磷杂环戊磷酸 | 6787-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 磷杂环戊磷酸
• 英文名称: 1-hydroxy-1λ⁵-phospholane 1-oxide
• 英文别名: 1-hydroxy-1λ⁵-phospholan-1-one；1-Hydroxyphospholane 1-oxide；1-oxo-1λ⁵-phospholan-1-ol；1-hydroxy-1H-phospholane 1-oxide；1-hydroxyphospholane oxide；Tetramethylen-phosphinsaeure；1-Hydroxytetrahydro-1H-phosphole 1-oxide；1-hydroxy-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 6787-46-8
• 化学式: C₄H₉O₂P
• 分子量: 120.088
• InChiKey: CSSLZLQDGHKFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷杂环戊磷酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-oxo-1-chlorophospholane
  参考文献：
  名称：

  从药物化学家的角度看膦氧化物：与药物发现相关的物理化学和体外参数。

  摘要：

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00407
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1-羟基-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到磷杂环戊磷酸
  参考文献：
  名称：

  A new reagent for the mediation of amide bond formation in peptide synthesis.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81530-6

文献信息

• Method for producing aluminum salts of cyclic phosphinic acids
  申请人：Ticona GmbH

  公开号：US06307097B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  A process for the preparation of aluminum salts of cyclic phosphinic acids is described, which comprises reacting cyclic phosphinic acids, such as 1-hydroxydihydrophosphole oxides or 1-hydroxyphospholane oxides, with aluminum hydroxide in the presence of water and in the absence of polar solvents at elevated temperature for a reaction time of from 1 to 20 hours.

  本发明描述了一种制备环磷腺酸铝盐的方法，其包括将环磷腺酸，如1-羟基二氢磷松环氧化物或1-羟基磷松环氧化物，在水的存在下，在升高的温度下与氢氧化铝反应，反应时间为1至20小时，在无极性溶剂的情况下进行。
• Kurdyumova, N. R.; Ragulin, V. V.; Tsvetkov, E. N., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 3.1, p. 380 - 383
  作者：Kurdyumova, N. R.、Ragulin, V. V.、Tsvetkov, E. N.

  DOI：——

  日期：——
• Double Arbuzov Reaction of in Situ Generated Bis(trimethylsiloxy)phosphine with Dielectrophiles: Methodology for the Synthesis of Cyclic Phosphinic Acids
  作者：Jean-Luc Montchamp、Feng Tian、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo00124a018

  日期：1995.9

  Phosphetanic, phospholanic, phosphorinanic, phosphepanic, and phosphocanic acid derivatives have been prepared in a single step by the double Arbuzov reaction of bis(trimethylsiloxy)phosphine (BTSP) with dielectrophiles. Mild, thermal reaction conditions are employed during reaction of BTSP with 1,n-dihaloalkanes (n = 3-7), a ditriflate, and omega-bromo 1,2-epoxides possessing varying levels of steric congestion and functionalization. Isolation and manipulation of pyrophoric BTSP is avoided with in situ generation of the reagent from ammonium hypophosphite and hexamethyldisilazane. Monocyclic, bicyclic, and spirocyclic phosphinic acids are obtained after purification in moderate to good isolated yields. The developed methodology is of particular interest for synthesis of nonhydrolyzable analogues of cyclic phosphodiesters.
• 736. The dissociation constants of some cyclic phosphinic acids
  作者：Gennady M. Kosolapoff、Robert F. Struck

  DOI：10.1039/jr9570003739

  日期：——
• Helferich,B.; Aufderhaar,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 100 - 103
  作者：Helferich,B.、Aufderhaar,E.

  DOI：——

  日期：——