7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 | 50995-74-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸
• 中文别名: 7-(二乙胺基）-2-氧代-2-苯并吡喃-3-羧酸；7-(二乙胺基)香豆素-3-羧酸；7-(二乙胺基)-2-氧代-2-苯并吡喃-3-羧酸
• 英文名称: 7-(diethylamino)coumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；7-(N,N'-diethylamino)-coumarin-3-carboxylic acid；7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylic acid；7-diethylamino-3-carboxycoumarin；7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid；7-diethylamino-2H-chromen-2-one 3-carboxylic acid；7-(diethylamino)coumarine-3-carboxylic acid；3-carboxy-7-(diethylamino)coumarin；7ACC1；DEAC；7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 50995-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00068721
• 分子量: 261.277
• InChiKey: WHCPTFFIERCDSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 最大波长(λmax)：
  409 nm (Buffer pH 9.0)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免光和潮湿（以防分解）。

SDS

1.1 产品标识符
: 7-(Diethylamino)coumarin-3-carboxylic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H15NO4
分子式
: 261.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气保存 在惰性气体下操作。 防潮。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 222 - 224 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，7ACC1（DEAC；Coumarin D 1421；D 1421）能够选择性地干扰肿瘤微环境中的乳酸通量。该化合物能抑制表达MCT1和MCT4的肿瘤细胞对乳酸的摄入，但不影响乳酸的外排过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid (3-hydroxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridin-2-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Physicochemical Properties, and Evaluation of Novel Iron Chelators with Fluorescent Sensors

  摘要：

  The synthesis of a range of novel 3-hydroxypyridin-4-ones and 3-hydroxypyran-4-ones linked with different coumarin substituents is described. These compounds have been developed in order to provide a series of molecular probes for the quantification of intracellular labile iron pools. An evaluation of the effect of iron(III) on fluorescence intensity was undertaken. Chelation of iron(III) causes quenching of fluorescence. The relationship between iron(III) concentration and the extent of fluorescence quenching indicates that the metal is chelated in a complex with a metal-to-ligand stoichiometry of 1:3. The fluorescence of hydroxypyridinone compounds was found to be more efficiently quenched by iron(III) than were the hydroxypyranones. The metal-to-ligand stoichiometry at which maximum quenching is observed was found to depend on the site at which coumarin is attached. The efficiency of fluorescence quenching by iron(III) is markedly influenced by solvent polarity and pH. The permeability of two representative fluorescent chelators across human erythrocyte ghost membranes was investigated. The rate of permeability for a series of probes was found to be related to the corresponding ClogP values.

  DOI：

  10.1021/jm049751s
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-(二乙基氨基)香豆素 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-diethylaminosalicylaldehyde with malononitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531317
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒环 、 邻溴三氟甲苯 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 potassium carbonate 、 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到4-[o-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并二氧戊环的区域选择性芳基化

  摘要：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯和 2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环己烷与 26 种不同的芳基溴化物直接芳基化产生各自的 4-取代产物，产率 >80%，需要 0.05-1 mol% Na 2 PdCl 4 , 30 mol% 新戊酸, 1.3 equivs. K 2 CO 3和约。250 当量 在T = 120 °C时每 Pd 的二乙基乙酰胺。酰胺的性质和反应物的浓度对于优化反应条件至关重要。乙酰胺的主要作用是作为 Pd 的配体，它不需要作为溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101014

文献信息

• Tetra-arylborate lipophilic anions as targeting groups
  作者：Kishore K. Gaddale Devanna、Justyna M. Gawel、Tracy A. Prime、Filip Cvetko、Cristiane Benincá、Stuart T. Caldwell、Alexander Negoda、Andrew Harrison、Andrew M. James、Evgeny V. Pavlov、Michael P. Murphy、Richard C. Hartley

  DOI：10.1039/d0cc07924c

  日期：——

  TPB lipophilic anions deliver cargoes to lysosomes and are excluded from mitochondria.

