全氢化-9b-硼杂非那烯 | 16664-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 全氢化-9b-硼杂非那烯
• 英文名称: dodecahydro-9b-bora-phenalene
• 英文别名: (3aα,6aα,9aβ)-dodecahydro-9b-boraphenalene；perhydro-9b-boraphenalene；dodecahydro-9b-boraphenalene；(3ar,6ac,9at)-dodecahydro-9b-bora-phenalene；cis-cis-trans-Perhydro-9b-boraphenalen；cis-trans-9b-Bora-perhydrophenalen；13-boratricyclo[7.3.1.05,13]tridecane
• CAS: 16664-33-8
• 化学式: C₁₂H₂₁B
• 分子量: 176.11
• InChiKey: SKOKKTJRHJQZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氢化-9b-硼杂非那烯 在 钯 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 ClNHODNP 、 硫酸 、 三氟化硼 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 lithium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-convergine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ladybug defensive agents (±)-hippodamine, (±)-convergine, (±)-hippocasine and (±)-hippocasine oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83922-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-cyclodecatriene 、 三乙胺-硼烷 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 全氢化-9b-硼杂非那烯
  参考文献：
  名称：

  589.硼碳杂环化合物。第一部分：过氢9b-硼苯萘的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002922

文献信息

• Addition compounds of alkali metal hydrides
  作者：Herbert C. Brown、Gary W. Kramer、John L. Hubbard、S. Krishnamurthy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83693-1

  日期：1980.4

  The reaction of t-butyllithium with representative trialkylboranes possessing widely differing steric requirements was examined. This reaction occurs rapidly in ether solvents, even at −78°C, with formation of the corresponding lithium trialkylborohydride in quantitative yield. This synthesis is highly general, accomodating even strongly hindered trialkylboranes such as tris(trans-2-methylcyclopentyl)borane

  考察了叔丁基锂与具有广泛不同空间要求的代表性三烷基硼烷的反应。即使在-78℃下，该反应在醚溶剂中也迅速发生，并以定量收率形成相应的三烷基硼氢化锂。这种合成是高度通用的，甚至包含受强烈阻碍的三烷基硼烷，例如三（反-2-甲基环戊基）硼烷和三唾液酸基硼烷。唯一的副产物是异丁烯，其通常是无害的且易于除去。通过氢化物分析，红外光谱和11对三烷基硼氢化锂进行了表征B NMR谱。三烷基硼氢化物的形成似乎是由于动力学因素，而不是由于热力学因素。该反应为三烷基硼氢化锂提供了一种高度通用，简便且定量的途径。
• Reaction of trialkylboranes with sodium diethyldihydroaluminate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane: a convenient, general method for preparation of sodium trialkylhydroborates
  作者：John L. Hubbard

  DOI：10.1039/c39890001639

  日期：——

  those with exceptionally large steric requirements, react readily with toluene solutions of sodium diethyldihydroaluminate in the presece of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, resulting in a convenient and general preparation of sodium trialkylhydroborates.

  四氢呋喃溶液中的三烷基硼烷，甚至那些具有极高空间要求的三烷基硼烷，在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，也很容易与二乙基二氢铝酸钠的甲苯溶液反应，从而可以方便，通用地制备三烷基氢硼酸钠。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.1.2.3, page 100 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.8, 4, page 66 - 72
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Binger,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 717, p. 21 - 40
  作者：Binger,P. et al.

  DOI：——

  日期：——