1,3-Diphenylprop-2-en-1-amine | 85739-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: 1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 85739-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ZIRRKUNSVMLOIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基丙二腈 、 1,3-Diphenylprop-2-en-1-amine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2,4,6-三甲基苯磺酰肼 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺的动力学拆分通过丙二腈的钯催化的不对称烯丙基烷基化†

  摘要：

  通过[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（S）-BINAP催化和间苯二甲磺酰肼加速丙二腈的不对称烯丙基烷基化反应，涉及一系列对映体，选择性高达491。有氧条件。而且，该反应被证明对于不对称合成具有高对映体纯度的α-支链的烯丙基取代的丙二腈是有用的。

  DOI：

  10.1039/c5ob00671f
• 作为产物：
  描述：

  chalcone-imide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,3-Diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺的动力学拆分通过丙二腈的钯催化的不对称烯丙基烷基化†

  摘要：

  通过[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（S）-BINAP催化和间苯二甲磺酰肼加速丙二腈的不对称烯丙基烷基化反应，涉及一系列对映体，选择性高达491。有氧条件。而且，该反应被证明对于不对称合成具有高对映体纯度的α-支链的烯丙基取代的丙二腈是有用的。

  DOI：

  10.1039/c5ob00671f

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of enantioenriched primary allylic amines with sulfonyl hydrazides leading to optically active allylic sulfones
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Xiang Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c4cc00275j

  日期：——

  A range of highly enantioenriched primary allylic amines underwent palladium-catalyzed oxidative coupling with sulfonyl hydrazides open to air at room temperature to give structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields with excellent retention of ee.

  一系列高对映纯度的初级烯丙基胺在室温下空气中通过钯催化的氧化耦合反应，与磺酰肼反应生成了结构多样的烯丙基砜，产率从中等到优秀，并且对映体过量值得以极佳保持。
• A New and Convenient Method for Reduction of Oximes to Amines with NaBH₃CN In the Presence of MoCl₅/NaHSO₄·H₂O System
  作者：Mehri Kouhkan、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3323

  日期：2011.9.20

  been found many applications in organic synthesis. It is also well known that the reducing capability of NaBH3CN in reduction reactions is greatly depended to use low pH values (3-4). In spite of the great convenience of NaBH3CN in synthetic organic chemistry, however, this reagent suffers from harsh reaction conditions (strongly acidic media), limitation to use acid-sensitive functional groups and formation

  在过去的几十年中，硼氢化钠在现代有机合成中的官能团还原中发挥了重要作用。该试剂是一​​种相对温和的还原剂，主要用于在质子溶剂中还原醛和酮。为了控制 NaBH4 的还原能力，已经制备了数百种取代的氢化硼并将其引入化学文献中，其中许多现在已经可以商购获得。事实上，通过用其他取代基取代一种或多种氢化物、将钠阳离子变为其他金属、季铵和鏻阳离子、同时进行阳离子和氢化物交换、配体金属硼氢化物以及最后将氢化物转移剂与金属、金属盐、路易斯酸和固体载体。在这种情况下，带有吸电子氰基的 NaBH3CN 是一种非常稳定的选择性还原剂，已在有机合成中得到许多应用。众所周知，NaBH3CN 在还原反应中的还原能力很大程度上取决于使用低 pH 值 (3-4)。尽管 NaBH3CN 在合成有机化学中具有极大的便利性，但该试剂存在苛刻的反应条件（强酸性介质）、酸敏感官能团的使用限制和一些副产物的形成。根据概述的策略和我们
• A Rapid and Practical Protocol for Solvent-Free Reduction of Oximes to Amines with NaBH₄/ZrCl₄/Al₂O₃System
  作者：Behzad Zeynizadeh、Mehri Kouhkan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3448

  日期：2011.9.20

  Solvent-free reduction of various aldoximes and ketoximes to the corresponding amines was performed easily and efficiently with $NaBH_4$ in the presence of $ZrCl_4$ supported on $Al_2O_3$. The reactions were carried out rapidly (within 2 min) at room temperature to afford the amines in high to excellent yields.

  在室温下，使用负载在铝氧化物上的氯化锆（ZrCl₄）和无溶剂的钠硼氢化物（NaBH₄）对各种醛肟和酮肟进行还原，操作简单高效。反应迅速进行（在2分钟内），可得到高至优异产率的胺类化合物。
• Kinetic resolution of primary allylic amines via palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of malononitriles
  作者：Yong Wang、Ya-Nan Xu、Guo-Sheng Fang、Hong-Jian Kang、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c5ob00671f

  日期：——

  A range of primary allylic amines were resolved with selectivity factors of up to 491 through [Pd(allyl)Cl]2/(S)-BINAP-catalyzed and mesitylsulfonyl hydrazide-accelerated asymmetric allylic alkylation of malononitriles involving enantioselective C–N bond cleavage under aerobic conditions. Moreover, the reaction proved useful for the asymmetric synthesis of α-branched allyl-substituted malononitriles

  通过[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（S）-BINAP催化和间苯二甲磺酰肼加速丙二腈的不对称烯丙基烷基化反应，涉及一系列对映体，选择性高达491。有氧条件。而且，该反应被证明对于不对称合成具有高对映体纯度的α-支链的烯丙基取代的丙二腈是有用的。