  TPB疏水性阴离子将货物运送到溶酶体，并被排除在线粒体之外。
• Cascade reaction and FRET-based fluorescent probe for the colorimetric and ratiometric signaling of hydrogen sulfide
  作者：Kunzhu Huang、Meihui Liu、Xiaobo Wang、Dongsheng Cao、Feng Gao、Kechao Zhou、Wei Wang、Wenbin Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.054

  日期：2015.6

  A novel addition–elimination cascade reaction and FRET-based fluorescent probe for the colorimetric and ratiometric signaling of hydrogen sulfide was designed. Employing of 2-formylbenzoic acid as the trapper, the probe was highly selective and sensitive to H2S over other biologically relevant species to give color change from colorless to bright orange for naked eye observation. A linear response

  设计了一种新颖的加消除级联反应和基于FRET的荧光探针，用于硫化氢的比色和比例信号传递。使用2-甲酰基苯甲酸作为捕集剂，该探针具有高选择性，并且对H 2 S的敏感性高于其他生物学相关物种，从而可以从无色变为亮橙色，以进行肉眼观察。对H 2 S的线性响应在0-200μM范围内，表明它可以定量检测H 2 S，检出限低至0.39μM。此外，荧光倒置显微镜成像实验表明该探针可以评估细胞内H 2 S水平的变化。
• [EN] MODULAR CHEMICAL PROBE FOR DETECTION OF AMINO ACID CITRULLINE IN PHYSIOLOGICAL SAMPLES<br/>[FR] SONDE CHIMIQUE MODULAIRE POUR LA DÉTECTION DE CITRULLINE D'ACIDE AMINÉ DANS DES ÉCHANTILLONS PHYSIOLOGIQUES
  申请人：WISYS TECH FOUNDATION INC

  公开号：WO2021016339A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An improved chemical probe for the detection of the amino acid citrulline combines: 1) a reactive head formed of 1,3-dicarbonyl moiety that reacts with a citrulline side chain in an improved manner compared to currently used 1,2-dicarbonyl moieties; and 2) a modular action of the probe where citrulline side chains are labeled first using reactive heads described above, and attachment of a read-out subunit or tag, be it a fluorophore, a nanoparticle, or an antigen is performed separately. The modular nature of the chemical probe increases the sensitivity of the probes due to their smaller size. Additionally, the chemical probes of the present disclosure allow the same sample to be analyzed using a variety of read-out methods.

  一种改进的化学探针用于检测氨基酸琥珀酰氨基丙氨酸，结合了以下特点：1）由1,3-二酮基团形成的反应性头部，与琥珀酰氨基丙氨酸侧链相比目前使用的1,2-二酮基团有更好的反应性；2）探针的模块化作用，其中首先使用上述描述的反应性头部标记琥珀酰氨基丙氨酸侧链，然后单独进行读出亚基或标记物的连接，无论是荧光物质、纳米颗粒还是抗原。化学探针的模块化特性增加了探针的灵敏度，因为它们体积更小。此外，本公开的化学探针允许使用各种读出方法分析同一样本。
• Synthesis and Characterisation of Some New Hybrid Molecules Containing Thiophene, Triazole and Coumarin Rings under Microwave Conditions
  作者：Fatih Yilmaz

  DOI：10.3184/174751918x15314831778603

  日期：2018.7

  In this work, a new series of N‘-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides (thiophene–triazole–coumarin hybrid molecules) was synthesised from the reaction of 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones by using microwave irradiation

  在这项工作中，新系列的 N'-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl ]乙酰}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides（噻吩-三唑-香豆素杂化分子）由 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2- yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide 和 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones 通过使用微波辐射和常规加热程序和它们的结果进行了比较。该反应使用非常少量的有机溶剂并且不使用催化剂进行。
• [EN] PHOSPHATE/SULFATE ESTER COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN INTERACTING NIMA (PIN1)<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ESTERS DE SULFATE/PHOSPHATE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT L'ACTIVITE DE NIMA INTERAGISSANT AVEC DES PROTEINES (PIN1)
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004087720A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Phosphate/sulfate ester compounds that modulate and/or inhibit the activity of protein interacting NIMA (PIN1), and to pharmaceutical compositions containing such compounds are described. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and compositions, and to methods of treating disorders characterized by hypertension, inappropriate cell proliferation, infectious diseases, and neurodegenerative brain disorders, by administering effective amounts of such compounds.

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、传染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。