9-heptyl-9-borabicyclo<3,3,1>nonane | 72245-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-heptyl-9-borabicyclo<3,3,1>nonane
• 英文别名: n-heptyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-heptyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；n-heptyl-9BBN；9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-heptyl-
• CAS: 72245-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₉B
• 分子量: 220.206
• InChiKey: RUAPXTQPNUQQTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 9-heptyl-9-borabicyclo<3,3,1>nonane 在 (1,3-iPr₂-imidazol-2-ylidene)(3-Cl-pyridyl)Pd(II) dichloride potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 癸基苯
  参考文献：
  名称：

  High yielding alkylations of unactivated sp³and sp²centres with alkyl-9-BBN reagents using an NHC-based catalyst: Pd-PEPPSI-IPr

  摘要：

  利用基于NHC的催化剂（Pd-PEPPSI-IPr），通过一种普遍适用的、对官能团容忍度高且易于实施的协议，成功实现了未活化的烷基溴和芳基溴/氯与烷基-9-BBN试剂在室温下的高效交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b715081d
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 9-heptyl-9-borabicyclo<3,3,1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Two Flavors of PEPPSI-IPr: Activation and Diffusion Control in a Single NHC-Ligated Pd Catalyst?

  摘要：

  Abnormal reactivity has been observed in Negishi, Suzuki Miyaura, and Kumada Tamao Corriu cross-couplings in which PEPPSI-IPr (where PEPPSI stands for pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation and IPr refers to the NHC ligand) is employed, implicating the presence of two distinct Pd-0 species in the catalytic cycle. Polybrominated arenes and organometallic reagents react selectively to give the product of exhaustive polysubstitution regardless of the initial reaction stoichiometry. Competition experiments suggest that, after an initial activation controlled oxidative addition, reductive elimination produces an ultrareactive Pd-0 species which consumes all remaining C-Br bonds in the molecule under diffusion control.

  DOI：

  10.1021/ol1027283

文献信息

• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenylstannanes through Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkylboranes, Alkynoates, and Tributyltin Methoxide
  作者：Takamichi Wakamatsu、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201305973

  日期：2013.10.25

  A versatile route to trisubstituted alkenylstannanes is presented. The alkyl and Sn moieties were introduced at the β and α carbon atoms of alkynoates, respectively, in a formal syn addition mode with complete regioselectivity (see scheme). A variety of functional groups were tolerated in the alkylboranes and alkynoates.

  提出了一种通用的途径来制备三取代的链烯基锡烷。烷基和Sn部分分别以正式的顺式 加成模式和完全的区域选择性引入炔烃的β和α碳原子上（参见方案）。烷基硼烷和炔酸酯中可耐受多种官能团。
• Total Syntheses of Carazostatin, Hyellazole, and Carbazoquinocins B−F
  作者：Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo962038t

  日期：1997.4.1

  Total syntheses of carazostatin (1), hyellazole (2a), and carbazoquinocins B-F (3b-f) have been completed. The cross-coupling reaction between 3-iodoindole 8 and vinylstannane 11b gave the 3-alkenylindole 7. Treatment of 7 with ethynylmagnesium bromide, followed by etherification of the resulting alcohol 12 with MOMCl, yielded the 3-alkenyl-2-propargylindole 6. The compound 6 was treated with t-BuOK

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。
• Total syntheses of carazostatin and hyellazole by allene-mediated electrocyclic reaction
  作者：Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00378-4

  日期：1996.4

  The free radical scavenger carazostatin and the marine alkaloid hyellazole have been synthesized by a new type of allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2,3-bond as a key step.

  自由基清除剂carazostatin和海洋生物碱hyellazole是通过一种新型的由丙二烯介导的涉及吲哚2,3-键的电环反应合成的，这是关键步骤。
• Discovery of Potent, Orally Bioavailable Sphingosine-1-Phosphate Transporter (Spns2) Inhibitors
  作者：Daniel J. Foster、Kyle Dunnavant、Christopher W. Shrader、Marion LoPresti、Sarah Seay、Yugesh Kharel、Anne M. Brown、Tao Huang、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00879

  日期：2024.7.11

  scaffold in SLB1122168, which lead to the discovery of 11i (SLF80821178) as a potent inhibitor of S1P release from HeLa cells (IC50: 51 ± 3 nM). Administration of SLF80821178 to mice induced ∼50% reduction in circulating lymphocyte counts, recapitulating the lymphopenia characteristic of Spns2 null animals. Molecular modeling studies suggest that SLF80821178 binds Spns2 in its occluded inward-facing state

  针对 S1P 通路导致了用于治疗多发性硬化症和溃疡性结肠炎的 S1P1 受体调节剂的开发。我们假设针对 S1P 通路的上游节点可能会改善不良事件。在本报告中，我们针对SLB1122168中的苯并恶唑支架进行了构效关系研究，结果发现11i ( SLF80821178 ) 是 HeLa 细胞中 S1P 释放的有效抑制剂 (IC 50 : 51 ± 3 nM)。给小鼠施用SLF80821178会导致循环淋巴细胞计数减少约 50%，再现了 Spns2 缺失动物的淋巴细胞减少特征。分子模型研究表明， SLF80821178以封闭的向内状态结合 Spns2，并与 Asn112 和 Ser211 形成氢键，并与 Phe234 形成 π 堆积。总而言之， SLF80821178可以作为未来抑制剂开发的支架，并代表了研究抑制 Spns2 的治疗意义的化学工具。