7-(diethylamino)-3-vinyl-2H-chromen-2-one | 1330157-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-vinyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-vinyl-coumarin；vinylcoumarin；7-(Diethylamino)-3-ethenylchromen-2-one
• CAS: 1330157-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OLIVMCHTGGDTLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-vinyl-2H-chromen-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超越四嗪的生物正交逆电子需求 Diels-Alder 反应：2-吡喃酮功能化荧光探针

  摘要：

  在反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应与应变环辛炔反应中探索了吡喃酮作为生物正交平台的适用性。研究表明，吡喃酮确实适用于生理条件下的 IEDDA 反应。此外，稳定的吡喃酮部分可用于构建易于获取的荧光探针。还探讨了 2-吡喃酮的 IEDDA 反应与叠氮化物的 SPAAC 反应的相互正交性。

  DOI：

  10.1055/a-1761-4672
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 7-(diethylamino)-3-vinyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于定向光氧化诱导转换的双色光转换荧光探针用于生物成像

  摘要：

  基于称为定向光氧化诱导转换 (DPIC) 的新机制，提出了一种获得明亮的双色光转换荧光团的方法。该机制基于与荧光团结合的吡咯的定向氧化。这种方法导致了 SC-P，它对活细胞中的脂滴进行染色，并在可见光照射下发生 68 nm 的近色偏移。

  DOI：

  10.1002/anie.202215085

文献信息

• [EN] NOVEL COUMARIN DERIVATIVE FOR DETECTION OF CYSTEINE AND PROCESS FOR THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE COUMARINE POUR LA DÉTECTION DE CYSTÉINE ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016166773A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention relates to a coumarin derivative of Formula (L) for detection of cysteine and process for preparation thereof. The present invention further relates to a process of detection of cysteine residues present in protein as well as the cysteine released by the enzymatic action of aminoacylase 1 by using coumarin derivative of Formula (L).

  本发明涉及一种用于检测半胱氨酸的香豆素衍生物（L式），以及其制备方法。本发明还涉及一种利用L式香豆素衍生物检测蛋白质中存在的半胱氨酸残基以及通过氨酰化酶1的酶促作用释放的半胱氨酸的方法。
• A reagent for specific recognition of cysteine in aqueous buffer and in natural milk: imaging studies, enzymatic reaction and analysis of whey protein
  作者：Anila H. A.、Upendar Reddy G.、Firoj Ali、Nandaraj Taye、Samit Chattopadhyay、Amitava Das

  DOI：10.1039/c5cc04876a

  日期：——

  A new chemodosimetric reagent for specific detection of cysteine (Cys) and protein residues with the Cys-moiety having the sulfhydryl_Cysgroup.

  一种新的化学发光试剂，用于特异性检测半胱氨酸（Cys）和含有硫醇基团（Cys-基团）的蛋白质残基。
• A Cysteine-Specific Fluorescent Switch for Monitoring Oxidative Stress and Quantification of Aminoacylase-1 in Blood Serum
  作者：Anila H A、Firoj Ali、Shilpi Kushwaha、Nandaraj Taye、Samit Chattopadhyay、Amitava Das

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b03066

  日期：2016.12.20

  Reagents that allows detection and monitoring of crucial biomarkers with luminescence ON response have significance in clinical diagnostics. A new coumarin derivative is reported here, which could be used for specific and efficient chemodosimetric detection of cysteine, an important biomarker. The probe is successfully used for studying the biochemical transformation of N-acetylcysteine, a commonly

  允许检测和监测具有发光ON响应的关键生物标志物的试剂在临床诊断中具有重要意义。这里报道了一种新的香豆素衍生物，其可以用于重要的生物标志物半胱氨酸的特异性和有效的化学计量检测。该探针已成功用于研究N-乙酰半胱氨酸的生化转化，N-乙酰半胱氨酸是一种常用的Cys替代Cys的重要药物，它是一种重要的内源性哺乳动物酶，即氨酰基酶1（ACY-1）。还探讨了使用该试剂定量血清样品中ACY-1的可能性。无毒性质和细胞膜通透性是该探针的关键特征，非常适合在正常和癌细胞系中对细胞内Cys成像。我们的研究还表明，该试剂可用作氧化还原开关，以监测过氧化氢诱导的活SW480细胞系中的氧化应激。过氧化物介导的半胱氨酸氧化对于理解细胞信号事件具有特殊的意义。
• 用于超高灵敏检测氮氧化物(NO)的单分子荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN117126125A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明公开了一种用于超高灵敏检测氮氧化物(NO)的单分子荧光探针及其制备方法和应用，所述单分子荧光探针的结构式如下：#imgabs0#本发明制备得到的荧光探针是基于香豆素骨架通过共轭双键桥接邻苯二胺，该结构大大提高了对氮氧化物的检测灵敏度，降低检测限，并且能灵敏地检测出活细胞中内源和外源NO的变化。该荧光探针的优点主要有良好的抗干扰能力和光学稳定性以及响应速度快，能够实现对NO的实时检测。实验表明，该荧光探针对NO的最低检测浓度可达到14.5nM，且对细胞毒性小，具有在生物体系中检测NO的巨大潜力，同时也为口腔炎症性疾病的早期诊断和监测提供了新选择和新策略。
• Coumarin derivative for detection of cysteine and process for the synthesis thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10030002B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present invention relates to a coumarin derivative of Formula (L) for detection of cysteine and process for preparation thereof. The present invention further relates to a process of detection of cysteine residues present in protein as well as the cysteine released by the enzymatic action of aminoacylase 1 by using coumarin derivative of Formula (L).

  本发明涉及一种用于检测半胱氨酸的式(L)香豆素衍生物及其制备方法。本发明还涉及一种使用式（L）香豆素衍生物检测蛋白质中存在的半胱氨酸残基以及氨基酰化酶 1 在酶促作用下释放的半胱氨酸的工艺。