3-(benzylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 20964-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 20964-95-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: NJFZGEXLQPOXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(2,4-diphenyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  KI-TBHP 介导的烯胺酮级联氧化环化：一种针对 2、4、5-三取代恶唑的简便方法

  摘要：

  采用催化量的碘化钾和 TBHP 作为绿色氧化剂，通过酰胺化，然后在温和的反应条件下对烯胺酮衍生物进行分子内氧化环化，开发了一种实用且有效的构建多取代恶唑的方法。吸引的特征是在无碱条件下在一锅中发生苄基C-H键的氧化和烯胺酮的脱氢。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132906
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 51.0h， 生成 3-(benzylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  固态发光二氟恶唑嘌呤类化合物的面向多样性的四组分合成

  摘要：

  使（杂）芳酰氯，炔烃，苯胺和BF 3二乙基醚化物在炔基化-胺化-环化一锅法中反应，就连续四组分合成而言，以中等至非常高的收率得到三取代的二氟恶唑烷。所获得的标题化合物是强烈荧光的，带蓝色至黄色，但是仅在固态。使用光物理测量，物理有机相关性研究以及DFT和TD DFT计算来合理化取代基对主要发色团的影响，该发色团沿着从（杂）芳酰基取代基到苯胺部分的偶极轴定向。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.05.001

文献信息

• Another Example of Organo-Click Reactions: TEMPO-Promoted Oxidative Azide-Olefin Cycloaddition for the Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Dasari Gangaprasad、John Paul Raj、Tayyala Kiranmye、Kesavan Karthikeyan、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1002/ejoc.201601121

  日期：2016.12

  The water-mediated, metal-free, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) promoted oxidative [3+2] cycloaddition of organic azides with electron-deficient terminal and internal olefins was explored. A library of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles were synthesized in moderate to excellent yields. This method was also found to be compatible not only with open-chain olefins

  探索了水介导的无金属 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 促进了具有缺电子末端和内烯烃的有机叠氮化物的氧化 [3+2] 环加成。合成了 1,4-二取代和 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的文库，产率中等至极好。还发现该方法不仅与开链烯烃相容，而且与环烯烃相容。
• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。
• Nano-SiO2 catalyzed synthesis of β-enaminones under solvent free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Malihe Norouzi Sarkati、Mahboobe Zare

  DOI：10.1007/s00706-016-1654-5

  日期：2016.9

  AbstractNano-SiO2 efficiently catalyzed the synthesis of β-enaminones using direct condensation of various (cyclic and acyclic) β-diketones with aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. This eco-friendly catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity. This methodology provides a simple synthetic route to enaminones in excellent yields at room temperature. Graphical

  摘要在无溶剂条件下，使用各种（环状和无环）β-二酮与芳族和脂族胺直接缩合，纳米SiO 2有效催化了β-烯酮的合成。这种环保型催化剂可以回收和再利用，而不会显着降低活性。该方法提供了一种简单的合成途径，可在室温下以优异的产率合成烯胺酮。 图形概要
• A novel, chemoselective one-pot procedure for the preparation of 3H-spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole]-3,3′(1′H)-dione derivatives via oxidative cleavage of 3a,8b-dihydroxyindeno[1,2-b]pyrroles
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Mohammad R. Mohammadizadeh、Noushin Ariapour、Maryam Alborz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.156

  日期：2014.3

  A one-pot, efficient and chemoselective procedure for the synthesis of new 3H-spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole]-3,3′(1′H)-dione derivatives has been developed which involves room temperature oxidative cleavage of 3a,8b-dihydroxyindeno[1,2-b]pyrroles themselves synthesized from the reaction of ninhydrin and enaminones in 30% ethanol. A reasonable mechanism is proposed for the oxidation reaction based

  的单釜，新3的合成效率和化学选择性过程ħ -螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯] -3,3' - （1' ħ） -二酮衍生物已被开发涉及室温下的氧化裂解茚三酮和烯胺酮在30％乙醇中的反应合成的3a，8b-二羟基茚并[1,2- b ]吡咯本身。根据本研究的结果和我们先前的相关工作，提出了一种合理的氧化反应机理。
• Efficient Consecutive Four-Component Synthesis of 5-Acylpyrid-2-ones Initiated by Copper-Free Alkynylation
  作者：Jan Nordmann、Natascha Breuer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300235

  日期：2013.7

  A one-pot, consecutive, four-component synthesis of 5-acylpyrid-2-ones initiated by Pd/cataCXium® ABn catalysis proceeds under mild reaction conditions and in good yields, with a broad scope of three points of diversity. This sequence is superior to the initially proposed Pd/Cu-catalyzed version because all four components can be employed in close to stoichiometric amounts.

  由 Pd/cataCXium® ABn 催化引发的 5-acylpyrid-2-one 的一锅、连续、四组分合成在温和的反应条件下以良好的收率进行，具有广泛的三点多样性。该序列优于最初提出的 Pd/Cu 催化版本，因为所有四种组分都可以以接近化学计量的量使用。