3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one | 4224-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-methylchalcone；1-(4-methyl-phenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；3-Phenyl-1-p-tolyl-propenone
• CAS: 4224-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SSXZWAYXQSKEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-phenyl-2,6-di(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  酸催化串联反应通过烯酮和伯胺的C C / C（sp 3）–N键裂解合成吡啶衍生物†

  摘要：

  已经开发出一种单锅酸催化串联反应，无需任何金属试剂或额外的氧化剂。该反应涉及通过“掩盖”逆向Aldol反应裂解烯类的CC键，以及伯胺的C（sp 3）–N键裂解，从而为氮衍生物提供吡啶源的组装，具有高产率和极好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00780a
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄金遇铑：通过迈尔-舒斯特重排和不对称1,4-加成串联合成一锅法合成β-二取代的酮

  摘要：

  公开了由外消旋炔丙醇开始的不对称一锅串联Au / Rh催化的高度对映体富集的β-二取代酮的合成。研究了该双金属催化体系中两种金属配合物（Au / Rh）及其正交配体体系（NHC /二烯）的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol4011739

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• An efficient and heterogeneous recyclable palladium catalyst for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyls in aqueous medium
  作者：Dattatraya B. Bagal、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Shoeb R. Khan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c1gc15050b

  日期：——

  An highly efficient PS-Pd-NHC catalytic system has been developed for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds providing good to excellent conversion with remarkable chemoselectivity (up to 100%). The developed protocol is more advantageous due to use of HCOONa as hydrogen source, environmentally benign water as solvent and effective catalyst recyclability.

  开发了一种高效的PS-Pd-NHC催化系统，用于选择性共轭还原α,β-不饱和羰基化合物，提供了从良好到优异的转化率，具有显著的选择性（高达100%）。由于使用甲酸钠作为氢源，环境友好的水作为溶剂，以及有效的催化剂可回收性，该开发方案更具优势。
• Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Using Palladium Immobilized Ionic Liquid Catalyst
  作者：Nilesh M. Patil、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1007/s10562-014-1362-x

  日期：2014.11

  chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyls using immobilized palladium metal-containing ionic liquid as a versatile heterogeneous catalyst with an excellent conversion and chemoselectivity (up to 100 %). The influence of various reaction parameters such as the effect of hydrogen donor, solvent, temperature, and time were studied. The catalyst was recycled for four consecutive cycles without

  这项工作报告了一种简单高效的 α,β-不饱和羰基化学选择性转移氢化方案，使用固定化含钯金属离子液体作为多功能多相催化剂，具有出色的转化率和化学选择性（高达 100%）。研究了氢供体、溶剂、温度和时间等各种反应参数的影响。催化剂连续循环四次，催化活性没有明显损失。由于使用 HCOONH4 作为氢源、温和的反应条件和简单的后处理程序，开发的方案更具优势，适用于广泛的底物。图形摘要