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7-(diethylamino)-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile | 80860-07-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
7-(diethylamino)-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
英文别名
7-(Diethylamino)-2-iminochromene-3-carbonitrile
7-(diethylamino)-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile化学式
CAS
80860-07-7
化学式
C14H15N3O
mdl
——
分子量
241.293
InChiKey
NCQAMVGCMCJARD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
  • 沸点:
    379.6±52.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    60.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis{3-[3-cyano-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-ylidene]urea} 1209400-38-3 C34H38N8O4 622.727
    —— 1-[3-cyano-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-ylidene]-3-(4-isopropylphenyl)urea 1209400-28-1 C24H26N4O2 402.496
    3-氰基-7-(二乙基氨基)香豆素 3-cyano-7-diethylaminocoumarin 51473-74-6 C14H14N2O2 242.277
    —— 1,1'-[methylenebis(4,1-phenylene)]bis{3-[3-cyano-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-ylidene]urea} 1209400-37-2 C43H40N8O4 732.842
    —— 1-[3-cyano-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-ylidene]-3-(3-methoxyphenyl)urea 1209400-25-8 C22H22N4O3 390.442
    —— 1,1-(4-methyl-1,3-phenylene)bis[3-(3-cyano-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-ylidene)urea] 1209400-36-1 C37H36N8O4 656.744
    —— 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 21260-38-8 C14H16N2O3 260.293
    7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 7-(diethylamino)coumarin-3-carboxylic acid 50995-74-9 C14H15NO4 261.277
    香豆素 110 7-diethylamino-2H-benzopyran-2-one 20571-42-0 C13H15NO2 217.268

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    香豆素系列中小亚氨基香豆素衍生物及其类似物的固态荧光特性
    摘要:
    考虑到荧光材料的许多潜在应用,对固态发光的染料有很高的要求,特别是如果它们易于制备且便宜。在这方面,探索基本亚氨基香豆素的行为似乎很重要。因此,在固态下研究了3-氰基-7-二乙基氨基-2-亚氨基香豆素和带有乙氧基羰基的衍生物的光谱性质,并与相应的香豆素进行了比较。这三种化合物在溶液中具有非常接近的荧光性质。相比之下,香豆素衍生物在固态时比亚氨基香豆素发射更多。这种差异暂时与晶体堆积模式有关。与7-二乙基氨基香豆素进行了比较,以阐明氰基的作用,从光谱的观点来看这可能不是有利的。使用溶剂交换方法,这三种氰基化合物生成了细长的微粒,取代的亚氨基香豆素衍生物甚至导致了扁平的超细纤维。这项工作表明,小型香豆素是有价值的固态荧光染料,而如果设想固态应用,则应使用小型亚氨基香豆素作为构建基块,以获取更精细的化合物。
    DOI:
    10.1016/j.dyepig.2016.04.039
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    A novel highly sensitive fluorescent probe for imaging endogenous CO
    摘要:
    构建了一种高灵敏度和选择性荧光探针,用于检测活细胞和斑马鱼体内的一氧化碳。
    DOI:
    10.1039/d2nj04920a
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文献信息

  • [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
    申请人:SCRIPPS RESEARCH INST
    公开号:WO2020205683A1
    公开(公告)日:2020-10-08
    In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.
