1,3-diphenyl-1,3-butadiene | 3817-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,3-Diphenylbutadiene；3-phenylbuta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 3817-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: SWMVJOXVIGSMEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  343.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1,3-butadiene 、 苯甲酰乙腈 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2,5-diphenyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈 (IV) 铵和乙酸锰 (III) 促进 3-氧代丙腈与末端二烯的区域选择性自由基加成

  摘要：

  摘要 在 (NH4)2Ce(NO2)6 和 Mn(OAc)3 的促进下，3-氧代丙腈与 1,3-丁二烯衍生物的自由基加成得到 5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲腈，收率从低到高。这些二氢呋喃通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱表征。所有通过 CAN 和 Mn(OAc)3 进行的自由基加成都发生在二烯的末端双键上。提出了形成二氢呋喃的机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1611858
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylbuta-1,2-diene 在 gold(III) chloride 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x

文献信息

• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。
• α-Selective Ni-Catalyzed Hydroalumination of Aryl- and Alkyl-Substituted Terminal Alkynes: Practical Syntheses of Internal Vinyl Aluminums, Halides, or Boronates
  作者：Fang Gao、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104896b

  日期：2010.8.18

  A method for Ni-catalyzed hydroalumination of terminal alkynes, leading to the formation of alpha-vinylaluminum isomers efficiently (>98% conv in 2-12 h) and with high selectivity (95% to >98% alpha), is described. Catalytic alpha-selective hydroalumination reactions proceed in the presence of a reagent (diisobutylaluminum hydride; dibal-H) and 3.0 mol % metal complex (Ni(dppp)Cl(2)) that are commercially

  描述了一种用于末端炔烃的 Ni 催化加氢铝化的方法，可有效地形成 α-乙烯基铝异构体（在 2-12 小时内转化率 >98%）并具有高选择性（95% 至 >98% α）。催化 α 选择性氢化铝化反应在试剂（二异丁基氢化铝；dibal-H）和 3.0 mol% 金属配合物（Ni(dppp)Cl(2)) 的存在下进行，这些金属配合物是市售且价格低廉的。在相同条件下，但使用 Ni(PPh(3))(2)Cl(2) 时，加氢铝化具有高度的 beta 选择性，并且与使用 dibal-H 的未催化转化不同，生成很少或不生成炔铝副产品。所有加氢金属化反应都是可靠的、操作简单且实用的，并且提供了各种不容易获得的乙烯基铝。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用合适的亲电子试剂[例如，分别为Br(2)和甲氧基(频哪醇)硼]直接处理来合成。Ni 催化的氢氧化铝可以使用低至 0.1 mol% 的催化剂以克级规模进行，具有同样高的效率和选择性。
• Synthesis and antifungal activity of new dihydrofurocoumarins and dihydrofuroquinolines
  作者：Aslı USTALAR、Mehmet YILMAZ、Agim OSMANİ、Sema Aşkın KEÇELİ

  DOI：10.3906/kim-1604-22

  日期：——

  We investigated the radical addition of 4-hydroxycoumarin (1a) and 4-hydroxyquinoline (1b) with conjugated dienes (2a-f) mediated by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) resulting in ethenyl substituted 2,3-dihydrofurocoumarin (3a-f) and 3,5-dihydrofuroquinoline (3g, 3h) compounds in moderate to good yields. All compounds were characterized by spectroscopic methods (IR, MS, and $^1}$H and $^13}$C NMR) and microanalysis. Antifungal activities of these compounds were investigated against the fungi Candida albicans, C. parapsilosis, C. krusei, C. glabrata, C. tropicalis, and Aspergillus fumigatus.

  我们研究了由铈(IV)铵硝酸盐（CAN）介导的4-羟基香豆素（1a）和4-羟基喹啉（1b）与共轭二烯（2a-f）之间的自由基加成反应，生成了乙烯基取代的2,3-二氢呋喃香豆素（3a-f）和3,5-二氢呋喃喹啉（3g, 3h）化合物，产率中等到良好。所有化合物均通过光谱方法（红外光谱，质谱，$^1}$H和$^13}$C NMR）和微量分析进行了表征。这些化合物的抗真菌活性针对的真菌包括白色念珠菌、假丝酵母、克鲁斯酵母、光滑念珠菌、热带念珠菌和烟曲霉进行了研究。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Formal [5 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines with Difluoroalkyl Halides
  作者：Yantao Liu、Wen Luo、Zhenjie Wang、Yuxin Zhao、Jingjing Zhao、Xuejun Xu、Chaojie Wang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03718

  日期：2020.12.18

  photoredox-catalyzed formal [5 + 1] cycloaddition of N-tosyl vinylaziridines with difluoroalkyl halides as unique C1 synthons was developed. The procedure provides an efficient and practical method to synthesize diverse pyridines in moderate to good yields. The reaction underwent a radical-initiated kinetically controlled ring-opening of vinylaziridines and involved a key α,β-unsaturated imine intermediate

  开发了可见光的光氧化还原催化的N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的正式[5 +1]环加成反应，作为独特的C1合成子。该方法提供了一种有效且实用的方法，以中等至良好的产率合成各种吡啶。该反应经历了乙烯基氮丙啶的自由基引发的动力学控制的开环，并涉及关键的α，β-不饱和亚胺中间体，随后进行E 2消除，6π电环化和脱氟芳构化。