9-丁基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 | 23532-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 9-丁基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
• 中文别名: 过氧化氢,1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己基,顺-(9CI)
• 英文名称: B-Butyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonan
• 英文别名: B-n-Butyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonan；9-Butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 23532-74-3
• 化学式: C₁₂H₂₃B
• 分子量: 178.126
• InChiKey: KTZPWRVDIHPOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-硼双环[3.3.1]壬烷	9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane	280-64-8	C8H15B	122.018

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-Pentyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan	318290-86-7	C13H25B	192.153

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-丁基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 KH activated aith LiAlH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的基于11B NMR的直接分析通过硼氢化钾的有机硼烷。

  摘要：

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B

  DOI：

  10.1021/jo020736+
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 9-丁基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 9-BBN derivatives from organometallic reagents and 9-(triisopropylsilyl)thio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  Representative B-substituted-9-BBNs (3) are efficiently prepared from either organolithium or Grignard reagents through their addition to (TIPS)S-9-BBN (1) which is readily available from TIPSSH and 9-BBN-H. The thermally induced collapse of the intermediate 'ate' complexes (2) produces 3 which is easily isolated in good yield and high purity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00450-0
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 烯丙基异丙基硫醚 在 9-丁基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 仲丁基锂 作用下， 生成 3-(isopropylthio)-4-methyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Regional convergence in the reaction of heterosubstituted allylic carbanions via allylic aluminum and boron ate complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a027

文献信息

• Gold-Catalyzed Asymmetric Thioallylation of Propiolates via Charge-Induced Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Hanbyul Kim、Jiwon Jang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/jacs.0c09783

  日期：2020.12.9

  A gold(I)-catalyzed enantioselective thioallylation of propiolates with allyl sulfides is described. The key mechanistic element is a sulfonium-induced Claisen rearrangement which helps minimize the allyl dissociation and render higher enantioselectivity. This protocol features remarkable scope of the allyl moiety, allowing enantiocontrolled synthesis of all-carbon quaternary centers, and exhibits

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。
• Enantioselective assembly of tertiary stereocenters via multicomponent chemoselective cross-coupling of geminal chloro(iodo)alkanes
  作者：X. Jiang、K. Kulbitski、G. Nisnevich、M. Gandelman

  DOI：10.1039/c5sc04378f

  日期：——

  Catalytic enantioselective method of consecutive Suzuki–Miyaura alkylations of gem-chloro(iodo)alkanes to form two C–C bonds in one pot transformation is described.

  描述了一种连续Suzuki-Miyaura烯丙基化的催化不对称方法，用于在一个反应中形成两个C-C键，反应物为gem-氯（碘）烷烃。
• The Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Organoboranes
  作者：Martin J. O'Donnell、Mark D. Drew、Jeremy T. Cooper、Francisca Delgado、Changyou Zhou

  DOI：10.1021/ja017522e

  日期：2002.8.1

  Optically active (S)-α-amino acids are prepared in 54−95% ee (12 cases) by reaction of the Schiff base acetate of glycine tert-butyl ester with B-alkyl-9-BBN derivatives in the presence of the Cinc...

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与 B-烷基-9-BBN 衍生物在 Cinc 存在下反应，以 54-95% ee（12 例）制备光学活性 (S)-α-氨基酸...
• The copper-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of alkylboron reagents: disproportionation of anionic (alkyl)(alkoxy)borates to anionic dialkylborates prior to transmetalation
  作者：Prakash Basnet、Surendra Thapa、Diane A. Dickie、Ramesh Giri

  DOI：10.1039/c6cc05114f

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkylboron reagents with aryl and heteroaryl iodides is reported.

  报道了一种新型的Cu催化的Suzuki-Miyaura烷基硼试剂与芳基和杂环碘化物的交叉偶联反应。
• Regioselective Construction of Indene Skeletons by Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynylborates with<i>o</i>-Iodophenyl Ketones
  作者：Yasuhiro Shimamoto、Hanako Sunaba、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/ejoc.201201510

  日期：2013.3

  A palladium-catalyzed annulation reaction of alkynylborates with o-iodophenyl ketones to form indenes is described. Highly substituted indene skeletons are efficiently constructed with site-specific installation of the substituents.

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。