9-tert-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 42928-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-tert-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-tert-butyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane；9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-(1,1-dimethylethyl)-
• CAS: 42928-43-8
• 化学式: C₁₂H₂₃B
• 分子量: 178.126
• InChiKey: BGJOORDFIDKBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-93 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-tert-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 KH activated aith LiAlH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到C₁₂H₂₃B*H^(1-)*K⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  新的基于11B NMR的直接分析通过硼氢化钾的有机硼烷。

  摘要：

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B

  DOI：

  10.1021/jo020736+
• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 乙醚 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 12.75h， 生成 9-tert-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 9-BBN derivatives from organometallic reagents and 9-(triisopropylsilyl)thio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  Representative B-substituted-9-BBNs (3) are efficiently prepared from either organolithium or Grignard reagents through their addition to (TIPS)S-9-BBN (1) which is readily available from TIPSSH and 9-BBN-H. The thermally induced collapse of the intermediate 'ate' complexes (2) produces 3 which is easily isolated in good yield and high purity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00450-0

文献信息

• Free-Radical Reactions of Trialkylboranes with β-Nitrostyrenes To Generate Alkenes
  作者：Ching-Fa Yao、Cheng-Ming Chu、Ju-Tsung Liu

  DOI：10.1021/jo9716901

  日期：1998.2.1

  beta-Nitrostyrenes 1 react with trialkylboranes under a nitrogen atmosphere to generate high yields of alkenes 2. The mechanism is proposed to be a free-radical reaction via NO(2)/alkyl substitution since the reaction is stimulated by the presence of a trace of oxygen in the nitrogen or tert-butyl peroxide or by photolysis and is retarded or inhibited by the addition of galvinoxyl to the solution.

  β-硝基苯乙烯1在氮气氛下与三烷基硼烷反应生成高产率的烯烃2。该机理被认为是通过NO（2）/烷基取代产生的自由基反应，因为该反应是由于存在少量痕量氢而引起的。氮或叔丁基过氧化物中的氧，或通过光解，通过在溶液中添加加尔甲氧基而被阻滞或抑制。
• The novel benzopyran class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors. Part 2: The second clinical candidate having a shorter and favorable human half-life
  作者：Jane L. Wang、David Limburg、Matthew J. Graneto、John Springer、Joseph Rogier Bruce Hamper、Subo Liao、Jennifer L. Pawlitz、Ravi G. Kurumbail、Timothy Maziasz、John J. Talley、James R. Kiefer、Jeffery Carter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.054

  日期：2010.12

  In this Letter, we provide the structure-activity relationships, optimization of design, testing criteria, and human half-life data for a series of selective COX-2 inhibitors. During the course of our structure-based drug design efforts, we discovered two distinct binding modes within the COX-2 active site for differently substituted members of this class. The challenge of a undesirably long human half-life for the first clinical candidate 1 t(1/2) = 360 h was addressed by multiple strategies, leading to the discovery of 29b-(S) (SC-75416) with t(1/2) = 34 h. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-phase synthesis of unnatural α-amino acid derivatives using a resin-bound glycine cation equivalent
  作者：Martin J. O'Donnell、Francisca Delgado、Mark D. Drew、Richard S. Pottorf、Changyou Zhou、William L. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01101-6

  日期：1999.8

  Unnatural amino acids were synthesized on solid-phase by reaction of a resin-bound Schiff base with organoboranes. This novel use of a resin-bound glycine cation equivalent allows for the preparation of a variety of amino acid structural types not readily available by the complementary anionic equivalent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Katz,J.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 683 - 687
  作者：Katz,J.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biffar, Werner; Noeth, Heinrich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 934 - 945
  作者：Biffar, Werner、Noeth, Heinrich

  DOI：——

  日期：——