N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: AFSLTHZZYFQPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modular design for fluorophore homodimer probes using diethylentriamine as a common spacer

  摘要：

  我们开发了 7-氨基香豆素和 1,8-萘二甲酰亚胺同二聚体，以证明我们基于三胺间隔物的模块化探针设计的有效性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00406h
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用远程光激活光致变色纳米探针对细胞内亚硫酸盐进行荧光检测和成像

  摘要：

  在生物分析和成像、分子生物学和生物医学研究领域中，开发用于在特定时刻检测特定生物分子的响应荧光探针在生物分析和成像领域发挥着重要作用。在这项工作中，我们报告了用于荧光检测纯水溶液中亚硫酸盐的远程光激活纳米探针的开发及其在活细胞中的成像应用。纳米探针 Poly-Cm-SP 只需将光致变色分子 (Cm-SP) 包裹到聚合物纳米颗粒中即可制造。在交替的 UV/Vis 光照射几秒钟后，Poly-Cm-SP 纳米探针显示出红色/蓝色荧光切换，这是由于从香豆素到光致变色分子的 SP/MR 异构体的 FRET 过程的非活性/活性。在亚硫酸盐存在下，亚硫酸盐与MR异构体的电子缺陷“C = C”键发生特异性反应，导致FRET过程效率低下，因此呈现恒定的“ON”蓝色通道荧光信号。在紫外光照射后，原位活化的 Poly-Cm-MR 的形成能够通过记录蓝色和红色通道上荧光信号的比率变化来检测亚硫酸盐。Poly-Cm

  DOI：

  10.1039/d2tb00021k

文献信息

• 23-羟基白桦酸荧光探针、制备及其在细胞定 位与摄取中的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105541955B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一类新型的23‑羟基白桦酸荧光衍生物的有机合成和药物化学领域，具体涉及将香豆素荧光发色团连接到23‑羟基白桦酸骨架上获得的23‑羟基白桦酸荧光探针。本发明还公开了这些23‑羟基白桦酸荧光衍生物用于抗肿瘤机制研究及其对癌症治疗的潜在用途，特别涉及这类荧光探针在检测23‑羟基白桦酸作用靶细胞定位和摄取中的应用。
• Synthesis, Biological Evaluation of Fluorescent 23-Hydroxybetulinic Acid Probes, and Their Cellular Localization Studies
  作者：Hong Yao、Guoxiang Wei、Yanpeng Liu、Hequan Yao、Zheying Zhu、Wencai Ye、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00321

  日期：2018.10.11

  reveal its anticancer mode of action, a series of fluorescent 23-HBA derivatives conjugated with coumarin dyes were designed, synthesized, and evaluated for their antiproliferative activities. Subcellular localization and uptake profile studies of representative fluorescent 23-HBA probe 26c were performed in B16F10 cells, and the results suggested that probe 26c was rapidly taken up into B10F10 cells in

  23-羟基甜菜酸（23-HBA）是一种复杂的卢烷三萜类化合物，作为抗癌剂已引起越来越多的关注。但是，到目前为止，其详细的抗癌作用机理仍然难以捉摸。为了揭示其抗癌作用模式，设计，合成了一系列与香豆素染料偶联的荧光23-HBA衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。在B16F10细胞中进行了代表性的荧光23-HBA探针26c的亚细胞定位和摄取特征研究，结果表明探针26c它以剂量依赖的方式迅速吸收到B10F10细胞中，线粒体是其积累的主要部位。进一步的作用方式研究表明，线粒体途径参与了23-HBA介导的细胞凋亡。总之，我们的结果为揭示天然产物23-HBA进一步发展为抗肿瘤剂的分子机理提供了新线索。
• Competitive affinity-based proteome profiling and imaging to reveal potential cellular targets of betulinic acid
  作者：Haijun Guo、Jiaqian Xu、Piliang Hao、Ke Ding、Zhengqiu Li

  DOI：10.1039/c7cc04190j

  日期：——

  Affinity-based proteome profiling (AfBP) coupled with bioimaging to uncover cellular targets of betulinic acid.

  基于亲和力的蛋白质组学分析（AfBP）结合生物成像技术，揭示苹果酸的细胞靶点。
• Fluorescent Coumarin-Artemisinin Conjugates as Mitochondria-Targeting Theranostic Probes for Enhanced Anticancer Activities
  作者：Xu Zhang、Qian Ba、Zhanni Gu、Diliang Guo、Yu Zhou、Yungen Xu、Hui Wang、Deju Ye、Hong Liu

  DOI：10.1002/chem.201502543

  日期：2015.11.23

  Mitochondria‐targeting theranostic probes that enable the simultaneously reporting of and triggering of mitochondrial dysfunctions in cancer cells are highly attractive for cancer diagnosis and therapy. Three fluorescent mitochondria‐targeting theranostic probes have been developed by linking a mitochondrial dye, coumarin‐3‐carboximide, with a widely used traditional Chinese medicine, artemisinin,

  能够同时报告和触发癌细胞中线粒体功能障碍的线粒体靶向治疗探针对于癌症诊断和治疗非常有吸引力。通过将线粒体染料香豆素-3-羧酰亚胺与广泛使用的中药青蒿素连接起来，开发了三种荧光线粒体靶向治疗诊断探针，以杀死癌细胞。荧光图像显示，设计的香豆素-青蒿素偶联物主要位于线粒体中，从而增强了青蒿素的抗癌活性。对癌细胞的高细胞毒性与在线粒体中的强积累能力相关，可有效增加细胞内活性氧水平并诱导细胞凋亡。
• Self-assembling peptide–etoposide nanofibers for overcoming multidrug resistance
  作者：Li-Song Zhang、Li-Xin Yan、Shan Gao、Hui Long、Zhen Xi、Lu-Yuan Li、Zhi-Song Zhang

  DOI：10.1039/d0cc06387h

  日期：——

  Nap-GFFpYK-etoposide1/2 (NFE1/2) increase the water solubility of etoposide, speed up its cellular uptake and protect the etoposide from MDR-mediated efflux, thus significantly improving the anticancer efficacy.

  Nap-GFFpYK-etoposide1/2（NFE1/2）增加依托泊苷的水溶性，加快其细胞摄取速度，并保护依托泊苷免受MDR介导的外流，从而显著提高抗癌疗效。