, O,O'-bis(acetyl)-；[4-(7-acetyloxy-5-hydroxy-4-oxochromen-3-yl)phenyl] acetate
• CAS: 65388-04-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₇
• 分子量: 354.316
• InChiKey: LANSIWZTDAKDFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-二乙酰氧基-5-羟基异黄酮 在 Eu(fod)3 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 Wighteone; 5,7,4'三羟基-6-异戊烯基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过Euro （III）催化的克莱森重排和交叉复分解作用使类黄酮的选择性C-6异戊烯基化

  摘要：

  从容易获得的母体类黄酮开始，以标题过程为特征的短反应序列，合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素，异黄酮6-异戊二烯异黄酮（Wighteone，赤藓素B）和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素（gancaonin P）的受保护衍生物。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600454
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到7,4'-二乙酰氧基-5-羟基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过Euro （III）催化的克莱森重排和交叉复分解作用使类黄酮的选择性C-6异戊烯基化

  摘要：

  从容易获得的母体类黄酮开始，以标题过程为特征的短反应序列，合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素，异黄酮6-异戊二烯异黄酮（Wighteone，赤藓素B）和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素（gancaonin P）的受保护衍生物。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600454

文献信息

• Synthesis of lupiwighteone via a para-Claisen–Cope rearrangement
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P Botting

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00579-9

  日期：2003.6

  lanthanide catalysed para-Claisen–Cope rearrangement has been used as the key step in a short synthesis of the prenylated isoflavone, lupiwighteone. The Mitsunobu reaction was employed for the 5-O-prenylation of the acid/base sensitive acetylated isoflavone to afford the allyl aryl ether precursor, which was then rearranged under mild conditions in good yield. Rearrangement of the isoflavone gave the 8-prenylisoflavone

  镧系元素催化的对-Claisen-Cope重排已被用作异戊二烯酮异黄酮卢维特酮的短合成中的关键步骤。将Mitsunobu反应用于酸/碱敏感的乙酰化异黄酮的5- O-异戊烯基化，以得到烯丙基芳基醚前体，然后将其在温和条件下以高产率重排。异黄酮的重排使8-异戊烯黄酮为单一产物，收率良好。
• グリオキサラーゼＩ阻害剤及びその利用
  申请人：学校法人 名城大学

  公开号：JP2016204320A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】抗腫瘍活性を示す化合物である、グリオキサラーゼＩ阻害剤の提供。【解決手段】以下の式で代表される化合物を含むグリオキサラーゼＩ阻害剤及び抗腫瘍剤。【選択図】なし

  提供抗肿瘤活性的化合物，即格里氧化酶I抑制剂。包括以下式代表的化合物，作为格里氧化酶I抑制剂和抗肿瘤药物。【选择图】无
• Induction of enantio-selective apoptosis in human leukemia HL-60 cells by (S)-erypoegin K, an isoflavone isolated from Erythrina poeppigiana
  作者：Kiyomi Hikita、Satomi Saigusa、Yuto Takeuchi、Haruka Matsuyama、Rina Nagai、Kuniki Kato、Tomiyasu Murata、Hitoshi Tanaka、Yogesh S. Wagh、Naoki Asao、Norio Kaneda

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115490

  日期：2020.6

  Erypoegin K, an isoflavone isolated from the stem bark of Erythrina poeppigiana, has potent apoptosis-inducing effect on human leukemia HL-60 cells. Erypoegin K has a chiral carbon at the C-2'' position of its furan ring and naturally occurs as a racemic mixture of (S)- and (R)-isomers. In the present study, we semi-synthesized (RS)-erypoegin K from genistein and separated the optical isomers by HPLC

  从Erythrina poeppigiana的茎皮中分离得到的异黄酮Erypoegin K对人白血病HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导作用。Erypoegin K在呋喃环的C-2''位处具有手性碳，并且自然地以（S）-和（R）-异构体的外消旋混合物形式存在。在本研究中，我们从染料木黄酮半合成（RS）-erypoegin K，并使用手性色谱柱通过HPLC分离了光学异构体，以表征其凋亡诱导活性。通过分析caspase-3和caspase-9活化，核片段化和基因组DNA梯形形成来评估凋亡细胞的死亡。（S）-erypoegin K表现出独特的抗增殖和凋亡诱导活性，IC50值为90 nM，比其外消旋混合物（175 nM）低约50％。相比之下，（R）-异构体未显示诱导凋亡的活性。此外，仅在用（S）-erypoegin K处理的细胞中观察到甲基乙二醛在培养基中的积累。这些结果表明（S）-erypoegin
• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• Anti-AGEs and antiparasitic activity of an original prenylated isoflavonoid and flavanones isolated from Derris ferruginea
  作者：Sylvie Morel、Jean-Jacques Helesbeux、Denis Séraphin、Séverine Derbré、Julia Gatto、Marie-Christine Aumond、Yannick Abatuci、Philippe Grellier、Mehdi A. Beniddir、Patrice Le Pape、Fabrice Pagniez、Marc Litaudon、Anne Landreau、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/j.phytol.2013.06.002

  日期：2013.8

  A new isoflavonoid, 5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-isopropenyl-8,9-dihydro-4H-furo-[2,3-h]-chromen-4-one named derrisisoflavone G (1), four known prenylated flavanones (2-5), four known isoflavonoids (6-9) and two phenolic derivatives (10, 11) have been isolated from crude extracts of Derris ferruginea stems and leaves. Compounds 1-11 were identified using spectroscopic methods whereas an unambiguous structural assignment of 1 was accomplished through hemi-synthesis. Compounds 2-5 exhibited strong in vitro antiparasitic activity against Plasmodium falciparum and Leishmania major but with poor selectivity, whereas 1-5 significantly inhibited the formation of advanced glycation endproducts (AGEs). Crown Copyright (C) 2013 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.