tert-butyl N-<3-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propyl>carbamate | 160291-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-<3-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propylcarbamate；tert-butyl N-[3-[[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 160291-52-1
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₅
• 分子量: 417.505
• InChiKey: KLWUPJSVJANSJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  662.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-<3-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propyl>carbamate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2-(4-(3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propylamino)-4-oxobutoxy)-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A FRET-based probe with a chemically deactivatable quencher

  摘要：

  提出了一种新概念，即化学可失活的猝灭剂，用于基于FRET的探针，该探针可通过酶切或化学试剂（亚硫酸钠）激活其荧光。这一概念使我们能够在溶液中定量分析caspase-3的切割活性，并在细胞实验中揭示未反应的探针。

  DOI：

  10.1039/c2cc17542h
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 tert-butyl N-<3-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Corrie, John E. T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2975 - 2982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarin‐Tagged Dinuclear Trithiolato‐Bridged Ruthenium(II)⋅Arene Complexes: Photophysical Properties and Antiparasitic Activity
  作者：Oksana Desiatkina、Emilia Păunescu、Martin Mösching、Nicoleta Anghel、Ghalia Boubaker、Yosra Amdouni、Andrew Hemphill、Julien Furrer

  DOI：10.1002/cbic.202000174

  日期：2020.10

  The (para)site for treatment: Thirteen coumarin‐diruthenium(II)⋅arene conjugates were evaluated against a transgenic T. gondii strain grown in human foreskin fibroblasts (HFF). The IC50 values ranged from 105 to 735 nM, with nine compounds displaying a lower IC50 than the standard drug pyrimethamine. TEM of T. gondii‐infected HFF showed that treatment predominantly affected the parasites’ mitochondrion

  治疗（寄生）位点：针对在人包皮成纤维细胞 (HFF) 中生长的转基因刚地弓形虫菌株，对 13 种香豆素-二钌(II)·芳烃缀合物进行了评估。IC 50值范围为 105 至 735 nM，其中九种化合物的 IC 50低于标准药物乙胺嘧啶。弓形虫感染的 HFF的 TEM显示治疗主要影响寄生虫的线粒体。
• Corrie, John E. T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2975 - 2982
  作者：Corrie, John E. T.

  DOI：——

  日期：——
• A FRET-based probe with a chemically deactivatable quencher
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Zeinab Darwich、Denis Weltin、Yves Mély、Andrey S. Klymchenko、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c2cc17542h

  日期：——

  A new concept of a chemically deactivatable quencher is proposed for a FRET-based probe that turns-on its fluorescence by either an enzymatic cleavage or a chemical reagent (sodium dithionite). This concept allowed us to quantify the caspase-3 cleavage activity in solution and to reveal unreacted probes in cell experiments.

  提出了一种新概念，即化学可失活的猝灭剂，用于基于FRET的探针，该探针可通过酶切或化学试剂（亚硫酸钠）激活其荧光。这一概念使我们能够在溶液中定量分析caspase-3的切割活性，并在细胞实验中揭示未反应的探针。