methyl 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 115948-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 115948-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: LXEXJHKRLWTKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A FRET-based ratiometric fluorescent and colorimetric probe for the facile detection of organophosphonate nerve agent mimic DCP

  摘要：

  开发了一种FRET比率型荧光探针，能够在一分钟内快速且高度灵敏地响应模拟有机磷神经毒剂DCP，其浓度检测限低至0.17 ppm。此外，该探针在紫外光下呈现出明显的颜色变化，甚至裸眼也能观察到。研究还表明，它能同时检测液体和气体神经毒剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc46095a
• 作为产物：
  描述：

  在 mercury dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到methyl 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A ‘turn-on’ fluorescent probe that selectively responds to inorganic mercury species

  摘要：

  A fluorescent probe selectively senses inorganic mercury in the turn-on mode through a mercury ion-promoted hydrolysis reaction that leads to a coumarin, among various other metal species except Au(III). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.081

文献信息

• A FRET-based ratiometric fluorescent and colorimetric probe for the facile detection of organophosphonate nerve agent mimic DCP
  作者：Weimin Xuan、Yanting Cao、Jiahong Zhou、Wei Wang

  DOI：10.1039/c3cc46095a

  日期：——

  A FRET ratiometric fluorescent probe enabling a fast and highly sensitive response to OP nerve agent mimic DCP within 1 min and with as low as 0.17 ppm concentration detection limit has been developed. Moreover, the probe exhibits noticeable color changes under UV light and even with the naked eye. It is also demonstrated that it can detect both liquid and gas nerve agents.

  开发了一种FRET比率型荧光探针，能够在一分钟内快速且高度灵敏地响应模拟有机磷神经毒剂DCP，其浓度检测限低至0.17 ppm。此外，该探针在紫外光下呈现出明显的颜色变化，甚至裸眼也能观察到。研究还表明，它能同时检测液体和气体神经毒剂。
• Synthesis of coumarin-3-carboxylic esters via FeCl3-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols
  作者：Xinwei He、Yongjia Shang、Yao Zhou、Zhiyu Yu、Guang Han、Wenjing Jin、Jiaojiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.042

  日期：2015.2

  FeCl3-catalyzed multicomponent reaction was developed for the facile synthesis of coumarin-3-carboxylic ester derivatives in a highly atom-economic and environmentally friendly way. Using simple and cheaply available salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols as the starting materials, the method needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group tolerance and mild reaction conditions

  开发了FeCl 3催化的多组分反应，以高度原子经济和环境友好的方式容易地合成香豆素-3-羧酸酯衍生物。该方法使用简单廉价的水杨醛，Meldrum的酸和醇作为起始原料，不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• 3-Carboxylic Acid and Formyl-Derived Coumarins as Photoinitiators in Photo-Oxidation or Photo-Reduction Processes for Photopolymerization upon Visible Light: Photocomposite Synthesis and 3D Printing Applications
  作者：Mahmoud Rahal、Bernadette Graff、Joumana Toufaily、Tayssir Hamieh、Guillaume Noirbent、Didier Gigmes、Frédéric Dumur、Jacques Lalevée

  DOI：10.3390/molecules26061753

  日期：——

  In this paper, nine organic compounds based on the coumarin scaffold and different substituents were synthesized and used as high-performance photoinitiators for free radical photopolymerization (FRP) of meth(acrylate) functions under visible light irradiation using LED at 405 nm. In fact, these compounds showed a very high initiation capacity and very good polymerization profiles (both high rate of

  本文合成了九种基于香豆素骨架和不同取代基的有机化合物，并将其用作高性能光引发剂，用于在405 nm的LED可见光照射下，甲基（丙烯酸）官能团的自由基光聚合（FRP）。实际上，使用基于库姆/碘鎓盐（0.1％/％）的两组分和三组分光引发体系，这些化合物显示出非常高的引发能力和非常好的聚合曲线（高聚合速率（Rp）和最终转化率（FC））。 1％w / w）和coum /碘盐/胺（0.1％/ 1％/ 1％w / w / w）， 分别。为了证明引发光聚合反应的效率，使用了多种技术来研究香豆素的光物理和光化学特性，例如：紫外可见吸收光谱法，稳态光解法，实时FTIR和循环伏安法。另一方面，这些化合物也在直接激光写入实验（3D打印）中进行了测试。还检查了使用LED传送带在385 nm（0.7 W / cm 2）下基于玻璃纤维或碳纤维的光复合材料的合成。
• Polarized, V-Shaped, and Conjoined Biscoumarins: From Lack of Dipole Moment Alignment to High Brightness
  作者：Łukasz Kielesiński、Irena Deperasińska、Olaf Morawski、Kateryna V. Vygranenko、Erik T. Ouellette、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00232

  日期：2022.5.6

  coumarins possessing a chromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione skeleton have been synthesized via the reaction of electron-rich phenols with esters of coumarin-3-carboxylic acids, catalyzed by either Lewis acids or 4-dimethylaminopyridine. Furthermore, Michael-type addition to angular benzo[f]coumarins is possible, leading to conjugated helical systems. Arrangement of the electron-donating amino groups at diverse

  通过富电子酚与香豆素-3-羧酸酯的反应，在路易斯酸或 4-二甲氨基吡啶。此外，角苯并[ f]香豆素是可能的，导致共轭螺旋系统。在该杂环骨架上的不同位置排列供电子氨基使得获得具有对具有大的斯托克斯位移的溶剂极性敏感或完全独立的发射的π-扩展香豆素成为可能。计算研究为中等溶剂致变色效应提供了理论基础，揭示了基态和激发态中偶极矩缺乏共线性。根据存在的官能团，得到的染料高度极化，基态偶极矩约为 14 D，激发态偶极矩约为 20-25 D。尽管包含 NO 2 ，但在非极性溶剂中仍具有强发射组，通过引入这些分子的分子内电荷转移足够强以抑制系统间交叉但又足够弱以防止形成暗扭曲的分子内电荷转移态的事实而合理化。具有色烯[3,4- c ]吡啶-4,5-二酮支架的染料的光化学转化导致形成螺环苯并[ g ]香豆素。
• [EN] CURABLE RESIN COMPOSITION, CURED OBJECT, LAYERED PRODUCT, METHOD FOR PRODUCING CURED OBJECT, SEMICONDUCTOR DEVICE, AND PHOTOBASE GENERATOR<br/>[FR] COMPOSITION DE RÉSINE DURCISSABLE, OBJET DURCI AINSI QUE PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CELUI-CI, STRATIFIÉ, DISPOSITIF À SEMI-CONDUCTEURS, ET GÉNÉRATEUR DE PHOTOBASE<br/>[JA] 硬化性樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、及び、半導体デバイス、並びに、光塩基発生剤
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2022050278A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体及びポリアミドイミド前駆体よりなる群から選ばれた少なくとも１種の樹脂、及び、アルコキシシリル基を有する光塩基発生剤を含む、硬化性樹脂組成物、上記硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物、上記硬化物を含む積層体、上記硬化物の製造方法、及び、上記硬化物又は上記積層体を含む半導体デバイス、並びに、光塩基発生剤。

  选择至少一种由聚酰亚胺前体、聚苯并噁嗪前体和聚酰亚胺咪唑前体组成的树脂，以及含有烷氧基硅基的光碱发生剂的硬化树脂组合物，通过硬化上述硬化树脂组合物得到的硬化物，包含上述硬化物的层压体，制造上述硬化物的方法，以及包含上述硬化物或上述层压体的半导体器件，以及光碱发生剂。