9-硼双环[3.3.1]壬烷 | 280-64-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 9-硼双环[3.3.1]壬烷
• 中文别名: 9-硼二环[3.3.1]壬烷；9-彭双环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-borabicyclononane；9-BBN；9-BBN-H；(1beta,5beta)-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane；9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 280-64-8
• 化学式: C₈H₁₅B
• mdl: MFCD00006686
• 分子量: 122.018
• InChiKey: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  68-70 °C
• 密度：
  0.894 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 溶解度：
  与乙醚、己烷、苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、二甲硫和二氯甲烷混溶。与环己烷、二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚和二恶烷微混溶。
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
• 稳定性/保质期：
  在固态、气态和溶液中均以二聚体形式存在，对热和空气具有较高的稳定性，可在常温下放置两个月不会发生变化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36/37,S36/37/39,S37/39,S43,S45,S61,S62,S7/8
• 危险类别码：
  R14/15,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 1
• 危险类别：
  4.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H260,H304,H315,H336,H361f,H373,H411
• 危险性防范说明：
  P210,P231 + P232,P280,P370 + P378,P402 + P404,P403 + P235
• 储存条件：
  flammable areas

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 9-硼双环[3.3.1]壬烷 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
9-BBN
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
第3节提及的危险代码和风险代码的文字说明
Acute Tox. 急性毒性
Carc. 致癌性
Eye Irrit. 眼睛刺激
Flam. Liq. 易燃液体
H225 高度易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H316 引起轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
与水接触会释放出可燃气体的物质和混合物 (类别 1)
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H260 遇水放出可自燃的易燃气体。
H303 吞咽可能有害。
H316 引起轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P223 不得接触水。
P231 + P232 在惰性气体下操作。 防潮。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P335 + P334 掸掉皮肤上的细小颗粒，浸入冷水/用湿绷带包扎。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P402 + P404 存放于干燥处/密闭的容器中。
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能产生易爆过氧化物。
可能产生易爆过氧化物。

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 9-BBN
别名
: C8H15B
分子式
: 122.02 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Tetrahydrofuran
化学文摘登记号(CA 109-99-9 Flam. Liq. 2; Acute Tox. 5; 50 - 100 %
S No.) 203-726-8 Skin Irrit. 3; Eye Irrit. 2A; Carc.
EC-编号 603-025-00-0 2; STOT SE 3; H225, H303,
索引编号 01-2119444314-46-XXXX H316, H319, H335, H351
注册号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 失去知觉, 恶心, 头晕, 咳嗽, 胸痛, 麻醉, 头痛, 中枢神经系统抑制,
呼吸困难
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
充气操作和储存 热、空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Tetrahydrofuran 109-99-9 PC- 300 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 10 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
-17.2 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.894 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。 暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
与下列剧烈反应：, 水, 酸, 醇类, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
与水反应形成 - 氢

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 失去知觉, 恶心, 头晕, 咳嗽, 胸痛, 麻醉, 头痛, 中枢神经系统抑制,
呼吸困难
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3399 国际海运危规: 3399 国际空运危规: 3399
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE (9-
Borabicyclo[3.3.1]nonane, Tetrahydrofuran)
国际海运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE (9-
Borabicyclo[3.3.1]nonane, Tetrahydrofuran)
国际空运危规: Organometallic substance, liquid, water-reactive, flammable (9-Borabicyclo[3.3.1]nonane,
Tetrahydrofuran)
客运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.3 (3) 国际海运危规: 4.3 (3) 国际空运危规: 4.3 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

化学物质9-硼双环(3,3,1)-壬烷（简称9-BBN）通常以二聚形式存在，其二聚物也是晶体。相比于其他硼烷试剂，9-BBN具有较好的热稳定性和稳定性，在氮气流下加热至200℃时不会发生变化，并且对空气中的氧也很稳定，在有空气存在的瓶子里保存两个月也不会降低硼原子的活性。不过，它对水敏感，因此商业化销售的9-BBN通常都是以THF溶液形式提供。

化学反应

9-硼双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）能够与烯烃和炔烃进行加成反应，并且具有区域选择性和立体选择性的特点。生成的烷基硼和乙烯基硼可以用于多种类型的化学反应，使其成为有机合成中的重要中间体，在合成过程中非常有用。

