N-butyl-7-diethylamino-coumarin-3-carboxamide | 1146970-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-7-diethylamino-coumarin-3-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；N-butyl-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1146970-28-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: DRJDXKRHJRKDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-7-diethylamino-coumarin-3-carboxamide 在 二苯甲酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以27 mg的产率得到N-butyl-7-(ethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Photochemically amplified detection of molecular recognition events: an ultra-sensitive fluorescence turn-off binding assay

  摘要：

  基于双功能光敏剂-淬灭剂的大量自催化光解蔽，开发并采用了一种增强型荧光淬灭方法，用于分子识别事件的超灵敏光辅助检测。这种结合基于分子识别触发的光放大级联反应与伴随的荧光下降，通过生物素-抗生物素蛋白对的验证，实现了阿托摩尔级的检测。

  DOI：

  10.1039/c1ob05289f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-3-甲氧基苯胺 在 哌啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-butyl-7-diethylamino-coumarin-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向香豆素-3-羧酰胺荧光衍生物的合成：抑制线粒体TrxR2和乳腺癌细胞的增殖

  摘要：

  靶向特定线粒体改变以杀死癌细胞而不影响它们的正常对应物已成为一种可行的策略。香豆素衍生物已显示出潜在的抗乳腺癌活性。通过将香豆素-3-羧酰胺衍生物与线粒体载体三苯基phosph偶联，制得了线香豆素15a - c，并测试了其作为抗乳腺癌荧光剂。其中，作为酰胺基药物的15b可以有效抑制MCF-7，MDA-231，SK-BR-3乳腺癌细胞的细胞生长，IC 50值为3.0至4.1μM，对正常MCF的细胞毒性较低-10A电池的IC 50值约为45.30±2.45μM。在机械研究中图15B在MDA-MB-231细胞中，它可以在线粒体定位于ROS引起破裂和坍塌Δψ米。此外，它可能通过不可逆的烷基化过程消耗GSH，并适度抑制线粒体硫氧还蛋白还原酶TrxR2，从而加剧细胞氧化应激。这项研究报告15b可能有助于进一步发展为针对线粒体的抗三联阴性乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127750

文献信息

• Synthesis and photoluminescent properties of two novel tripodal compounds containing coumarin moieties
  作者：Tianzhi Yu、Peng Zhang、Yuling Zhao、Hui Zhang、Jing Meng、Duowang Fan

  DOI：10.1016/j.saa.2009.02.013

  日期：2009.7

  Two novel tripodal compounds, tris[2-(7-diethylamino-coumarin-3-carboxamide)ethyl]amine (Tren-C1) and tris[2-(benzo[5,6]coumarin-3-carboxamide)ethyl]amine (Tren-C2), were synthesized and characterized. The UV–vis and fluorescence properties of Tren-C1 and Tren-C2 in solutions were investigated. These two compounds exhibited strong blue emission under ultraviolet light excitation. The maximal fluorescence

  两种新颖的三脚架化合物，三[2-（7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺）乙基]胺（Tren-C1）和三[2-（苯并[5,6]香豆素-3-羧酰胺）乙基]胺（ Tren-C2）被合成和表征。研究了Tren-C1和Tren-C2在溶液中的紫外可见和荧光性质。这两种化合物在紫外光激发下显示出强烈的蓝色发射。最大荧光发射发生在大约10 -5  mol / L的水平。三脚架化合物中的生色团单元在基态下显示出很小的相互作用，而在激发态下则显着相互作用，这导致发射谱带发生了广泛的红移。
• Photochemically amplified detection of molecular recognition events: an ultra-sensitive fluorescence turn-off binding assay
  作者：Tiffany P. Gustafson、Greg A. Metzel、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1039/c1ob05289f

  日期：——

  Amplified fluorescence quenching methodology based on massive autocatalytic photo-unmasking of a dual function sensitizer–quencher is developed and adopted for photoassisted ultra-sensitive detection of molecular recognition events. The resulting binding assay, based on a molecular recognition-triggered photo-amplified cascade with concomitant decrease of fluorescence is validated with the biotin–avidin pair, achieving attomolar detection.

  基于双功能光敏剂-淬灭剂的大量自催化光解蔽，开发并采用了一种增强型荧光淬灭方法，用于分子识别事件的超灵敏光辅助检测。这种结合基于分子识别触发的光放大级联反应与伴随的荧光下降，通过生物素-抗生物素蛋白对的验证，实现了阿托摩尔级的检测。
• Synthesis of mitochondria-targeted coumarin-3-carboxamide fluorescent derivatives: Inhibiting mitochondrial TrxR2 and cell proliferation on breast cancer cells
  作者：Yuanyuan Li、Qun Tang、Yu Xie、Dian He、Kun Yang、Lifang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127750

  日期：2021.2

  Targeting specific mitochondrial alterations to kill cancer cells without affecting their normal counterparts emerges as a feasible strategy. Coumarin derivatives have demonstrated the potential anti-breast cancer activities. By coupling coumarin-3-carboxamide derivatives with mitochondria carrier triphenylphosphonium, mitocoumarins 15a-c were produced and tested as the anti-breast cancer fluorescence

  靶向特定线粒体改变以杀死癌细胞而不影响它们的正常对应物已成为一种可行的策略。香豆素衍生物已显示出潜在的抗乳腺癌活性。通过将香豆素-3-羧酰胺衍生物与线粒体载体三苯基phosph偶联，制得了线香豆素15a - c，并测试了其作为抗乳腺癌荧光剂。其中，作为酰胺基药物的15b可以有效抑制MCF-7，MDA-231，SK-BR-3乳腺癌细胞的细胞生长，IC 50值为3.0至4.1μM，对正常MCF的细胞毒性较低-10A电池的IC 50值约为45.30±2.45μM。在机械研究中图15B在MDA-MB-231细胞中，它可以在线粒体定位于ROS引起破裂和坍塌Δψ米。此外，它可能通过不可逆的烷基化过程消耗GSH，并适度抑制线粒体硫氧还蛋白还原酶TrxR2，从而加剧细胞氧化应激。这项研究报告15b可能有助于进一步发展为针对线粒体的抗三联阴性乳腺癌药物。