2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- | 57597-64-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代-
• 中文别名: 7-(二乙氨基基)香豆素-3-甲醛；2H-1-苯并吡喃-3-羧醛,7-(二乙基氨基)-2-氧代-
• 英文名称: 7-diethylaminocoumarine-3-aldehyde
• 英文别名: 7-diethylaminocoumarin-3-aldehyde；7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；7-(diethylamino)coumarin-3-carbaldehyde；7-diethylamino-3-formylcoumarin；7-(N,N-diethylamino)coumarin-3-aldehyde；7-(N ,N-diethylamino)coumarin-3-carbaldehyde；7-(diethylamino)coumarin-3-carboxaldehyde；7-(diethylamino)coumarin-3-formaldehyde；7-(diethylamino)coumarinaldehyde；3-formyl-7-diethylaminocoumarin；7-(N,N-diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；7-(diethylamino)-2-oxo-2H-benzopyran-3-carbaldehyde；7-(N,N-diethylamino)-3-formylcoumarin；diethylaminocoumarin-3-aldehyde；7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57597-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: HWQSZPUCHJKWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  7-（二乙基氨基）-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的 制备方法

  摘要：

  本发明提供的一种7‑（二乙基氨基）‑2‑氧代‑2H‑色烯‑3‑羧酸的制备方法，步骤包括：7‑(二乙氨基)‑2‑氧代‑2H‑色烯‑3‑甲醛溶解在甲醇中，加入浓度为8‑10％的次氯酸钠，在室温下搅拌5‑10分钟,用去离子水稀释，再用三氯甲烷提取产物，将有机相蒸干，得到黄色的固体。本发明方法合成过程简单、成本低、绿色环保、时间短、产率高达82％。

  公开号：

  CN106632190B
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-(二乙基氨基)香豆素 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代-
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-甲酰基香豆素的简便新方法

  摘要：

  摘要 用雷尼镍在甲酸中还原 3-氰基香豆素 1 后，3-甲酰基香豆素 2 以高产率作为单一产物形成。通过市售水杨醛的 Knoevenagel 缩合可容易地获得原料 1。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0038

文献信息

• Synthesis, structure and photo-physical properties of phosphorus-supported fluorescent probes
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Mrituanjay D. Pandey、Biswanath Das、Bani Mahanti、Kandasamy Gopal、Ramachandran Azhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.073

  日期：2011.9

  various fluorophore-containing carboxaldehydes. Compounds, thus prepared, in this study are (PhO)2P(O)[N(Me)–NCH–R] (1a, 1b), Ph2P(O)[N(Me)–NCH–R] (2b, 2c, 2d), PhP(O)[N(Me)–NCH–R]2 (3b, 3c), P(S)[N(Me)–NCH–R]3 (4b, 4c), P(O)[N(Me)–NCH–R]3 (5a, 5b, 5c), N3P3(O2C12H8)2[N(Me)–NCH–R]2 (6a, 6b, 6c), N3P3(O2C12H8)[N(Me)–NCH–R]4 (7a, 7b, 7c, 7d) and N3P3[N(Me)–NCH–R]6 (8b, 8c), where R=1-pyrenyl (a), 9-anthracenyl

