(E)-buta-1,3-diene-1,3-diyldibenzene | 35632-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-buta-1,3-diene-1,3-diyldibenzene
• 英文别名: (E)-1,3-Diphenyl-1,3-butadien；(E)-1,3-diphenylbuta-1,3-diene；trans-1,3-Diphenyl-butadien-(1,3)；[(2E)-1-methylene-3-phenyl-2-propenyl]benzene；[(1E)-3-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 35632-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: SWMVJOXVIGSMEN-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-buta-1,3-diene-1,3-diyldibenzene 反应 6.0h， 生成 1,r-3,t-4-triphenyl-c-4-<(E)-styryl>-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Melzer, Katja, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 8, p. 981 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylbuta-1,2-diene 在 四(三苯基膦)钯 、 硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-buta-1,3-diene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联/钯介导的异戊烯异构化序列合成1,3-二烯

  摘要：

  我们报告了一种由钯催化，无碱，Suzuki-Miyaura偶联/异构化序列组成的顺序过程，用于合成1,3-二烯的简便方法。该序列将硼酸与炔丙醇偶合，在原位生成必需的丙二烯，然后通过加氢palpalation /脱氢palpalation过程将未活化的alene转化为其1,3-二烯。对于一系列硼酸，包括具有给电子和吸电子基团的硼酸，以及杂芳基硼酸，该方法是通用的。该过程的关键是无碱Suzuki-Miyauru偶联的硼酸副产物，该副产物可生成异构化所需的钯-氢络合物[H-Pd II -OB（OH）2 ]。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01841

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reaction of (<i>E</i>)-1-Phenyl Dienes with β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Qian Xiong、Lili Lin、Xiaohu Zhao、Jiawen Lang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01771

  日期：2018.10.19

  diastereo-, and enantioselective Diels–Alder reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with (E)-1-phenyl dienes has been accomplished by using a stable and easily available chiral N,N′-dioxide/zinc(II) complex as catalyst. Only one isomer of the corresponding cyclohexenes with three chiral centers was obtained in good to excellent yields with excellent ee values under mild reaction conditions. The configurations

  通过使用稳定且容易获得的手性N，N'-二氧化物/ ，可以实现高度区域，非对映和对映选择性Diels-Alder反应与（E）-1-苯基二烯的β，γ-不饱和α-酮酸酯的反应锌（II）配合物作为催化剂。在温和的反应条件下，仅以良好至优异的收率获得了具有三个手性中心的相应环己烯的一种异构体。通过X射线衍射分析鉴定了产物和手性N，N'-二氧化物/锌（II）催化剂的构型。此外，提出了可能的催化模型来解释不对称感应的起源。
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Aqueous Sodium Hydroxide Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenyltrialkoxysilanes under Ligand-Free Conditions
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo702570q

  日期：2008.3.1

  alkenyltrialkoxysilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides are performed on water using sodium hydroxide as activator at 120 °C under normal or microwave heating. This process occurs in the presence of Pd(OAc)2 or 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 as precatalysts under ligand-free conditions with low Pd loadings (0.01−1 mol %) and using tetra-n-butylammonium bromide as additive. Different

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。
• Enantioselective Cyclobutenylation of Olefins Using <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles as Vicinal Dicarbene Equivalents
  作者：Sajan C. Patel、Myles W. Smith、Jaron A. M. Mercer、Kensuke Suzuki、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02331

  日期：2021.8.20

  enantioselective synthesis of cyclobutenes from olefins using N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as vicinal dicarbene equivalents or alkyne [2 + 2] cycloaddition surrogates. Terminal and cis-olefins can be transformed into enantioenriched cyclopropanes via rhodium catalysis. Then, in one pot, treatment of these intermediates with tosyl hydrazide and base effects diazo formation followed by rhodium-catalyzed ring expansion

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。
• Gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Chun-Ming Ting、Yi-Ling Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc32131a

  日期：——

  We have developed a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at room temperature for highly substituted allenes. The utility of this reaction is manifested by the development of one-pot [4+2]-cycloaddition of allenes and reactive alkenes.

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。