2-hydroxy-4'-methoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-4'-methoxychalcone
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；2'-Hydroxy-4-methoxychalcon；3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DPALPZWFXXPWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4'-methoxychalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以75.9%的产率得到3-(2'-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代4,5-二氢-1H-吡唑含氮杂环衍生物的简便一锅法合成方法及其生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  一系列 2-吡唑啉衍生物（PS-1 到 PS-16）是通过不同的芳香/杂芳香醛和酮反应合成的，在两步反应中通过克莱森-施密特缩合反应，然后将所得查尔酮与水合肼环化使用常规方法和微波方法在碱存在的情况下。合成的衍生物通过各种物理化学方法进行表征，包括 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析。使用合适的动物模型评估抗抑郁和抗焦虑活性。化合物 PS-3 和 PS-14 显示出显着的抗抑郁活性，通过在两个测试中减少不动的持续时间，同时发现化合物 PS-9 和 PS-12 在测试剂量（50 和 100 毫克/千克体重）下与标准药物丙咪嗪和丙咪嗪相比具有良好的抗焦虑活性（通过增加手臂进入次数和开放手臂探索时间）地西泮，分别。为了阐明合成衍生物与 MAO-A 靶蛋白的结合相互作用，采用了分子对接，证明了与结合位点处的氨基酸残基 Phe208、Asn181 和 Tyr407 的关键相互作用。此外，预测合成衍生物的

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1655-7
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 2-hydroxy-4'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588

文献信息

• Synthesis of 6,12-Methanobenzo[<i>d</i>]pyrano[3,4-<i>g</i>][1,3]dioxocin-1(12<i>H</i>)-ones and Study of Their Interaction with DNA and β-Lactoglobulin
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Sanhita Maity、Asok K. Mallik

  DOI：10.1002/ejoc.201701224

  日期：2017.11.2

  An efficient synthesis of 6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones, a new class of 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]nonanes, starting from 2-hydroxychalcones or their analogues and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence of Michael addition

  6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones 的有效合成，一类新的 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]壬烷，从 2-羟基查尔酮或其类似物和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮开始，已通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现。该方法涉及迈克尔加成和两阶段杂环化的多米诺骨牌序列。在合成的产物中，有两种表现出显着的ct-DNA结合特性，并且均表现出与载体蛋白β-乳球蛋白的强结合。使用四种化合物对两种细菌进行的抗菌性能研究表明，其中两种具有中等活性。
• 一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108948034B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将异吲哚酮和邻羟基查尔酮加在乙腈溶剂中，以对甲苯磺酸为催化剂，在35 oC的温度下发生Michael加成/缩合/环化串联反应来制备色满桥环异吲哚酮。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• Synthesis of benzofuro[2,3-c]pyridines via a one-pot three-component reaction
  作者：Jiaxing Hu、Zhihong Deng、Xueqiong Zhang、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ob00670d

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of polysubstituted benzofuro[2,3-c]pyridines by three-component is developed. It provides a flexible and rapid synthetic route for the construction of benzofuro[2,3-c]pyridines under mild and metal-free reaction conditions in moderate to good yields (up to 83%).

  通过三组分反应，开发了一种方便的一锅法制备多取代苯并呋喃[2,3-c]吡啶。该方法在温和和无金属的反应条件下，为构建苯并呋喃[2,3-c]吡啶提供了一种灵活且快速的合成路线，并得到了中等至较好的产率（最高可达83%）。

• A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Narender Reddy Emmadi、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4ra07278b

  日期：——

  Synthesis of a series of novel aryl and heteroaryl fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (3) was accomplished by one pot, catalyst free reaction of 2-hydroxy chalcone (1) with 3-trifluoromethyl substituted pyrazolone (2) in xylene at reflux temperature. The role of the trifluoromethyl functional group in formation of 3 was confirmed by comparative studies with 3-methyl substituted pyrazolones (2c,d)

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。
• Stereoselective Synthesis of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives via a Sequential Michael Addition/Bicyclization Reaction
  作者：Guodong Yin、Tianbing Ren、Yin Rao、Yifan Zhou、Zhexian Li、Wenming Shu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo400081q

  日期：2013.4.5

  A highly efficient and stereoselective synthesis of coumarin-, 1,3-cyclohexanedione-, and 1,4-naphthoquinone-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes is described. This was achieved via a sequential Michael addition/bicyclization reaction from easily accessible 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one derivatives. Three chemical bonds (one C–C bond and two C–O bonds), two six-membered cycles, and two

  描述了香豆素-，1,3-环己二酮-和1,4-萘醌稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的高效和立体选择性合成。这是通过从容易获得的3-（2-羟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮衍生物通过顺序迈克尔加成/二环化反应实现的。一锅操作中形成了三个化学键（一个C–C键和两个C–O键），两个六元循环和两个立体中心。