9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 | 70145-42-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷
• 中文别名: B-碘-9-BBN；B-碘-9-硼双环[3.3.1]壬烷；碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 9-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: B-iodo-9-BBN；B-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 70145-42-5
• 化学式: C₈H₁₄BI
• mdl: MFCD24390180
• 分子量: 247.915
• InChiKey: YAYIUFDUYUYPJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C/0.2 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.816 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −9 °F
• 溶解度：
  溶于己烷溶液，不溶于水性介质

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R17,R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H361f,H373,H411
• 危险性防范说明：
  P201,P210,P273,P301 + P310,P308 + P313,P331
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: B-Iodo-9-BBN solution
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
9-Iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonanesolution
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
Asp. Tox. 吸入危险
Eye Irrit. 眼睛刺激
Flam. Liq. 易燃液体
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H320 造成眼刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
H373 长期或反复暴露、如果吞服、可能会引起对器官(/$/*_ORG_REP_ORAL/$/)的损害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
Repr. 生殖毒性
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT RE 特异性靶器官系统毒性（反复接触）
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2B)
生殖毒性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）, 经口 (类别 2), 神经系统
吸入危险 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H320 造成眼刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
H373 长期或反复暴露、如果吞服、可能会引起对器官(神经系统)的损害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 9-Iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonanesolution
别名
: C8H14BI
分子式
: 247.91 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
n-Hexane
化学文摘登记号(CA 110-54-3 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 2; Eye 50 - 100 %
S No.) 203-777-6 Irrit. 2B; Repr. 2; STOT SE 3;
EC-编号 601-037-00-0 STOT RE 2; Asp. Tox. 1;
索引编号 Aquatic Acute 2; Aquatic
Chronic 2; H225, H304, H315,
H320, H336, H361, H373,
H411
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
n-Hexane 110-54-3 PC- 100 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
PC- 180 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
-23 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.816 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料 (B-Iodo-9-BBN)
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料 (B-Iodo-9-BBN)
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料 (B-Iodo-9-BBN)
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料 (B-Iodo-9-BBN)
生殖细胞突变性
无数据资料 (B-Iodo-9-BBN)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料 (B-Iodo-9-BBN)
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料 (B-Iodo-9-BBN)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料 (B-Iodo-9-BBN)
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 误吞对人体有害。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料 (B-Iodo-9-BBN)
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2924 国际海运危规: 2924 国际空运危规: 2924
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (n-Hexane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (n-Hexane)
国际空运危规: Flammable liquid, corrosive, n.o.s. (n-Hexane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (8) 国际海运危规: 3 (8) 国际空运危规: 3 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOSTER, ROLAND; SEIDEL, GUNTER, Z. NATURFORSCH. B., 43, N6, 1988, 687-693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-iodo-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane; compound with dimethylsulfane (1:1) 在 三碘化硼 作用下， 生成 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 53. Cyclic hydroboration of 1,5-cyclooctadiene with monohaloborane complexes. A simple, convenient synthesis of B-halo-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a018
• 作为试剂：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 异丁酰苯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硼烯醇盐的亲电子氰化：有效获得各种β-乙腈衍生物

  摘要：

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201605445

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Dehydroboration via Generation of Boron Enolates
  作者：Yuki Sakamoto、Toru Amaya、Takeyuki Suzuki、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/chem.201604306

  日期：2016.12.23

  The PdII‐catalyzed dehydroboration of boron enolates generated from ketones and 9‐iodo‐9‐borabicyclo[3.3.1]nonane was achieved, providing a synthetically versatile protocol from ketones to α,β‐unsaturated ketones. The PdII compound employed in this reaction worked catalytically in the presence of Cu(OAc)2. The high trans‐selectivity of the olefinic moiety was observed. Aryl halide moieties (‐Br and

  Pd II催化了从酮和9-碘-9-硼环[3.3.1]壬烷生成的硼烯酸酯的硼氢化脱氢反应，提供了从酮到α，β-不饱和酮的综合用途协议。该反应中使用的Pd II化合物在Cu（OAc）2的存在下催化工作。观察到烯烃部分的高反选择性。尽管存在Pd物种，但卤化芳基部分（-Br和-Cl）对于该反应仍然完好无损。当使用化学计量的Pd II时，也可以使用酯底物。使用硼和甲硅烷基烯醇盐的交叉反应表明，氧化反应比Saegusa-Ito反应快得多。
• Stolonidiol: Synthesis, Target Identification, and Mechanism for Choline Acetyltransferase Activation
  作者：Jeremy W. Mason、Cullen L. Schmid、Laura M. Bohn、William R. Roush

