(E)-4-(2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: AQDOOHQLRXGJCC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溴 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  π桥对推挽香豆素光吸收和发射及其超分子组织的影响

  摘要：

  八个π扩展一个家庭推-拉带交叉偶联（酰胺）香豆素和直接缀合（p-亚苯基、炔烃、烯烃) 桥是通过收敛策略合成的。使用实验校准的计算协议，研究了它们在溶液中的紫外-可见光吸收和发射光谱。值得注意的是，酰胺桥、炔桥和烯烃桥经历了类似的垂直激发。这些桥的不同性质在激发态弛豫和荧光期间表现出来。我们预测这些分子可以作为低重组能（低于 0.2 eV）的 p 型半导体的构建单元。由于固态自组装对于此应用至关重要，因此我们检查了 π 桥对此类化合物中超分子组织的影响，以确定这些 π 扩展香豆素衍生物中是否存在堆叠。对亚苯基阻碍平面性但允许容易结晶；烯烃桥连分子避开了所有结晶尝试。获得的所有晶体都具有密集的面对面 π 堆叠，层间距为 3.5-3.7 Å，有望促进固态电荷转移过程。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120520