9-n-decyl-9-borabicyclononane | 202259-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-n-decyl-9-borabicyclononane
• 英文别名: 9-decyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 202259-08-3
• 化学式: C₁₈H₃₅B
• 分子量: 262.287
• InChiKey: BXPVBFNTEZXJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-n-decyl-9-borabicyclononane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3,5-bis(n-decyl)-8-hydroxy(7-N-morpholinomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  高度烷基取代的双（8-羟基喹啉）衍生物的制备及其用于阳离子客体内部结合位点的亲脂性螺旋体自组装的用途

  摘要：

  从3-正癸基-8-甲氧基喹啉（1）开始，以八步程序合成了四癸基取代的乙烯连接的双（8-羟基喹啉）衍生物9-H 2。NBS溴化之后再进行Suzuki反应，可以在5位上引入癸基链。在该序列的关键步骤中，进行了温和的（Ph 3 P）2 NiBr 2催化的苄基溴7的均偶联反应。在存在阳离子模板（M + = Na +，K +，NH 4 +）的情况下，化合物9-H 2在模板指导的自组装过程中与镓（III）离子反应形成双核络合物[M⊂{（9）3 Ga 2 }] Cl。首次获得了在非极性溶剂中显示出良好溶解性的螺旋型隐窝。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3165::aid-ejoc3165>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-n-decyl-9-borabicyclononane
  参考文献：
  名称：

  高度烷基取代的双（8-羟基喹啉）衍生物的制备及其用于阳离子客体内部结合位点的亲脂性螺旋体自组装的用途

  摘要：

  从3-正癸基-8-甲氧基喹啉（1）开始，以八步程序合成了四癸基取代的乙烯连接的双（8-羟基喹啉）衍生物9-H 2。NBS溴化之后再进行Suzuki反应，可以在5位上引入癸基链。在该序列的关键步骤中，进行了温和的（Ph 3 P）2 NiBr 2催化的苄基溴7的均偶联反应。在存在阳离子模板（M + = Na +，K +，NH 4 +）的情况下，化合物9-H 2在模板指导的自组装过程中与镓（III）离子反应形成双核络合物[M⊂{（9）3 Ga 2 }] Cl。首次获得了在非极性溶剂中显示出良好溶解性的螺旋型隐窝。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3165::aid-ejoc3165>3.0.co;2-q

文献信息

• Lipophilic tail modifications of 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine scaffold reveal dual sphingosine kinase 1 and 2 inhibitors
  作者：Hao Li、Christopher D. Sibley、Yugesh Kharel、Tao Huang、Anne M. Brown、Laura G. Wonilowicz、David R. Bevan、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115941

  日期：2021.1

  The sphingosine 1-phosphate (S1P) signaling pathway is an attractive target for pharmacological manipulation due to its involvement in cancer progression and immune cell chemotaxis. The synthesis of S1P is catalyzed by the action of sphingosine kinase 1 or 2 (SphK1 or SphK2) on sphingosine and ATP. While potent and selective inhibitors of SphK1 or SphK2 have been reported, development of potent dual

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 信号通路是药理学操作的一个有吸引力的目标，因为它参与癌症进展和免疫细胞趋化性。S1P 的合成由鞘氨醇激酶 1 或 2（SphK1 或 SphK2）对鞘氨醇和 ATP 的作用催化。虽然已经报道了 SphK1 或 SphK2 的有效和选择性抑制剂，但仍然需要开发有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂。为此，我们报告了基于 2-（羟甲基）吡咯烷的抑制剂的构效关系分析，其中22d是最有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂（SphK1 K i  = 0.679 μM，SphK2 K i  = 0.951 μM）这个系列。22天抑制工程酿酒酵母的生长并降低组织细胞淋巴瘤骨髓细胞系（U937 细胞）中的 S1P 水平，表明在体外抑制 SphK1 和 2 。对接在 SphK1 和 SphK2 的 Sph 结合袋内的22d的分子模型研究表明，2-(羟甲基)吡咯烷头与 ATP
• Discovery of Potent, Orally Bioavailable Sphingosine-1-Phosphate Transporter (Spns2) Inhibitors
  作者：Daniel J. Foster、Kyle Dunnavant、Christopher W. Shrader、Marion LoPresti、Sarah Seay、Yugesh Kharel、Anne M. Brown、Tao Huang、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00879

  日期：2024.7.11

  scaffold in SLB1122168, which lead to the discovery of 11i (SLF80821178) as a potent inhibitor of S1P release from HeLa cells (IC50: 51 ± 3 nM). Administration of SLF80821178 to mice induced ∼50% reduction in circulating lymphocyte counts, recapitulating the lymphopenia characteristic of Spns2 null animals. Molecular modeling studies suggest that SLF80821178 binds Spns2 in its occluded inward-facing state

  针对 S1P 通路导致了用于治疗多发性硬化症和溃疡性结肠炎的 S1P1 受体调节剂的开发。我们假设针对 S1P 通路的上游节点可能会改善不良事件。在本报告中，我们针对SLB1122168中的苯并恶唑支架进行了构效关系研究，结果发现11i ( SLF80821178 ) 是 HeLa 细胞中 S1P 释放的有效抑制剂 (IC 50 : 51 ± 3 nM)。给小鼠施用SLF80821178会导致循环淋巴细胞计数减少约 50%，再现了 Spns2 缺失动物的淋巴细胞减少特征。分子模型研究表明， SLF80821178以封闭的向内状态结合 Spns2，并与 Asn112 和 Ser211 形成氢键，并与 Phe234 形成 π 堆积。总而言之， SLF80821178可以作为未来抑制剂开发的支架，并代表了研究抑制 Spns2 的治疗意义的化学工具。
• Potential therapeutic antioxidants that combine the radical scavenging ability of myricetin and the lipophilic chain of vitamin E to effectively inhibit microsomal lipid peroxidation
  作者：Christopher J. Bennett、Stuart T. Caldwell、Donald B. McPhail、Philip C. Morrice、Garry G. Duthie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.031

  日期：2004.5

  The flavonol myricetin, reacts with oxygen-centred galvinoxyl radicals 28 times faster than d-alpha-tocopherol (vitamin E), the main lipid-soluble antioxidant in biological membranes. Moreover, each myricetin molecule reduces twice as many such radicals as vitamin E. However, myricetin fails to protect vitamin E-deficient microsomes from lipid peroxidation as assessed by the formation of thiobarbituric acid reactive substances (TBARS). Novel and potentially therapeutic antioxidants have been prepared that combine the radical-scavenging ability of a myricetin-like head group with a lipophilic chain similar to that of vitamin E. C-6-C-12 alkyl chains are attached to the A-ring of either a 3,3',4',5'-tetrahydroxyflavone or a 3,2',4',5'-tetrahydroxyflavone head group to give lipophilic flavonoids (Clog P = 4 to 10) that markedly inhibit iron-ADP catalysed oxidation of microsomal preparations. Orientation of the head group as well as total lipophilicity are important determinants of antioxidant efficacy. MM2 models indicate that our best straight chain 7-alkylflavonoids embed to the same depth in the membrane as vitamin E. The flavonoid head groups are prepared by aldol condensation followed by Algar-Flynn-Oyamada (AFO) oxidation or by Baker-Venkataraman re-arrangement. The alkyl tails are introduced by Suzuki or Negishi palladium-catalysed cross-coupling or by cross-metathesis catalysed by first generation Grubbs catalyst, which tolerate phenolic hydroxyl and ketone groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koester, Roland; Yalpani, Mohamed, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, p. 600 - 602
  作者：Koester, Roland、Yalpani, Mohamed

  DOI：——

  日期：——