9-isobutyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 63942-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-isobutyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-(2-methylpropyl)-；9-(2-methylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 63942-77-8
• 化学式: C₁₂H₂₃B
• 分子量: 178.126
• InChiKey: DQJQNYCNLSVODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isobutyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 KH activated aith LiAlH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的基于11B NMR的直接分析通过硼氢化钾的有机硼烷。

  摘要：

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B

  DOI：

  10.1021/jo020736+
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-isobutyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration kinetics. 4. Kinetics and mechanism of the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative haloalkenes. The effect of halogen substitution upon the rate of hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a028

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of B-alkyl-9-BBN or trialkylboranes with aryl and 1-alkenyl halides
  作者：Norio Miyaura、Tatsuo Ishiyama、Masako Ishikawa、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87811-9

  日期：1986.1

  The reactions of trialkylboranes or B-alkyl-9-BBN with aryl and 1-alkenyl halides take place readily in the presence of PdCl2(dppf) and sodium hydroxide or methoxide to afford alkylated arenes and alkenes in excellent yields.

  在PdCl 2（dppf）和氢氧化钠或甲醇钠的存在下，三烷基硼烷或B-烷基-9-BBN与芳基和1-链烯基卤化物的反应很容易发生，以优异的收率得到烷基化的芳烃和烯烃。
• Reductive Cleavage of Acetals and Ketals with 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：John A. Soderquist、Iveliz Kock、Maria E. Estrella

  DOI：10.1021/op0601262

  日期：2006.9.1

  The reductive cleavage of benzaldehyde acetals and acetophenone ketals with the air-stable crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer provides monobenzylated ether derivatives of diols and 1,2-oxygen-transposed β-phenethyl alcohols, respectively. The boron moiety is effectively recovered through simple procedures which involve convenient air-stable reagents and boron byproducts. The process is particularly

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。
• Substituted biphenylsulfonamide endothelin antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06080774A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  Compounds of the formula ##STR1## inhibit the activity of endothelin. The symbols are defined as follows: ##STR2## R.sup.2 and R.sup.3 are each independently (a) hydrogen; (b) alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, aryloxy, aralkyl or aralkoxy, any of which may be substituted with Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3 ; (c) halo; (d) hydroxyl; (e) cyano; (f) nitro; (g) --C(O)H or --C(O)R.sup.6 ; (h) --CO.sub.2 H or --CO.sub.2 R.sup.6 ; (i) --SH, --S(O).sub.n R.sup.6, --S(O).sub.m --OH, --S(O).sub.m --OR.sup.6, --O--S(O).sub.m --R.sup.6, --O--S(O).sub.m OH or --O--S(O).sub.m --OR.sup.6 ; (j) --Z.sup.4 --NR.sup.7 R.sup.8 ; or (k) --Z.sup.4 --N(R.sup.11)--Z.sup.5 --NR.sup.9 R.sup.10 ; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  式为##STR1##的化合物抑制内皮素的活性。符号定义如下：##STR2## R.sup.2和R.sup.3分别独立地为(a) 氢；(b) 烷基，烯烃基，炔基，烷氧基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，环烯基烷基，芳基，芳氧基，芳基烷基或芳基烷氧基，其中任何一个可能被Z.sup.1，Z.sup.2和Z.sup.3取代；(c) 卤素；(d) 羟基；(e) 氰基；(f) 硝基；(g) --C(O)H或--C(O)R.sup.6；(h) --CO.sub.2H或--CO.sub.2R.sup.6；(i) --SH，--S(O).sub.nR.sup.6，--S(O).sub.m--OH，--S(O).sub.m--OR.sup.6，--O--S(O).sub.m--R.sup.6，--O--S(O).sub.mOH或--O--S(O).sub.m--OR.sup.6；(j) --Z.sup.4--NR.sup.7R.sup.8；或(k) --Z.sup.4--N(R.sup.11)--Z.sup.5--NR.sup.9R.sup.10；其余符号如规范中定义。
• Ibuprofen and naproxen via organoboranes
  作者：Isaac Rivera、Juan C. Colberg、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60895-x

  日期：1992.11

  The sequential Pd-catalyzed couplings of aryl bromides and triflates with the appropriate organoboranes provide the key steps in new synthetic routes to both ibuprofen and naproxen in racemic form.

  芳基溴化物和三氟甲磺酸与适当的有机硼烷的连续Pd催化偶联为新的合成途径提供了外消旋形式的布洛芬和萘普生的关键步骤。
• Hydroboration of Bis(trimethylsilylethynyl)silanes with 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane. A New Route to 1-Sila-3-cyclopentenes and to a 1-Sila-2,4-cyclopentadiene
  作者：Bernd Wrackmeyera、Heidi E. Maisela、Wolfgang Miliusa、Moazzam H. Bhattia、Saqib Alia

  DOI：10.1515/znb-2003-0610

  日期：2003.6.1

  The hydroboration of bis(trimethylsilylethynyl)silanes Me(R)Si(C CÐSiMe3)2 1a (R = Me) and 1b (R = H) with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) does not give products related to the usual cis-1,2-hydroboration of one or both C C bonds. Instead, the major products obtained from 1a are the two isomers of 2,5-bis(trimethylsilyl)-2,5-bis[9-(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)]-1-sila-3-cyclopentene 2a and 2a (silolenes)

  双（三甲基甲硅烷基乙炔基）硅烷 Me(R)Si(CÐSiMe3)2 1a (R = Me) 和 1b (R = H) 与 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的硼氢化反应不产生产物与一个或两个 CC 键的通常 cis-1,2-硼氢化相关。相反，从 1a 获得的主要产物是 2,5-双（三甲基甲硅烷基）-2,5-双[9-（9-硼双环[3.3.1]壬基）]-1-sila-3-环戊烯的两种异构体2a 和 2a（硅油烯），从 1b 与 9-BBN 的反应中可以单独分离硅油烯 2b。通过X-射线结构分析研究了硅氧烷2a和2b。1a 与 9-BBN 以 1:1 的摩尔比反应得到产物的混合物，由硅酮 2a 和 2a、一些未鉴定的物质和 2,5-双（三甲基甲硅烷基）3-[9-(9-硼双环[3.3.1]壬基)]-1-sila-2,4-环戊二烯3a。然后通过 1a 与 9-异丁基-9-硼双环 [3