2-chloro-1,3-diphenylpropanone | 16619-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-1,3-diphenylpropanone
• 英文别名: α-chlorochalcone；α-Chlorchalkon；α-chloro-chalcone；α-Chlor-chalkon；2-Chlor-1,3-diphenyl-2-propen-1-on；1,3-Diphenyl-2-chlor-propen-3-on；2-Chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 16619-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: QVJBOBWETDUBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-diphenylpropanone 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  564.苯基苯乙烯基酮的卤素衍生物。第一部分：溴和氯衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002804
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-1,3-diphenylpropan-1-one 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 2-chloro-1,3-diphenylpropanone
  参考文献：
  名称：

  α-Chloro-β-amino Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a010

文献信息

• One-Pot Reactions for Modular Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Zhidong Song、Xin Huang、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02883

  日期：2016.11.4

  3-dicarbonyl-initiated one-pot Michael addition/[5 + 1] annulation/dehydrofluorinative aromatization reaction sequence is introduced for regioselective synthesis of di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines as well as fused pyridines. This simple and modular synthesis is performed using readily available starting materials and under transition-metal catalyst-free conditions.

  引入2-氟-1,3-二羰基引发的一锅迈克尔加成反应/ [5 +1]环化/脱氟化氢芳构化反应顺序，用于区域选择性合成二，三，四和五取代的吡啶以及吡啶。使用容易获得的原料并在无过渡金属的条件下进行这种简单而模块化的合成。
• A Facile Synthesis of α-Chloro Enones by Oxidative Chlorination
  作者：Kyoung Mahn Kim、Kun Hoe Chung、Jae Nyoung Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1055/s-1993-25846

  日期：——

  The reaction of various α,β-unsaturated enones with hydrogen chloride and m-chloroperbenzoic acid in dimethylformamide at room temperature gave the corresponding α-chloro-α,β-unsaturated enones in good yields with high regioselectivity.

  在室温下，各种α,β-不饱和环酮与氢氯酸和间氯过氧苯甲酸在二甲基甲酰胺中的反应，以高区域选择性获得了相应的高产率的α-氯代α,β-不饱和环酮。
• Vanadium(V)-mediated rearrangement/halogenation cascade: Synthesis of α-haloenones from propargyl alcohols
  作者：Meng Zhao、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.055

  日期：2017.7

  A method is described for the oxidative Meyer–Schuster-type rearrangement of propargylic alcohols to (Z)-α-chloro- and α-iodoenones using VOCl3 as a multifunctional reagent. The vanadium reagent is found to serve as rearrangement promoter as well as an active chlorenium ion donor. Yields are improved when VOCl3 is employed in conjunction with N-halosuccinimide reagents, giving some insights into the

  描述了一种使用VOCl 3作为多功能试剂将炔丙醇氧化成Meyer-Schuster型重排成（Z）-α-氯-和α-碘代烯酮的方法。发现钒试剂可作为重排促进剂以及活性的氯离子供体。当VOCl 3与N-卤代琥珀酰亚胺试剂结合使用时，收率得到提高，这为复杂的机理提供了一些见识。
• Synthesis of Functionalized 3-Cyanoisoxazoles Using a Dianionic Reagent
  作者：Kento Iwai、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00811

  日期：2017.5.19

  addition of dianionic cyano-aci-nitroacetate to α-chloro-α,β-unsaturated ketones followed by intramolecular nucleophilic substitution of the nitronate ion intermediate. In this process, the dianionic reagent serves as the safe synthetic equivalent of the explosive nitroacetonitrile. The 3-cyano group is sufficiently reactive toward ethanolysis and 1,3-dipolar cycloaddition with an azide to afford ethyl

  一系列的5酰化3- cyanoisoxazoles被有效通过迈克尔加成的双阴离子合成氰基ACI -nitroacetate到α氯α，β不饱和酮，接着氮酸盐离子中间体的分子内亲核取代。在此过程中，双阴离子试剂可作为爆炸性乙腈的安全合成当量。3-氰基对叠氮化物的乙醇分解和1，3-偶极环加成反应性足够，分别得到乙酯和四唑。还构建了5-酰基和4-芳基之间的吡啶环。这导致了异恶唑并[5,4- c ]喹啉衍生物的形成。
• Solvent shifts induced by dimethylsulphoxide in α-proton magnetic resonances of carbonyl compounds
  作者：M.C. Cabaleiro、N.N. Giagante

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80082-2

  日期：1980.1

  The chemical shifts of α- and β-proton resonances of a number of carbonyl compounds in carbon tetrachloride and dimethylsulphoxide have been determined. The magnitude of the effect of the solvent change on the α-proton resonances seems to vary directly with its lability.

  已经确定了四氯化碳和二甲基亚砜中许多羰基化合物的α和β质子共振的化学位移。溶剂变化对α-质子共振的影响的大小似乎直接随其不稳定性而变化。