4'-甲氧基查耳酮 | 959-23-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4'-甲氧基查耳酮
• 中文别名: 1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮；4’-甲氧基查耳酮；4"-甲氧基查耳酮；4-甲氧基查尔酮
• 英文名称: 4'-methoxychalcone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4′-methoxychalcone；alpha-Styryl p-anisyl ketone
• CAS: 959-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KJHHAPASNNVTSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(lit.)
• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.180 (est)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

生物活性

4'-Methoxychalcone 存在于柑橘属植物中，是一种查耳酮衍生物，具有多种药理活性，如抗肿瘤和消炎作用。

靶点

PPARγ

体外研究

4'-Methoxychalcone (5 μM; 8 天) 显著增加了脂肪细胞分化过程中脂肪生成基因的 mRNA 表达，包括 PPARγ、aP2、FAS、脂联素和葡萄糖转运蛋白 4。此外，在预脂肪细胞 3T3-L1 中由 TNF-α 引起的 mRNA 表达上调（如 IL-6、PAI-1 和 MCP-1）被显著降低。

在分化过程中，4'-Methoxychalcone (5 μM; 0-8 天) 导致 PPARγ 表达增加，而 C/EBPβ 蛋白表达相对未受影响。

RT-PCR

• 细胞系：预脂肪细胞 3T3-L1 细胞
• 浓度：5 μM
• 孵育时间：0 天；2 天；4 天；6 天；8 天
• 结果：除了葡萄糖转运蛋白 1，在脂肪细胞中增加了所有脂肪生成基因的 mRNA 表达。

Western Blot 分析

• 细胞系：预脂肪细胞 3T3-L1 细胞
• 浓度：5 μM
• 孵育时间：8 天
• 结果：在脂肪细胞中增加了 PPARγ 的表达。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯亚甲基苯乙酮	benzalacetophenone	94-41-7	C15H12O	208.26
  ——	4-(3-phenylallyl)anisole	20442-73-3	C16H16O	224.302
  对甲氧基苯乙酮	1-(4-methoxyphenyl)ethanone	100-06-1	C9H10O2	150.177
  ——	1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol	13677-45-7	C16H16O2	240.302
  对甲氧基苯丙酮	4-Methoxypropiophenone	121-97-1	C10H12O2	164.204
  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮	2-Bromo-4'-methoxyacetophenone	2632-13-5	C9H9BrO2	229.073
  对羟基苯乙酮	4-Hydroxyacetophenone	99-93-4	C8H8O2	136.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮	trans-4'-methoxychalcone	22966-19-4	C16H14O2	238.286
  ——	1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one	24845-42-9	C22H18O2	314.384
  ——	(1E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropene	——	C16H16O	224.302
  ——	1-methoxy-4-[(1E)-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzene	35856-81-6	C16H16O	224.302
  ——	1-methoxy-4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)benzene	——	C16H16O	224.302
  对甲氧基苯乙酮	1-(4-methoxyphenyl)ethanone	100-06-1	C9H10O2	150.177
  1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-2-丙烯-1-酮	1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one	103185-03-1	C16H14O2	238.286
  ——	1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol	13677-45-7	C16H16O2	240.302
  (E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-醇	(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol	39212-19-6	C16H16O2	240.302
  ——	5-(4-methoxy-phenyl)-1,3-diphenyl-pent-2-ene-1,5-dione	63688-29-9	C24H20O3	356.421

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(p-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prasad, M.; Tewari, S. C.; Rastogi, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 749 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙炔-3-醇 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4'-甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸促进不对称芳基炔烃的选择性官能化：对各种芳基酮和杂环的区域选择性访问

  摘要：

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.055
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环戊烷三氟硼酸钾 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 4'-甲氧基查耳酮 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硼酸钾和二氧化硫与烯烃的光催化反应

  摘要：

  在可见光存在的条件下，进行了烷基三氟硼酸钾，DABCO·（SO 2）2的二氧化硫替代物和烯烃的三组分反应。通过在温和条件下插入二氧化硫，该反应可在室温下有效地进行，从而以高至优异的收率提供各种砜。生成烷基和烷基磺酰基作为关键中间体，并且在反应过程中涉及还原性单电子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01385

文献信息

• 一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN110483387B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了有机化学合成领域的一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法，所述合成方法以铜化合物作为催化剂，在配体存在下，于有机溶剂中，通过式(II)中的O‑乙酰基芳基乙酮肟衍生物、式(III)中的芳基胺、式(IV)中的磺酰基叠氮、式(V)中的α‑羰基端炔经过环加成、亲核加成、缩合、氧化一系列反应，得到式(I)中的2，N，4，5，6‑五取代‑N’‑磺酰基烟酰亚胺酰胺的衍生物，具有环境友好、收率和纯度高等优点，丰富了烟酰亚胺酰胺衍生物的合成方法与路径，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• ZrO₂-supported Cu(<scp>ii</scp>)–β-cyclodextrin complex: construction of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via azide–chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole alkylation
  作者：Yarabally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Umashankar Muddegowda、Neartur Krishnappagowda Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c4ra09970b

  日期：——

  The ZrO₂–Cu₂–β-CD complex is an excellent catalyst for the synthesis of N-2-alkylated-1,2,3-triazoles.

  ZrO₂–Cu₂–β-CD复合物是合成N-2-烷基化-1,2,3-三唑的优秀催化剂。
• Green synthesis and catalytic properties of palladium nanoparticles for the direct reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1039/c4nj01440e

  日期：——

  This paper reports on the synthesis and use of palladium nanoparticles as heterogeneous catalysts for the reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work up. The catalyst can be recovered and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  本文报道了钯纳米粒子的合成及其作为非均相催化剂用于醛的还原胺化和不饱和酮加氢的应用。该方法具有收率高，方法简单，后处理容易的优点。催化剂可以回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by a reusable supported Pd nanoparticles on biomass-derived carbon
  作者：Tao Song、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.017

  日期：2019.2

  We herein report highly chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to saturated carbonyls with formic acid as a hydrogen donor over a stable and recyclable heterogeneous Pd nanoparticles (NPs) on N,O-dual doped hierarchical porous biomass-derived carbon. The synergistic effect between Pd NPs and incorporated heteroatoms on carbon plays a critical role on promoting the

  我们在此报告了在N，O-双掺杂分层多孔生物质衍生碳上稳定且可回收的异质Pd纳米颗粒（NPs）上，以甲酸为氢供体，将α，β-不饱和羰基化合物高度化学选择性转移氢化为饱和羰基的方法。Pd NP和掺入的杂原子对碳的协同作用对提高反应效率起关键作用。一系列的α，β-芳族和脂族不饱和羰基化合物被选择性还原为相应的饱和羰基化合物，分离产率高达97％，并具有对各种官能团的良好耐受性。另外，催化剂可以连续重复使用至少6次，而不会显着降低反应效率。