(E)-butyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate | 1416152-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-propenoate；butyl (E)-3-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1416152-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: OYYZMYFVBGYMNG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(E)-butyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧交叉偶联反应：香豆素区域选择性功能化的途径

  摘要：

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。

  DOI：

  10.1021/jo302778d

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed olefination of coumarinsvia aerobic oxidative Heck reactions
  作者：Minsik Min、Yechan Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc37676h

  日期：——

  Pd-catalyzed oxidative Heck reactions of coumarins were developed via simultaneous C–H functionalization at the C3 position of coumarins under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过同时在香豆素的C3位置进行C-H功能化，开发了钯催化的香豆素氧化性HECK反应。