B-undecyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 704890-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-undecyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-Undecyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-undecyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 704890-56-2
• 化学式: C₁₉H₃₇B
• 分子量: 276.314
• InChiKey: JHSYMTCUTCXUMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-undecyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (R)-(1-(4-undecylbenzyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-(羟甲基)吡咯烷支架的亲脂性尾部修饰揭示双重鞘氨醇激酶 1 和 2 抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 信号通路是药理学操作的一个有吸引力的目标，因为它参与癌症进展和免疫细胞趋化性。S1P 的合成由鞘氨醇激酶 1 或 2（SphK1 或 SphK2）对鞘氨醇和 ATP 的作用催化。虽然已经报道了 SphK1 或 SphK2 的有效和选择性抑制剂，但仍然需要开发有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂。为此，我们报告了基于 2-（羟甲基）吡咯烷的抑制剂的构效关系分析，其中22d是最有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂（SphK1 K i  = 0.679 μM，SphK2 K i  = 0.951 μM）这个系列。22天抑制工程酿酒酵母的生长并降低组织细胞淋巴瘤骨髓细胞系（U937 细胞）中的 S1P 水平，表明在体外抑制 SphK1 和 2 。对接在 SphK1 和 SphK2 的 Sph 结合袋内的22d的分子模型研究表明，2-(羟甲基)吡咯烷头与 ATP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115941
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 B-undecyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  FR252921 及其类似物、复合大环免疫抑制剂的多米诺 10 步全合成

  摘要：

  FR252921、FR252922 和 FR256523 是一类具有新作用方式的强效大环多烯免疫抑制剂。然而，缺乏有效和灵活的合成阻碍了进一步的生物学研究，主要是由于天然产物似乎是关于三烯部分的动力学异构体。在此，我们报告了一种前所未有的、独特的多米诺 Suzuki-Miyaura/4π-电环开环大环化的开发和应用，只需 10 个步骤即可获得这些复杂目标的简明、统一和立体选择性合成路线。这反过来又使人们能够很容易地获得一系列非天然类似物，其中几种化合物对 T 淋巴细胞增殖的抑制水平与天然产物本身相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07185
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl 4-chlorocyclobut-2-enecarboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 caesium carbonate 、 B-undecyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.8 mg的产率得到C₁₂H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  FR252921 及其类似物、复合大环免疫抑制剂的多米诺 10 步全合成

  摘要：

  FR252921、FR252922 和 FR256523 是一类具有新作用方式的强效大环多烯免疫抑制剂。然而，缺乏有效和灵活的合成阻碍了进一步的生物学研究，主要是由于天然产物似乎是关于三烯部分的动力学异构体。在此，我们报告了一种前所未有的、独特的多米诺 Suzuki-Miyaura/4π-电环开环大环化的开发和应用，只需 10 个步骤即可获得这些复杂目标的简明、统一和立体选择性合成路线。这反过来又使人们能够很容易地获得一系列非天然类似物，其中几种化合物对 T 淋巴细胞增殖的抑制水平与天然产物本身相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07185

文献信息

• Discovery of Potent, Orally Bioavailable Sphingosine-1-Phosphate Transporter (Spns2) Inhibitors
  作者：Daniel J. Foster、Kyle Dunnavant、Christopher W. Shrader、Marion LoPresti、Sarah Seay、Yugesh Kharel、Anne M. Brown、Tao Huang、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00879

  日期：2024.7.11

  scaffold in SLB1122168, which lead to the discovery of 11i (SLF80821178) as a potent inhibitor of S1P release from HeLa cells (IC50: 51 ± 3 nM). Administration of SLF80821178 to mice induced ∼50% reduction in circulating lymphocyte counts, recapitulating the lymphopenia characteristic of Spns2 null animals. Molecular modeling studies suggest that SLF80821178 binds Spns2 in its occluded inward-facing state

  针对 S1P 通路导致了用于治疗多发性硬化症和溃疡性结肠炎的 S1P1 受体调节剂的开发。我们假设针对 S1P 通路的上游节点可能会改善不良事件。在本报告中，我们针对SLB1122168中的苯并恶唑支架进行了构效关系研究，结果发现11i ( SLF80821178 ) 是 HeLa 细胞中 S1P 释放的有效抑制剂 (IC 50 : 51 ± 3 nM)。给小鼠施用SLF80821178会导致循环淋巴细胞计数减少约 50%，再现了 Spns2 缺失动物的淋巴细胞减少特征。分子模型研究表明， SLF80821178以封闭的向内状态结合 Spns2，并与 Asn112 和 Ser211 形成氢键，并与 Phe234 形成 π 堆积。总而言之， SLF80821178可以作为未来抑制剂开发的支架，并代表了研究抑制 Spns2 的治疗意义的化学工具。
• Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aliphatic Organoboron Reagents
  作者：Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo049964p

  日期：2004.5.1

  Thiol esters and B-alkyl-9-BBN derivatives couple in the presence of a copper(I) carboxylate mediator and a palladium catalyst. In contrast to copper-mediated, palladium-catalyzed cross-couplings of thioorganics with boronic acids, the current coupling reaction of 9-BBN derivatives is facilitated by the addition of a base such as Cs2CO3. Under optimized conditions, a variety of thiol esters react with different B-alkyl-9-BBN derivatives giving ketones in moderate to excellent yields.