(Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-propen-1-one | 62961-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-3-hydroxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；hydron;(Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-olate
• CAS: 62961-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: RZCYUOWKJNUVBF-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的形式化 [3+3] 环化反应区域选择性合成氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮

  摘要：

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700887
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Trepobatinae (Gerridae) of New Guinea and surrounding regions, with a review of the world fauna. Part 6. Phylogeny, biogeography, world checklist, bibliography and final taxonomic addenda

  摘要：

  摘要 Trepobatinae 亚科的小型水黾在新几内亚及其周边群岛广泛分布。本报告是关于这一特有动物群的系列报告中的第六篇，介绍了该亚科属一级的支系分析、生物地理分析、世界核对表、完整的参考书目以及最后的分类学附录。分类学附录中包含了 Stygiobates mubi Polhemus & Polhemus 的新分布记录，以及以下新分类群的描述：新属 Talaudia，包含了之前描述的来自 Talaud 群岛的 Andersenella nilsi Chen & Nieser；来自伊里安查亚中部北部的 Metrobatoides bifurcatus sp.目前的支系分析支持之前提出的部族分类法，Metrobatini、Trepobatini、Naboandelini 和 Stenobatini 都是离散的单系群。我们的宗族学和生物地理学分析还表明，目前新几内亚地区的树蛙属分布受到了过去构造事件的强烈影响，其中最明显的是索罗门群岛和哈尔马赫拉弧系的岛弧地形的增生。因此，在哈尔马海拉岛、沃格尔科普半岛、新几内亚东北部及附近岛屿周边地区，形成了独特的淡水和海洋特有物种分布区，其中包括 Metrobatini 和 Stenobatini。与此相反，Naboandelini 在新几内亚地区的分布则表明，它们与澳大利亚之间存在着跨越托雷斯海峡的沧桑模式。

  DOI：

  10.1163/187631202x00154

文献信息

• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。
• Diverse One-Pot Electrophilic Trapping Reactions of 2-Quinolyl­zincates with Acyl Chlorides and Allyl Iodide
  作者：Hye Jin Jeong、Suyeon Chae、Keunhong Jeong、Sung Keon Namgoong

  DOI：10.1055/s-0039-1690036

  日期：2020.2

  tandem acylation reactions of 2-quinolylzincates under one-pot reaction conditions facilitated the formation of biologically active (Z)-3-alkylidenephthalides and multifunctionalized quinoline derivatives at specific positions. The reactions of these zincates with allyl iodide produced three different types of temperature- and alkyl-ligand-dependent C-2 homologated quinolines. The reaction mechanisms for

  在一锅法反应条件下，2-喹啉基锌酸酯的串联酰化反应有助于在特定位置形成生物活性的（Z）-3-亚烷基萘和多官能化喹啉衍生物。这些锌酸盐与烯丙基碘的反应产生了三种不同类型的依赖温度和烷基配体的C-2同源喹啉。还详细提出了由2-喹啉基锌酸酯形成所提出的产物的反应机理。
• Chemo-, regio- and stereospecific addition of amino acids to acylacetylenes: a facile synthesis of new N-acylvinyl derivatives of amino acids
  作者：Tatyana E. Glotova、Marina Yu. Dvorko、Igor A. Ushakov、Nina N. Chipanina、Olga N. Kazheva、Anatolii N. Chekhlov、Oleg A. Dyachenko、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.069

  日期：2009.11

  reaction of natural amino acids (glycine, β-alanine, γ-aminobutyric and ɛ-aminocapronic acids, d,l-valine, d,l-leucine, anthranilic acid) with bielectrophilic acylacetylenes proceeds chemo-, regio- and stereospecifically in the presence of NaOH (45–50 °C, 4 h, EtOH–H2O) to give (after treatment of the reaction mixture with aqueous HCl) Z-isomers of N-acylvinyl derivatives of amino acids in 87–94% yield

  的天然氨基酸（甘氨酸，所述一锅反应β丙氨酸，γ γ-氨基和ɛ氨基己酸，d，升-缬氨酸，d，升-亮氨酸，邻氨基苯甲酸）与bielectrophilic acylacetylenes进行化疗，区域选择性和在NaOH（45–50°C，4 h，EtOH–H 2 O）存在下进行立体定向生成（在用HCl水溶液处理反应混合物后）N–氨基酸乙烯基衍生物在87–94中的Z-异构体％ 屈服。
• [EN] FE/CU-MEDIATED KETONE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CÉTONE MÉDIÉE PAR FE/CU
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019009956A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein are methods for preparing ketone-containing organic molecules. The methods are based on novel iron/copper-mediated ("Fe/Cu-mediated") coupling reactions. The Fe/Cu-mediated coupling reaction can be used in the preparation of complex molecules, such as halichondrins and analogs thereof. In particular, the Fe/Cu-mediated ketolization reactions described herein are useful in the preparation of intermediates en route to halichondrins.

  本文提供了制备含酮基有机分子的方法。这些方法基于新颖的铁/铜介导的偶联反应。铁/铜介导的偶联反应可用于制备复杂分子，如海绵毒素及其类似物。特别是，本文描述的铁/铜介导的酮化反应在制备通往海绵毒素的中间体方面是有用的。
• Synthesis of α,β-alkynyl ketones <i>via</i> the nickel catalysed carbonylative Sonogashira reaction using oxalic acid as a sustainable C1 source
  作者：Shaifali Shaifali、Shankar Ram、Vandna Thakur、Pralay Das

  DOI：10.1039/c9ob01064e

  日期：——

  An efficient and economic nickel-dppb catalyzed, carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction was demonstrated to provide rapid access to various α,β-alkynyl ketones from aryl iodides and terminal alkynes using oxalic acid as the ex situ C1 source in a double vial (DV) system. Notably, the role of the ligand in combination with the Ni catalyst for the selective formation of carbonylative Sonogashira

  事实证明，高效，经济的镍-dppb催化羰基化Sonogashira交叉偶联反应可在草草酸作为异源C1来源的双小瓶（DV ） 系统。值得注意的是，研究了配体与Ni催化剂结合对羰基Sonogashira产物选择性形成的作用，并得到了对照实验的支持。但是，尚无关于在Ni催化条件下使用CO替代物进行羰基Sonogashira偶联的报道。在该方法中，草酸首次用作DV系统中的异位固体，工作台稳定，易于处理和有效的CO替代物，用于具有广泛底物范围的羰基化Sonogashira偶联反应。

表征谱图