  DOI：10.1021/jacs.7b01083

  日期：2017.4.26

  Stolonidiol, a marine natural product, has been reported to potentiate the activity of choline acetyltransferase (ChAT), the enzyme that produces the neurotransmitter acetylcholine. Here we report the total synthesis of stolonidiol starting from (R)-(+)-limonene. To identify the mechanism by which ChAT activity is increased, we sought to identify the biological target of stolonidiol. We show that stolonidiol

  据报道，Stolonidiol 是一种海洋天然产物，可增强胆碱乙酰转移酶 (ChAT) 的活性，该酶可产生神经递质乙酰胆碱。在这里，我们报告了从 (R)-(+)-柠檬烯开始的 stolonidiol 的全合成。为了确定 ChAT 活性增加的机制，我们试图确定 stolonidiol 的生物学靶点。我们表明，stolonidiol 与蛋白激酶 C (PKC) 的佛波酯结合位点结合，诱导 PKC 易位到细胞膜，并激活激酶活性。此外，我们证实了在用 stolonidiol 处理细胞后观察到的 ChAT 活性增加，并表明这种作用是由 PKC 介导的。总的来说，我们的数据强烈表明，stolonidiol 激活 PKC 是导致 ChAT 活性增强的原因。
• Selective Intermolecular Oxidative Cross-Coupling of Enolates
  作者：Toru Amaya、Yusuke Maegawa、Takaya Masuda、Yuma Osafune、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/jacs.5b05058

  日期：2015.8.19

  Selective intermolecular oxidative cross-coupling of enolates, which is a bond-forming reaction between carbanion equivalents, remains as an unsolved issue despite its potential utility for the direct synthesis of unsymmetrical 1,4-diones. The main difficulty derives from the unavoidable homo-coupling. Our strategy depends on the selective one-electron oxidation of one enolate to afford an electrophilic

  烯醇化物的选择性分子间氧化交叉偶联是碳负离子等价物之间的键形成反应，尽管其在直接合成不对称 1,4-二酮方面具有潜在用途，但它仍然是一个未解决的问题。主要困难来自不可避免的同质耦合。我们的策略取决于一种烯醇化物的选择性单电子氧化以提供亲电羰基α-自由基物种，然后用另一种烯醇化物捕获。本研究证明了硼和甲硅烷基烯醇化物之间选择性氧钒 (V) 诱导的交叉偶联。
• Metal-free disproportionation of formic acid mediated by organoboranes
  作者：Clément Chauvier、Pierre Thuéry、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c6sc01410k

  日期：——

  In the presence of dialkylboranes, formic acid can be converted to formaldehyde and methanol derivatives without the need for an external reductant. This reactivity, in which formates serve as the sole carbon and hydride sources, represents the first example of the disproportionation of formate anions under metal-free conditions. Capitalizing on both experimental and computational (DFT) mechanistic

  在二烷基硼烷的存在下，甲酸可以转化为甲醛和甲醇衍生物，而无需外部还原剂。这种反应性，其中甲酸盐作为唯一的碳和氢化物源，代表了在无金属条件下甲酸盐阴离子歧化的第一个例子。利用实验和计算 (DFT) 机制的考虑，瞬时硼氢化物在减少甲酸盐中的作用得到了强调，这种反应性在 TMP（2,2,6,6-四甲基哌啶）的甲基化和转移中得到了进一步的例证用于还原醛的硼氢化反应。
• Straightforward and Controlled Shape Access to Efficient Macrocyclic Imidazolylboronium Anion Receptors
  作者：Momar Toure、Laurence Charles、Christophe Chendo、Stéphane Viel、Olivier Chuzel、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1002/chem.201601174

  日期：2016.6.20

  A straightforward synthesis of air‐ and water‐stable bis‐cationic macrocyclic imidazolylboronium anion receptors is described herein. By taking advantage of the bulky and rigid 9‐borabicyclo[3.3.1]‐nonane (9‐BBN) attaching point and a well‐designed bis‐imidazolylaryl, highly stable dimeric imidazolylboronium macrocycles were synthesized. Additionally, NMR spectroscopy (1H, DOSY, and HOESY), mass spectrometry

  本文描述了空气和水稳定的双阳离子大环咪唑基硼鎓阴离子受体的直接合成。通过利用笨重且刚性的9-borabicyclo [3.3.1]-壬烷（9-BBN）连接点和精心设计的双咪唑基芳基，可以合成高度稳定的二聚咪唑基硼鎓大环化合物。此外，NMR光谱（1 H，DOSY和HOESY），质谱（MS）和X射线衍射研究表明，这些大环支架可以结合DMSO中具有高缔合常数的多个单阴离子，并且对MS检测特别敏感。阴离子（浓度在n m范围内）。阴离子/受体相互作用涉及八个CH结合位点，其中包括CH 和不寻常的C sp3-H氢键供体。