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磷英,3-甲基-2-(三甲基甲锡烷基)- | 156832-83-6

中文名称
磷英,3-甲基-2-(三甲基甲锡烷基)-
中文别名
——
英文名称
2-trimethylstannyl-3-methylphosphinine
英文别名
Trimethyl-(3-methylphosphinin-2-yl)stannane
磷英,3-甲基-2-(三甲基甲锡烷基)-化学式
CAS
156832-83-6
化学式
C9H15PSn
mdl
——
分子量
272.902
InChiKey
HPSARDYQTMQJNC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.12
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2,4,6-tribromo-3-methyl-phosphinine磷英,3-甲基-2-(三甲基甲锡烷基)-三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0) 作用下, 以 xylene 为溶剂, 反应 15.0h, 生成 (4,6-dibromo-5-methyl)-(3'-methyl)-2,2'-biphosphinine 、 (4,6-dibromo-3-methyl)-(3'-methyl)-2,2'-biphosphinine
    参考文献:
    名称:
    Insertion of Palladium(0) and Nickel(0) Complexes into the α-Carbon-Bromine Bonds of 2-Bromo- or 2,6-Dibromophosphinines: A Versatile Route to α-Functionalised Phosphinines
    摘要:
    2,4,6-三溴-3-甲基膦与[Pd(dppe)][dppe = 1,2-双(二苯基膦)乙烷]的反应只产生 C2-Pd(dppe)-Br 插入产物,其几何形状已通过 X 射线晶体结构分析确定。Pd-C2 键的正常长度为 2.072(6)埃,(dppe)Pd 平面与膦环平面正交,从而避免了来自 C3-甲基取代基的任何立体阻碍。AM1 半经验计算表明,这种选择性钯插入 C2-Br 键的结果是,最初形成的 Br-C2-P-Pd 螯合物比 Br-C6-P-Pd 螯合物稳定 1.3 kcal mol-1。利用这种选择性钯插入作为催化步骤,在 2,6-二溴膦的 C2 位设计出了几种新的交叉耦合反应。这些反应包括芳基锌衍生物的芳基化反应、与 2-烷基膦反应合成 2,2'-联膦,以及硫代锡酸盐的硫代反应。此外,还合成了具有两种不同官能度(PhC ≡ C-、2-呋喃基、2-吡咯基、BuS-、Ph2P-)的各种 2,6-双官能膦。初步实验表明,[Ni(dppe)] 还能激活 2-溴膦的 C2-Br 键。由此制备出了几种 Ni(0)、Cr(0)、Mo(0) 和 W(0) 的 2,2'-联膦螯合物。
    DOI:
    10.1055/s-1995-3982
  • 作为产物:
    描述:
    trimethylstannyl sodium 、 2-bromo-3-methylphosphinine四氢呋喃 为溶剂, 以60%的产率得到磷英,3-甲基-2-(三甲基甲锡烷基)-
    参考文献:
    名称:
    Floch, Pascal Le; Ricard, Louis; Mathey, Francois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 3, p. 330 - 334
    摘要:
    DOI:
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