(Z)-2-azido-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 26087-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-azido-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: α-Azidochalcon；α-azidochalcone；α-Azidochalkon
• CAS: 26087-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: HUVMDVMRZUVXIK-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-azido-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 反应 5.0h， 以65%的产率得到苯基(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  合成2H-叠氮基的简单绿色程序

  摘要：

  通过在无溶剂条件下微波辐射乙烯基叠氮化物，已经实现了一种高效且环保的高产率制备2H-叠氮基的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01558-2
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-2-azido-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化水中取代吡咯的区域选择性合成

  摘要：

  描述了由α-叠氮基查耳酮和1，3-二羰基化合物容易地和区域选择性地合成多取代的吡咯。发现水中的三氯化铟可有效催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.065

文献信息

• [3+3] annulation of allylic phosphoryl-stabilized carbanions/phosphorus ylides and vinyl azides: a practice strategy for synthesis of polyfunctionalized anilines
  作者：Shen Liu、Wenteng Chen、Jing Luo、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c4cc03462g

  日期：——

  Tandem Michael addition and Witting or Horner-Wadsworth-Emmons olefination initiated [3+3] annulation between vinyl azides and allylic phosphorus ylides or allylic phosphoryl-stabilized carbanions has been developed. This one-pot protocol furnishes highly functionalized anilines in good to excellent yields under mild, room-temperature conditions. A rational mechanism is also proposed.

  已经开发了在乙烯基叠氮化物和烯丙基磷酰化物或烯丙基磷酰基稳定的碳负离子之间进行串联迈克尔加成反应和Witting或Horner-Wadsworth-Emmons引发的烯化反应[3 + 3]。这种一锅法方案可在温和的室温条件下以高至优异的产率提供高度官能化的苯胺。还提出了一种合理的机制。
• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Pyrazines from Vinyl Azides Utilizing a Photocascade Process
  作者：Asik Hossain、Santosh Pagire、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-0036-1590888

  日期：2017.9

  A convenient method for the synthesis of substituted pyrazines from vinyl azides has been developed. This method is enabled by a dual-energy and electron-transfer strategy by visible-light photocatalysis. Initially, vinyl azides are activated by a triplet sensitization process from an excited ruthenium photocatalyst in the presence of water to form dihydropyrazines, followed by a single-electron-transfer

  已开发出一种从乙烯基叠氮化物合成取代吡嗪的简便方法。这种方法是通过可见光光催化的双能和电子转移策略实现的。最初，乙烯基叠氮化物在水的存在下通过激发的钌光催化剂的三重敏化过程活化以形成二氢吡嗪，然后在氧气（空气）气氛下进行单电子转移（SET）过程，导致四取代的吡嗪在良好的产量。
• A novel synthesis of α-azidocinnamates, α-azido-α,β-unsaturated ketones and β-azidostyrenes mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Vijay Nair、Tesmol G George

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00350-6

  日期：2000.4

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated addition of azide to cinnamic esters, acids and α,β-unsaturated ketones, followed by reaction with sodium acetate afforded the α-azidocinnamates, β-azidostyrenes and α-azido-α,β-unsaturated ketones, respectively, in good yields.

  硝酸铈（IV）铵介导的叠氮化物加到肉桂酸酯，酸和α，β-不饱和酮中，然后与乙酸钠反应得到α-叠氮基吲哚酸酯，β-叠氮基苯乙烯和α-叠氮基-α，β-不饱和酮，分别以高收成。
• Visible-Light 2,4-Dinitrophenol-Mediated Photoannulation of α-Azidochalcones into 2,5-Diaryloxazoles
  作者：Uma Devi Newar、Satheesh Borra、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01691

  日期：2022.6.24

  photoannulation of α-azidochalcones into 2,5-diaryloxazoles was developed. The carbon–carbon double bond of α-azidochalcone was cleaved, leading to the formation of new C–O and C–N bonds in the photoannulation. Control experiments were carried out, and a plausible mechanism of the photoannulation was proposed. The scope of the reaction was studied by synthesizing a series of 2,5-diaryloxazoles including two

  开发了一种新型高效的可见光 2,4-二硝基苯酚 (2,4-DNP) 介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑。α-叠氮查尔酮的碳碳双键被裂解，导致在光环化过程中形成新的 C-O 和 C-N 键。进行了对照实验，并提出了一种合理的光环化机制。通过以优异的收率合成一系列 2,5-二芳基恶唑，包括两种天然存在的恶唑（Texamine 和 Balsoxin），研究了反应的范围。