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7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯 | 28705-46-6

物质功能分类

化学试剂 - 有机试剂 - 酯类

分子结构分类

有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物

中文名称

7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯

中文别名

7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酸乙酯

英文名称

ethyl 7-diethylaminocoumarin-3-carboxylate

英文别名

ethyl 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；7-diethylaminocoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester；3-(ethoxycarbonyl)-7-(diethylamino)coumarin；7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 7-diethylaminocoumarin-3-formate；ethyl 7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylate

CAS

28705-46-6

化学式

C₁₆H₁₉NO₄

mdl

——

分子量

289.331

InChiKey

MSOLGAJLRIINNF-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

86 °C
沸点：

455.6±45.0 °C(Predicted)
密度：

1.204
闪点：

229.3℃
溶解度：

溶于甲醇
稳定性/保质期：

如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.2
重原子数：

21
可旋转键数：

6
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.38
拓扑面积：

55.8
氢给体数：

0
氢受体数：

5

安全信息

海关编码：

2932209090
危险性防范说明：

P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H335
储存条件：

请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境中具有良好的通风或排气设施。

SDS

SDS：919d59f06d08b38bbe0f2de85e75a19a

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7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酸乙酯 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 7-(Diethylamino)coumarin-3-carboxylate
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类
健康危害未分类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志无
信号词无信号词
危险描述无
防范说明无

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 28705-46-6
俗名： 7-(Diethylamino)coumarin-3-carboxylic Acid Ethyl Ester
分子式： C16H19NO4

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酸乙酯 修改号码：5

模块 5. 消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：
86°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于：甲醇
7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酸乙酯 修改号码：5

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模块 11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积（BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数（Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酸乙酯 修改号码：5

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Ethyl 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 是一种有效的hMAO-B选择性抑制剂，其IC50值为45.52 μM。

