3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 99142-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 99142-95-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: FCSPGTHTAMGEFF-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基化查耳酮衍生物的合成通过钯交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，有用的方案是使查耳酮的烯烃双键芳基化以提供三和四取代的查耳酮衍生物。该方案始于查耳酮与提供碘化β-芳基查耳酮的芳基碘化物之间的Heck反应。该反应耐受两个环上的各种官能团以及失活的芳基碘化物。该产品在中等获得优异的产率和（ë）-β-arylchalcones（É：ž  > 96：4），可以分离通过沉淀。竞争性Heck反应指出，第一环上的取代基对反应速率有显着影响，而第二环上的取代基的影响则小得多。为了获得α，β-二芳基查耳酮，对β-芳基化合物采用了顺序溴化-Suzuki交叉偶联策略，可在两个步骤中以60-99％的产率提供双芳基化查耳酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.038
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Etienne; Walls, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 769,772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mizoroki–Heck reaction of 1,2-disubstituted aryl alkenes: Variables of synthesis, solvent and ligand modulation of reactivity
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Pallavi K. Raut、Dharmaraj J. Patil、Neethu Tv、Shana Sudhakaran、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811986

  日期：2020.12.16

  Abstract Reaction of aryl iodides with 1,2-disubstituted aryl alkenes in the presence of TBABr/TBACl gave high yields of the Mizoroki–Heck product. Phosphine ligands were used for the modulation of reactivity and stereoselectivity, for the reaction of 4-iodoanisole with cinnamaldehyde. tert-Bu3P.HBF4 gave the highest E:Z ratio of 1:0.08. The use of PEG-200 and PEG-400 as solvent could activate the

  摘要 在 TBABr/TBACl 存在下，芳基碘化物与 1,2-二取代芳基烯烃反应得到高产率的 Mizoroki-Heck 产物。膦配体用于调节反应性和立体选择性，用于 4-碘苯甲醚与肉桂醛的反应。tert-Bu3P.HBF4 的 E:Z 比最高，为 1:0.08。使用 PEG-200 和 PEG-400 作为溶剂可以激活芳基碘化物与各种 1,2-二取代芳基烯烃的反应。图形概要
• Selective reactivity of electron-rich aryl iodides in the Heck arylation of disubstituted alkenes catalyzed by palladium–arylurea complexes
  作者：Matthew R. Smith、Young Jin Jang、Jung Yun Kim、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.019

  日期：2013.11

  A catalyst consisting of 1 mol % of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) with N-(4-carbethoxyphenyl)urea promotes the Heck arylation of 2- or 3-substituted, conjugated esters, nitriles, aldehydes, and ketones (an uncharacteristically broad range of substrates), but only with electron-rich aryl iodides (an uncharacteristically narrow range of halides). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Singh, Gurdeep; Purkayastha, Makhan L.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1289 - 1294
  作者：Singh, Gurdeep、Purkayastha, Makhan L.、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine in Synthesis XXX: Palladium-Catalyzed Reaction of Diaryliodonium Salts with β-substituted-α, β-enones
  作者：Min Xia、Zhen Chu Chen

  DOI：10.1080/00397910008087149

  日期：2000.4

  The reaction of diaryliodonium salts with beta-substituted-alpha,beta-enones in the presence of a palladium catalyst affords H-beta-substituted products with excellent yields.