磷英,3-甲基-2-(三甲基甲锡烷基)- | 156832-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 磷英,3-甲基-2-(三甲基甲锡烷基)-
• 英文名称: 2-trimethylstannyl-3-methylphosphinine
• 英文别名: Trimethyl-(3-methylphosphinin-2-yl)stannane
• CAS: 156832-83-6
• 化学式: C₉H₁₅PSn
• 分子量: 272.902
• InChiKey: HPSARDYQTMQJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tribromo-3-methyl-phosphinine 、 磷英,3-甲基-2-(三甲基甲锡烷基)- 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4,6-dibromo-5-methyl)-(3'-methyl)-2,2'-biphosphinine 、 (4,6-dibromo-3-methyl)-(3'-methyl)-2,2'-biphosphinine
  参考文献：
  名称：

  Insertion of Palladium(0) and Nickel(0) Complexes into the α-Carbon-Bromine Bonds of 2-Bromo- or 2,6-Dibromophosphinines: A Versatile Route to α-Functionalised Phosphinines

  摘要：

  2,4,6-三溴-3-甲基膦与[Pd(dppe)][dppe = 1,2-双（二苯基膦）乙烷]的反应只产生 C2-Pd(dppe)-Br 插入产物，其几何形状已通过 X 射线晶体结构分析确定。Pd-C2 键的正常长度为 2.072(6)埃，(dppe)Pd 平面与膦环平面正交，从而避免了来自 C3-甲基取代基的任何立体阻碍。AM1 半经验计算表明，这种选择性钯插入 C2-Br 键的结果是，最初形成的 Br-C2-P-Pd 螯合物比 Br-C6-P-Pd 螯合物稳定 1.3 kcal mol-1。利用这种选择性钯插入作为催化步骤，在 2,6-二溴膦的 C2 位设计出了几种新的交叉耦合反应。这些反应包括芳基锌衍生物的芳基化反应、与 2-烷基膦反应合成 2,2'-联膦，以及硫代锡酸盐的硫代反应。此外，还合成了具有两种不同官能度（PhC ≡ C-、2-呋喃基、2-吡咯基、BuS-、Ph2P-）的各种 2,6-双官能膦。初步实验表明，[Ni(dppe)] 还能激活 2-溴膦的 C2-Br 键。由此制备出了几种 Ni(0)、Cr(0)、Mo(0) 和 W(0) 的 2,2'-联膦螯合物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3982
• 作为产物：
  描述：

  trimethylstannyl sodium 、 2-bromo-3-methylphosphinine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到磷英,3-甲基-2-(三甲基甲锡烷基)-
  参考文献：
  名称：

  Floch, Pascal Le; Ricard, Louis; Mathey, Francois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 3, p. 330 - 334

  摘要：

  DOI：