  通过多功能酰肼磷与各种含荧光团的羧醛的缩合反应，已经合成了各种含磷的荧光探针。因此，在本研究中制备的化合物为（PhO）2 P（O）[N（Me）–N CH–R]（1a，1b），Ph 2 P（O）[N（Me）–N CH–R ]（2b，2c，2d），PhP（O）[N（Me）–N CH–R] 2（3b，3c），P（S）[N（Me）–N CH–R] 3（4b，4c），P（O）[N（Me）–N CH–R] 3（5a，5b，5c），N 3 P 3（O 2 C 12 H 8）2 [N（Me）–N CH–R] 2（6a，6b，6c），N 3 P 3（O 2 C 12 H 8） [N（Me）–N CH–R] 4（7a，7b，7c，7d）和N 3 P 3 [N（Me）–N CH–R] 6（8b，8c），其中R ＝ 1- pyr基（a），9-蒽基（b），9-菲基（c）和7-（N，N′-二乙氨基）-3-香豆基（d）
• 高光学稳定性细胞膜荧光标记物及其制备方 法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111560026B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了高光学稳定性细胞膜荧光标记物及其制备方法与应用，将2‑甲基噁唑[4,5‑b]吡啶与卤代烷烃反应得到化合物4；化合物4与化合物5反应，得到高光学稳定性细胞膜荧光标记物，可以作为细胞膜荧光标记物；本发明首次公开了一类高光学稳定性的细胞膜荧光标记物，改善了细胞膜荧光标记物的生物活性，公开解决了现有细胞膜标记物光稳定性差的问题；而且本发明公开的高光学稳定性的细胞膜标记物，可以通过改变荧光团来调控标记物发射波长，使细胞膜标记物可以用于不同通道化合物的标记；另外本发明的高光学稳定性的细胞膜荧光标记物通过将细胞膜荧光标记物与β‑环糊精形成主客体包合物来增加细胞膜标记物的光学性能，这具有重大的科学意义和商业价值。
• Activatable fluorescent probes for hydrolase enzymes based on coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores with large Stokes shifts
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Shin-nosuke Uno、Mako Kamiya、Ryosuke Kojima、Kai Johnsson、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/d0cc00559b

  日期：——

  We show that the equilibrium of intramolecular spirocyclization of coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores can be finely tuned by means of chemical modifications to develop activatable fluorescence probes for hydrolases with large Stokes shift.

  我们展示了通过化学修饰可以精细调控香豆素-半菁杂化荧光体的分子内螺环化平衡，从而开发出具有大斯托克斯位移的水解酶激活型荧光探针。
• Rhenium(i) tricarbonyl polypyridine complexes showing strong absorption of visible light and long-lived triplet excited states as a triplet photosensitizer for triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Xiuyu Yi、Jianzhang Zhao、Wanhua Wu、Dandan Huang、Shaomin Ji、Jifu Sun

  DOI：10.1039/c2dt30804e

  日期：——

  (Phenyl, Re-0; Coumarin, Re-1 and naphthyl, Re-2). Re-1 shows strong absorption of visible light (ε = 60 800 M−1 cm−1 at 473 nm). Both Re-1 and Re-2 show long-lived T1 states (lifetime, τT, is up to 86.0 μs and 64.0 μs, respectively). These properties are in contrast to the weak absorption of visible light and short-lived triplet excited states of the normal rhenium(I) tricarbonyl polypyridine complexes

  据报道，show （I）三羰基聚吡啶配合物的制备显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并已将这些配合物作为三重态光敏剂用于基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换。咪唑稠合的菲咯啉用作N ^ N配位配体，其上连接有不同的芳基（苯基，Re-0；香豆素，Re-1和萘基，Re-2）。Re-1显示出对可见光的强烈吸收（在473 nm下ε = 60 800 M -1 cm -1）。双方重新-1和RE-2示出了长寿命Ť 1种状态（寿命，τ Ť，是分别高达86.0微秒和64.0微秒）。这些性质与正常rh（I）三羰基聚吡啶配合物（例如Re-0（ε = 5100 M -1 cm -1在439 nm，τ）下对可见光的吸收较弱和短寿命的三线态激发态相反）T = 2.2μs）。使用稳态和时间分辨吸收和发射光谱仪以及DFT计算对配合物的光物理性质进行了全面研究。配体内三重态激发态被认为是导致超长寿命T的
• 一种基于端基炔酮的半胱氨酸荧光探针及其 制备和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108383774B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种基于端基炔酮的半胱氨酸荧光探针及其制备和应用，其化学结构式如下（Ⅰ）和（Ⅱ）。制备方法是以N‑乙基咔唑‑3‑甲醛或7‑（二乙氨基）香豆素‑3‑甲醛和乙炔基溴化镁为原料，通过格式反应和氧化反应制备。该类型探针能避免细胞内大量存在（1‑10 mM）的谷胱甘肽对探针识别半胱氨酸的干扰。本发明设计的荧光探针可用于检测水溶液和活细胞中的半胱氨酸。