[1,2]氮杂硼杂苯并[1,2-a][1,2]氮杂硼杂苯 | 1425-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: [1,2]氮杂硼杂苯并[1,2-a][1,2]氮杂硼杂苯
• 英文名称: 10,9-Borazaro-naphthalin
• 英文别名: 10,9-Borazaronaphthalene；azaborinino[1,2-a]azaborinine
• CAS: 1425-58-7
• 化学式: C₈H₈BN
• 分子量: 128.969
• InChiKey: GSVAFVMURLKGLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3a,7a-azaborindene	475987-25-8	C7H8BN	116.958

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2]氮杂硼杂苯并[1,2-a][1,2]氮杂硼杂苯 在 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Bromo-9-chloroazaborinino[1,2-a]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  的4钯-催化的交叉偶联反应一，8一个-Azaboranaphthalene

  摘要：

  简明和4有效的三步合成一个，8一个-azaboranaphthalene（ABN）已经被开发以克规模。ABN的亲电芳族取代反应在各种Pd催化的交叉偶联反应（例如Sonogashira，Suzuki-Miyaura或Heck反应）中提供了出色的耐官能团交叉偶联伴侣。光物理，电化学和DFT计算均表明在交叉耦合分子中HOMO-LUMO间隙变窄，π共轭特性扩展。作为一种新的荧光团，ABN部分对Zn（II）和Cd（II）离子具有独特的选择性荧光响应，这证明了荧光化学传感器中ABN结构基序的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/ol502339h
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 在 Grubbs catalyst first generation Et₃N 、 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 、 n-BuLi 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 [1,2]氮杂硼杂苯并[1,2-a][1,2]氮杂硼杂苯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Ring-Fused B−N Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  3a,7a-Azaborindene (14) has been prepared by two multistep syntheses using the Grubbs ring-closing metathesis from appropriate B-vinyl,N-allyl-aminoboranes. 14 was deprotonated by KN(SiMe3)2 to give 3a,7a-azaborindenylpotassium (5). The reaction of 5 with Cp*ZrCl3 afforded the corresponding Zr(IV) complex 18, which on activation with excess methylaluminoxane, forms a good catalyst for the polymerization of ethylene. The reaction of 5 with methylene chloride and BuLi gave 4a,8a-azaboranaphthalene (6), which is isoelectronic and isostructural with naphthalene. DFT calculations on 6 gave a structure that is in good agreement with X-ray diffraction data.

  DOI：

  10.1021/om058048e

文献信息

• 一种合成4a,8a-硼氮杂萘及其衍生物的方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN104098597B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种4a，8a‑硼氮杂萘及其衍生物的新型合成方法，其合成步骤包括：(1)二烯丙基胺在低温下与三氯化硼反应，生成二烯丙基氨基二氯化硼；(2)二烯丙基氨基二氯化硼在低温下与烯丙基格氏试剂反应，生成二烯丙基氨基二烯丙基硼烷；(3)二烯丙基氨基二烯丙基硼烷以Grubbs第一代催化剂引发烯烃复分解成环反应；(4)成环产物和二氯二氰基苯醌发生脱氢芳构化反应，生成4a，8a‑硼氮杂萘；(5)4a，8a‑硼氮杂萘与卤代丁二酰亚胺在路易斯酸催化下发生卤代反应，生成4/5位卤素取代的4a，8a‑硼氮杂萘衍生物。本发明步骤简单，原料来源廉价易得，反应条件温和，副反应少，后处理过程简单高效。
• 一种含硼氮杂萘的有机小分子材料及其制备方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN111072695B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种含硼氮杂萘的有机小分子材料及其制备方法与应用。该有机小分子材料以含硼氮杂萘核为骨架单元，通过改变其两侧连接单元及其数量，可以调节材料的分子量、π共轭性及分子内电荷转移的性质，具有式(1)或式(2)所示的结构。该有机小分子材料结构单一，分子量确定；在常用溶剂中具有较好的溶解性及成膜性；可应用于有机电致发光二极管。此类该有机小分子材料能有效地解决单极性发光材料载流子不平衡的问题，从而简化器件结构并且提高了器件的性能。
• LIGHT-EMITTING DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20220024958A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  A light-emitting device includes a first compound represented by Formula 1; and a second compound, a third compound, a fourth compound, or any combination thereof, each having a specific formula: emitting device may have excellent driving voltage, current density, high luminescence efficiency, and long lifespan, and may be used in the manufacture of a high quality electronic apparatus.

  一种发光装置包括第一化合物，其由公式1表示；以及第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任意组合，每种化合物都具有特定的化学式。该发光装置可能具有出色的驱动电压、电流密度、高发光效率和长寿命，并可用于制造高品质的电子设备。
• C–H Functionalization of BN-Aromatics Promoted by Addition of Organolithium Compounds to the Boron Atom
  作者：Alberto Abengózar、Miguel Angel Fernández-González、David Sucunza、Luis Manuel Frutos、Antonio Salgado、Patricia García-García、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02040

  日期：2018.8.17

  Addition of an organolithium compound to a BN-phenanthrene with embedded B and N atoms is proposed to result in coordination of RLi to the boron atom. This coordination, supported by NMR spectroscopy and DFT calculations, increases the nucleophilicity of the system in the β position to the N atom and is therefore a useful tool for promoting regioselective C–H functionalization of BN aromatics.

  建议将有机锂化合物加到具有嵌入的B和N原子的BN菲中，以使RLi与硼原子配位。这种配位得到NMR光谱学和DFT计算的支持，增加了系统在N原子位于β位置的亲核性，因此是促进BN芳族化合物的区域选择性C–H功能化的有用工具。
• “Spine Surgery” of Perylene Diimides with Covalent B–N Bonds toward Electron-Deficient BN-Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Kexiang Zhao、Ze-Fan Yao、Zi-Yuan Wang、Jing-Cai Zeng、Li Ding、Miao Xiong、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1021/jacs.1c11782

  日期：2022.2.23

  BN-embedded polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with unique optoelectronic properties are underdeveloped relative to their carbonaceous counterparts due to the lack of suitable and facile synthetic methods. Moreover, the dearth of electron-deficient BN-embedded PAHs further hinders their application in organic electronics. Here we present the first facile synthesis of novel perylene diimide derivatives

  由于缺乏合适且简便的合成方法，具有独特光电特性的嵌入BN的多环芳烃（PAHs）相对于其碳质对应物尚未开发。此外，缺乏电子缺陷型 BN 嵌入 PAHs 进一步阻碍了它们在有机电子学中的应用。在这里，我们提出了具有 n 型 B-N 共价键的新型苝二亚胺衍生物 (B 2 N 2 -PDI) 的简便合成方法。这些化合物的结构已通过 NMR、MS 和 X 射线晶体学的详细表征得到充分证实。进一步研究表明，BN 单元的引入显着改变了这些 B 2 N 2的光物理和电子特性-PDI，并在理论计算的帮助下进一步理解。与母体苝二酰亚胺（PDI）相比，B 2 N 2 -PDI表现出更深的最高占据分子轨道能级，在高能区有新的吸收峰，吸收和发射最大值的深色移，以及光致发光量子产率的降低。基于 B 2 N 2 -PDI的单晶场效应晶体管展示了高达 0.35 cm 2 V –1 s –1的电子迁移率，展示了它们在光电材料中的潜在应用。

表征谱图