用途

使用9-BBN对相应环状缩醛进行还原，可以鉴别对称二醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 12.75h， 生成 9-丁基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 9-BBN derivatives from organometallic reagents and 9-(triisopropylsilyl)thio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  Representative B-substituted-9-BBNs (3) are efficiently prepared from either organolithium or Grignard reagents through their addition to (TIPS)S-9-BBN (1) which is readily available from TIPSSH and 9-BBN-H. The thermally induced collapse of the intermediate 'ate' complexes (2) produces 3 which is easily isolated in good yield and high purity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00450-0
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到9-硼双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  分子加成化合物。14.使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基嘌呤-硼烷试剂（BACH-EI™）方便地制备代表性的二烷基硼烷试剂

  摘要：

  使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基苯胺-描述了在二恶烷和四氢呋喃中的硼烷试剂（BACH-EI™）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00272-0
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024077244A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335366B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The naphthyloxyacetic acid derivatives of the formula (I) wherein A is H, -(alkylene)COOR1, -(alkylene)CONR2R3, -(alkylene)OH, -(alkylene)tetrazole, -(alkylene)CN; E is single bond or alkylene; G is —S—, —SO—, —SO2—, —O— or —NR4—; L is alkylene, —(CH2)m—CH═CH—(CH2)n— or —(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—; M is phenyl, phenyl(thio, oxy, amino), diphenylmethyl, diphenylmethyl(thio, oxy, amino), and pharmaceutical composition comprising them as an active ingradient. The compounds of the formula (I) can combine PGE2 receptor and exhibit the activity to antagonize or agonize for PGE2 receptor. Therefore, they are useful as anti-hyperlipemia, for the prevention of abortion, for analgesics, as antidiarrheals, sleep inducer, diuretic, anti-diabetes, abortient, cathartics, antiulcer, anti-gastritis or antihypertensive etc.

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。
• Development of Robust 17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic Acid (17,18-EEQ) Analogs as Potential Clinical Antiarrhythmic Agents
  作者：Adeniyi Michael Adebesin、Tim Wesser、Jonnalagadda Vijaykumar、Anna Konkel、Mahesh Paudyal、Janine Lossie、Chen Zhu、Christina Westphal、Narender Puli、Robert Fischer、Wolf-Hagen Schunck、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00952

  日期：——

  due to limited oral bioavailability and metabolic stability. These ADME limitations have been addressed in an improved generation of negative chronotropes, e.g., 4 and 16, which were evaluated as potential clinical candidates.

  17（R），18（S）-环氧二十碳四烯酸（EEQ）是二十碳五烯酸（EPA）的细胞色素P450代谢产物，是新生鼠心肌细胞（NRCM）心律不齐模型中具有低纳摩尔活性的强负性变倍体。先前的研究确定草酰胺2b是一种稳定的可溶性环氧水解酶（sEH）替代品，但由于口服生物利用度和代谢稳定性有限，因此不适合用于体内应用。这些ADME局限性已通过改善负负变时剂（例如4和16）的产生得到解决，这些负变时剂被评估为潜在的临床候选药物。
• Copper(I)-Catalyzed Ketenimine Formation/Aza-Claisen Rearrangement Cascade for Stereoselective Synthesis of α-Allylic Amidines
  作者：Cheng-Gang Wang、Rui Wu、Ting-Peng Li、Tao Jia、Yang Li、Dongmei Fang、Xiaozhen Chen、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01012

  日期：2020.4.17

  A copper-catalyzed three-component reaction of terminal alkynes, TsN3, and tertiary allylic amines is developed toward the one-pot synthesis of α-allylic amidines. The product was synthesized on gram scale under 1 mol % of catalyst loading. Transformations of products into alkenyl amine and other nitrogen-containing compounds are demonstrated without any loss of stereochemical information.

  铜的末端炔烃，TsN 3和叔烯丙基胺的三组分反应朝着一锅合成α-烯丙基am的方向发展。在1mol％的催化剂负载下以克规模合成产物。证明了产物向链烯基胺和其他含氮化合物的转化，而没有任何立体化学信息的损失。
• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement in Natural Product Synthesis:  Synthetic Studies toward (−)-Xeniolide F
  作者：Annett Pollex、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol052462t

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. The catalytic asymmetric Claisen rearrangement (CAC) of a highly substituted and functionalized alpha-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ether has been exploited to gain access to an advanced building block for the projected total synthesis of (-)-xeniolide F, the enantiomer of a xenicane diterpene isolated from a coral of the genus Xenia.

  [化学反应：见正文]。已开发出一种高度取代和官能化的α-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排（CAC），可用于获得先进的结构单元，用于预计的全合成（-）-二烯内酯F（一种对映体的对映体）。 Xenicane Diterpene分离自Xenia属的珊瑚。