B-sec-butyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 53317-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-sec-butyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 9-sec-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-sec-butyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane；B-sek.-Butyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonan, B-(1-Methyl-propyl)-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan；B-sek.-Butyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonan；9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-(1-methylpropyl)-；9-butan-2-yl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 53317-06-9
• 化学式: C₁₂H₂₃B
• 分子量: 178.126
• InChiKey: IOYSACVTXWMRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-sec-butyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 KH activated aith LiAlH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的基于11B NMR的直接分析通过硼氢化钾的有机硼烷。

  摘要：

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B

  DOI：

  10.1021/jo020736+
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-丁烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 B-sec-butyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration kinetics. 4. Kinetics and mechanism of the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative haloalkenes. The effect of halogen substitution upon the rate of hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a028

文献信息

• Acyclic Stereoselective Boron Alkylation Reactions for the Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Martin J. O'Donnell、Jeremy T. Cooper、Mary M. Mader

  DOI：10.1021/ja0298794

  日期：2003.3.1

  Optically active syn- or anti-β-substituted-α-amino acid derivatives are prepared in 94 to ≥99% ee and 66−98% ds by reaction of the Schiff base acetate of glycine tert-butyl ester with chiral, nonracemic B-alkyl-9-BBN derivatives in the presence of the Cinchona alkaloid, cinchonidine (CdOH) or cinchonine (CnOH), base, and lithium chloride.

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。
• Reaction of B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with .alpha.-bromo ketones under the influence of potassium tert-butoxide. A convenient procedure for the .alpha.-alkylation of ketones
  作者：Herbert Charles Brown、Milorad M. Rogic、Hirohiko Nambu、Michael W. Rathke

  DOI：10.1021/ja01036a070

  日期：1969.4
• Direct synthesis of carboxylic acids from organoboranes
  作者：Shoji Hara、Kotaro Kishimura、Akira Suzuki、Ranjit S. Dhillon

  DOI：10.1021/jo00313a023

  日期：1990.12

  Direct synthesis of carboxylic acids through a two carbon atom homologation from organoboranes has been achieved, by the reaction with the dianion of phenoxyacetic acid. It is now possible to synthesize alkanoic, alkenoic, or alkynoic acids, from the corresponding alkenes, dienes, or enynes, respectively, via hydroboration. The reaction is tolerant of various functional groups present in alkenes, thus giving the corresponding carboxylic acids with chloro, sulfide, ether, acetal, and thioacetal functionalities in good yields.
• Koester, Roland; Yalpani, Mohamed, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, p. 600 - 602
  作者：Koester, Roland、Yalpani, Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Ishikura, Minoru; Oda, Izumi; Kamada, Machiko, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 959 - 968
  作者：Ishikura, Minoru、Oda, Izumi、Kamada, Machiko、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——