B-Propyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan | 1127-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-Propyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan
• 英文别名: B-n-Propyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonan；B-Propyl-cyclooctylen-(1.5)-bor；B-propyl-9-borabicyclo{3.3.1}nonane；9-propyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane；9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-propyl-；9-propyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 1127-78-2
• 化学式: C₁₁H₂₁B
• 分子量: 164.099
• InChiKey: JVNDQWPWXUMWCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8688 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-Propyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan 在 KH activated aith LiAlH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的基于11B NMR的直接分析通过硼氢化钾的有机硼烷。

  摘要：

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B

  DOI：

  10.1021/jo020736+
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 B-Propyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration kinetics. 4. Kinetics and mechanism of the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative haloalkenes. The effect of halogen substitution upon the rate of hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a028

文献信息

• Enantioselective assembly of tertiary stereocenters via multicomponent chemoselective cross-coupling of geminal chloro(iodo)alkanes
  作者：X. Jiang、K. Kulbitski、G. Nisnevich、M. Gandelman

  DOI：10.1039/c5sc04378f

  日期：——

  Catalytic enantioselective method of consecutive Suzuki–Miyaura alkylations of gem-chloro(iodo)alkanes to form two C–C bonds in one pot transformation is described.

  描述了一种连续Suzuki-Miyaura烯丙基化的催化不对称方法，用于在一个反应中形成两个C-C键，反应物为gem-氯（碘）烷烃。
• Efficient Synthesis of Secondary Alkyl Fluorides via Suzuki Cross-Coupling Reaction of 1-Halo-1-fluoroalkanes
  作者：Xiaojian Jiang、Sekarpandi Sakthivel、Kseniya Kulbitski、Gennady Nisnevich、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/ja504089y

  日期：2014.7.9

  the development of new efficient and selective methods for their synthesis is an important goal in organic chemistry. Here, we present the first Suzuki cross-coupling reaction which utilizes dihalo compounds for the preparation of secondary alkyl fluorides. Namely, an unprecedented use of simple 1-halo-1-fluoroalkanes as electrophiles in C(sp(3))-C(sp(3)) and C(sp(3))-C(sp(2)) cross-couplings allows

  有机氟化合物在科学的各个领域都有广泛的应用。因此，开发新的高效和选择性合成方法是有机化学的一个重要目标。在这里，我们展示了第一个 Suzuki 交叉偶联反应，该反应利用二卤代化合物制备仲烷基氟化物。即，前所未有地使用简单的 1-halo-1-fluoroalkanes 作为 C(sp(3))-C(sp(3)) 和 C(sp(3))-C(sp(2)) 中的亲电试剂交叉-偶联允许在没有相邻活化官能团的情况下在烷基链中正式位点选择性地掺入 F 基团。还提出了通过相应 α-氟代羧酸的碘脱羧作用制备亲电底物 1-halo-1-fluoroalkanes 的高效方法。概念上新的有机氟化物路线用于轻松制备具有生物医学价值的化合物。此外，我们证明了用于手性仲烷基氟化物立体聚合合成的已开发反应的不对称版本是可行的。
• The novel benzopyran class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors. Part 2: The second clinical candidate having a shorter and favorable human half-life
  作者：Jane L. Wang、David Limburg、Matthew J. Graneto、John Springer、Joseph Rogier Bruce Hamper、Subo Liao、Jennifer L. Pawlitz、Ravi G. Kurumbail、Timothy Maziasz、John J. Talley、James R. Kiefer、Jeffery Carter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.054

  日期：2010.12

  In this Letter, we provide the structure-activity relationships, optimization of design, testing criteria, and human half-life data for a series of selective COX-2 inhibitors. During the course of our structure-based drug design efforts, we discovered two distinct binding modes within the COX-2 active site for differently substituted members of this class. The challenge of a undesirably long human half-life for the first clinical candidate 1 t(1/2) = 360 h was addressed by multiple strategies, leading to the discovery of 29b-(S) (SC-75416) with t(1/2) = 34 h. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 4.3.2.1.3, page 174 - 175
  作者：

  DOI：——

  日期：——