    在免疫球蛋白轻链淀粉样变性(AL)中,每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链(LC)蛋白会错误折叠和/或聚集,导致器官退化的过程。为了治疗AL患者,例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者,本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物,这些化合物是全长LC的动力学稳定剂,可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
  • Copper-Catalyzed Imino C–N Bond Formation with Aryl Boronic Acids under Aerobic Conditions
    作者:A. Kumar、Prashant Mandal
    DOI:10.1055/s-0035-1561382
    日期:——
    A copper-catalyzed, ligand- and base-free C–N cross-coupling reaction of iminochromenes with arylboronic acids in a nontoxic ethanol solvent at room temperature under air is developed. The product yields are found to be good to moderate. The conservation of the sensitive imine functional group implies the mildness of this protocol
    开发了一种铜催化的、无配体和无碱的 C-N 交叉偶联反应,即在室温下,在无毒乙醇溶剂中,亚氨基色烯与芳基硼酸在空气中的反应。发现产品产率良好至中等。敏感亚胺官能团的保守性意味着该协议的温和性
  • A room temperature one-pot Knoevenagel-Chan-Evans-Lam coupling reaction for synthesis of N-aryl-2-Iminocoumarins in bio-mass-derived green solvent 2-methylTHF
    作者:Prashant S. Mandal、A. Vijay Kumar
    DOI:10.1016/j.tetlet.2019.07.031
    日期:2019.9
    An efficient approach for the synthesis of biologically interesting N-aryl-2-iminocoumarins by a copper-catalyzed one-pot procedure has been developed by the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, malononitrile and arylboronic acids using triethylamine as a base in a bio-mass-derived green solvent 2-MethylTHF at room temperature. This protocol allows access to several N-aryl-2-iminocoumarins in high yields
    通过使用三乙胺作为碱在生物质中通过2-羟基苯甲醛,丙二腈和芳基硼酸的反应,开发了一种通过铜催化的一锅法合成生物学上有趣的N-芳基-2-亚氨基香豆素的有效方法。衍生的绿色溶剂2-甲基THF,在室温下。该方案允许在温和的反应条件下,在相对较短的时间内以高收率获得几种N-芳基-2-亚氨基香豆素。该过程通过简单的伸缩过程进行,其中2-亚氨基-2 H-亚甲基-3-亚甲腈在原位形成通过2-羟基苯甲醛,丙二腈和TEA的反应。亚胺与芳基硼酸酯的随后的一锅反应进一步提供了目标化合物。为了理解反应机理,进行了MALDI-ESI研究,其显示原位产生的亚氨基香豆素处于连接库中以形成铜-亚氨基香豆素复合物,从而促进了反应中N-芳基-2-亚氨基香豆素的顺利形成。总体而言,该方案具有实用价值,可用于有机合成,具有良好的官能团耐受性,可提供各种N-芳基-2-亚氨基香豆素衍生物的通道。
  • The Condensation of Salicylaldehydes and Malononitrile Revisited:  Synthesis of New Dimeric Chromene Derivatives
    作者:Marta Costa、Filipe Areias、Luís Abrunhosa、Armando Venâncio、Fernanda Proença
    DOI:10.1021/jo702552f
    日期:2008.3.1
    The reaction of salicylic aldehydes with malononitrile was reinvestigated, and the reaction pathway was followed by 1H NMR spectroscopy. A delicate control of the experimental conditions allowed the synthesis of 2-imino-2H-chromene-3-carbonitriles 1, (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malononitriles 2, 4-amino-5-imino-2,7-dimethoxy-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile 12, and (4,5-diamino-1-cyano-1
    重新研究了水杨醛与丙二腈的反应,并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1,(2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基)丙二腈2,4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12,和(4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基)丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体,分别具有结构8和9,被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明,以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93%的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用,并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。
  • Novel Synthesis of 2‐Oxo‐2H‐Benzopyrano[2,3‐d]Pyrimidines
    作者:H. Turki、S. Abid、Y. Le Bigot、S. Fery‐Forgues、R. El Gharbi
    DOI:10.1081/scc-200031013
    日期:2004.1.1
    Abstract The synthesis of novel substituted 3‐cyanoiminocoumarins and corresponding N‐ethoxycarbonyl iminocoumarins is described. The condensation of N‐ethoxycarbonyl‐3‐cyano‐7‐diethylamino iminocoumarin with amines as N‐nucleophiles yields substituted 2‐oxo‐2H‐benzopyrano‐[2,3‐d]pyrimidines having promising optical properties.
    摘要 描述了新型取代的 3-氰基亚氨基香豆素和相应的 N-乙氧基羰基亚氨基香豆素的合成。N-乙氧基羰基-3-氰基-7-二乙氨基亚氨基香豆素与作为N-亲核试剂的胺缩合得到具有良好光学性质的取代的2-氧代-2H-苯并吡喃-[2,3-d]嘧啶。
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