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸	7-(diethylamino)coumarin-3-carboxylic acid	50995-74-9	C₁₄H₁₅NO₄	261.277
——	5-(2-(2-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)oxy)ethoxy)ethoxy)-5-oxopentanoic acid	——	C₂₃H₂₉NO₉	463.485
——	ethyl 6-bromo-7-diethylaminocoumarin-3-carboxylate	333303-22-3	C₁₆H₁₈BrNO₄	368.227
——	ethyl 8-bromo-7-ethylaminocoumarin-3-carboxylate	333303-24-5	C₁₄H₁₄BrNO₄	340.173
——	6-bromo-7-diethylaminocoumarin-3-carboxylic acid	333303-29-0	C₁₄H₁₄BrNO₄	340.173
2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代-	7-diethylaminocoumarine-3-aldehyde	57597-64-5	C₁₄H₁₅NO₃	245.278
——	7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 5-amino-2-nitrobenzyl ester	——	C₂₁H₂₁N₃O₆	411.414
3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮	3-acetyl-7-diethylaminocoumarin	74696-96-1	C₁₅H₁₇NO₃	259.305
——	8-bromo-7-ethylaminocoumarin-3-carboxylic acid	333303-25-6	C₁₂H₁₀BrNO₄	312.12
——	7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	21260-38-8	C₁₄H₁₆N₂O₃	260.293
——	7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride	172646-45-6	C₁₄H₁₄ClNO₃	279.723
7-(二乙胺基)-2-氧代-2-苯并吡喃-3-羧酸N-琥珀酰亚胺酯	7-(N,N-diethylamino)coumarin-3-carboxylic acid succinimidyl ester	139346-57-9	C₁₈H₁₈N₂O₆	358.351
——	7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-phenylethylene)-2-nitrobenzyl ester	——	C₃₀H₂₈N₂O₇	528.562
7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酰肼	7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide	100343-98-4	C₁₄H₁₇N₃O₃	275.307
——	7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-phenylethynyl)-2-nitrobenzyl ester	——	C₃₀H₂₆N₂O₇	526.546
——	N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	——	C₁₆H₂₁N₃O₃	303.361
——	7-(diethylamino)-2-oxo-N-phenyl-2H-chromene-3-carboxamide	30750-25-5	C₂₀H₂₀N₂O₃	336.39
——	7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl ester	914778-12-4	C₂₃H₂₄N₂O₈	456.452
——	N-(3-aminopropyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	1025809-17-9	C₁₇H₂₃N₃O₃	317.388
——	7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid (4-amino-phenyl)-amide	1027972-16-2	C₂₀H₂₁N₃O₃	351.405
——	1-(7-diethylaminocoumarin-3-carboxylamino)-13-amino-4,7,10-trioxatridecane	1592431-35-0	C₂₂H₃₃N₃O₆	435.521
——	N-<2-(chloroacetamido)ethyl>-7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	160291-49-6	C₁₈H₂₂ClN₃O₄	379.843
7-二乙基氨基-3-((((2-碘乙酰氨基)乙基) 氨基)羰基)香豆素	7-diethylamino-N-<2-(iodoacetamido)ethyl>-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	160291-50-9	C₁₈H₂₂IN₃O₄	471.295
——	tert-butyl (2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)ethyl)carbamate	160291-46-3	C₂₁H₂₉N₃O₅	403.478
——	tert-butyl N-<3-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propyl>carbamate	160291-52-1	C₂₂H₃₁N₃O₅	417.505
——	tert-butyl N-<4-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)phenyl>carbamate	160291-53-2	C₂₅H₂₉N₃O₅	451.522
——	7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carbothioic acid amide	72410-22-1	C₁₄H₁₆N₂O₂S	276.359
——	7-(diethylamino)-2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)-2H-chromene-3-carboxamide	——	C₂₀H₂₁N₃O₅S	415.47
7-二乙基氨基-N-[2-(2,5-二氧代吡咯-1-基)乙基]-2-氧代苯并吡喃-3-甲酰胺	7-diethylamino-N-(2-maleimidoethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	156571-46-9	C₂₀H₂₁N₃O₅	383.404
——	7-(diethylamino)-N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	——	C₂₁H₂₂N₂O₄	366.417
——	7-diethylamino-N-(4-maleimidophenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	160291-55-4	C₂₄H₂₁N₃O₅	431.448
——	7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carbothiohydrazide	321354-98-7	C₁₄H₁₇N₃O₂S	291.374
——	7-diethylamino-2-oxo-N-(thiazol-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide	——	C₁₇H₁₇N₃O₃S	343.406
香豆素 110	7-diethylamino-2H-benzopyran-2-one	20571-42-0	C₁₃H₁₅NO₂	217.268
——	7-Diethylamino-3-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-chromen-2-one	1026547-56-7	C₁₇H₁₈N₂O₃S₂	362.474
——	7-diethylamino-N-<4-<(3-phenylsulfanyl)succinimido>phenyl>-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	——	C₃₀H₂₇N₃O₅S	541.627
——	N-[2-(3-benzoxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)ethyl]-7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-carboxamide	812653-53-5	C₂₉H₃₁N₃O₅	501.582
——	7-diethylamino-N-[(5-methoxy-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-3-yl)methyl]-N-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	812653-54-6	C₂₃H₂₇N₃O₅	425.484
——	N-(2-{[2-(acetylamino)ethyl][2-(3-benzoxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)ethyl]amino}ethyl)-7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	812653-66-0	C₄₇H₅₄N₆O₈	830.981

反应信息

作为反应物：

描述：

7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯在盐酸、三氯氧磷作用下，以乙醇为溶剂，反应 13.0h，生成

参考文献：

名称：

Komlev, I. V.; Tavrizova, M. A.; Khrolova, O. R., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 793 - 796

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

在四丁基氟化铵作用下，以四氢呋喃为溶剂，生成 7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯

参考文献：

名称：

一种用于氟离子的荧光自增幅波长响应感官聚合物。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200352075

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文献信息

Cascade reaction and FRET-based fluorescent probe for the colorimetric and ratiometric signaling of hydrogen sulfide

作者：Kunzhu Huang、Meihui Liu、Xiaobo Wang、Dongsheng Cao、Feng Gao、Kechao Zhou、Wei Wang、Wenbin Zeng

DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.054

日期：2015.6

A novel addition–elimination cascade reaction and FRET-based fluorescent probe for the colorimetric and ratiometric signaling of hydrogen sulfide was designed. Employing of 2-formylbenzoic acid as the trapper, the probe was highly selective and sensitive to H2S over other biologically relevant species to give color change from colorless to bright orange for naked eye observation. A linear response

设计了一种新颖的加消除级联反应和基于FRET的荧光探针，用于硫化氢的比色和比例信号传递。使用2-甲酰基苯甲酸作为捕集剂，该探针具有高选择性，并且对H 2 S的敏感性高于其他生物学相关物种，从而可以从无色变为亮橙色，以进行肉眼观察。对H 2 S的线性响应在0-200μM范围内，表明它可以定量检测H 2 S，检出限低至0.39μM。此外，荧光倒置显微镜成像实验表明该探针可以评估细胞内H 2 S水平的变化。
Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives

作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

日期：2011.10

Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化学裂解。
Synthesis, Biological Evaluation of Fluorescent 23-Hydroxybetulinic Acid Probes, and Their Cellular Localization Studies

作者：Hong Yao、Guoxiang Wei、Yanpeng Liu、Hequan Yao、Zheying Zhu、Wencai Ye、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Shengtao Xu

DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00321

日期：2018.10.11

reveal its anticancer mode of action, a series of fluorescent 23-HBA derivatives conjugated with coumarin dyes were designed, synthesized, and evaluated for their antiproliferative activities. Subcellular localization and uptake profile studies of representative fluorescent 23-HBA probe 26c were performed in B16F10 cells, and the results suggested that probe 26c was rapidly taken up into B10F10 cells in

23-羟基甜菜酸（23-HBA）是一种复杂的卢烷三萜类化合物，作为抗癌剂已引起越来越多的关注。但是，到目前为止，其详细的抗癌作用机理仍然难以捉摸。为了揭示其抗癌作用模式，设计，合成了一系列与香豆素染料偶联的荧光23-HBA衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。在B16F10细胞中进行了代表性的荧光23-HBA探针26c的亚细胞定位和摄取特征研究，结果表明探针26c它以剂量依赖的方式迅速吸收到B10F10细胞中，线粒体是其积累的主要部位。进一步的作用方式研究表明，线粒体途径参与了23-HBA介导的细胞凋亡。总之，我们的结果为揭示天然产物23-HBA进一步发展为抗肿瘤剂的分子机理提供了新线索。
2-Benzoylpyridine Ligand Complexation with Gold Critical for Propargyl Ester-Based Protein Labeling

作者：Yixuan Lin、Kenward Vong、Koji Matsuoka、Katsunori Tanaka

DOI：10.1002/chem.201802058

日期：2018.7.25

reported work, AuIII complexes coordinated with 2‐benzoylpyridine ligand, BPy‐Au, were prebound to a protein and used to discover a novel protein‐directed labeling approach with propargyl ester functional groups. In this work, further examination discovered that gold catalysts devoid of the 2‐benzoylpyridine ligand (e.g., NaAuCl4) had significantly reduced levels of protein labeling. Mechanistic investigations

在先前报道的工作中，与2-苯甲酰基吡啶配体BPy-Au配位的Au III复合物预先结合到蛋白质上，并用于发现具有炔丙基酯官能团的新型蛋白质定向标记方法。在这项工作中，进一步的检查发现，不含2-苯甲酰基吡啶配体（例如NaAuCl4）的金催化剂的蛋白质标记水平显着降低。然后，机理研究表明，BPy-Au和炔丙基酯会经历C（sp 2）-C（sp）芳基-炔基交叉偶联，可能是通过自发的还原消除。总体而言，这些观察结果似乎表明，BPy-Au介导的基于炔丙基酯的蛋白质标记是通过活化的酯中间体起作用的，这有助于我们了解这一过程，并将有助于在未来的生物缀合中扩展/优化金催化剂的使用。应用，尤其是体内。
Fluorescent Labeling Reagents. Part 3. Screening Search for Organic Fluorophores: Syntheses and Fluorescence Properties of 3-Azolyl-7-diethylaminocoumarin Derivatives.

作者：Haruko TAKECHI、Yoshiyuki ODA、Naozumi NISHIZONO、Kazuaki ODA、Minoru MACHIDA

DOI：10.1248/cpb.48.1702

日期：——

In order to find a highly sensitive fluorophore, 3-azolyl-7-diethylaminocoumarin derivatives were synthesized. Both the absorption and fluorescence maxima of the coumarin-thiazole compounds showed red shifts with increases of the molar absorptivities and fluorescence intensities, in comparison with those of the corresponding coumarin-oxazole compounds. Among them, 3-(5-ethoxycarbonyl-1, 3-thiazol-2-yl)-7-diethylamino-2H-chromen-2-one (3e) was one of the most promising candidates as a fluorophore accessible for analytical purposes in the fields of analytical and biological chemistry.

为了寻找高度敏感的荧光探针，合成了3-杂唑基-7-二乙氨基香豆素衍生物。这些香豆素-噻唑化合物的吸收和荧光最大值均表现出红移，相比于相应的香豆素-噁唑化合物，其摩尔吸光度和荧光强度均有所增加。其中，3-(5-乙氧基羧基-1, 3-噻唑-2-基)-7-二乙氨基-2H-香豆素-2-酮（3e）是作为分析用途的荧光探针中最有前途的候选者之一，适用于分析化学和生物化学领域。